前回の記事では、アルケンの抗ジヒドロキシル化は、エポキシドではなく、酸または塩基触媒による環開環によって達成されることを学んだ。:
synジヒドロキシル化によってアルケンをcis-ジオールに変換するために、過マンガン酸カリウム（Kmno4）または四酸化オスミウム（Oso4）の塩基性溶液と反応させる。:
両方の反応は、二重結合へのsyn添加によって形成される環状中間体の形成を経る。 中間体は水によって加水分解され、その間に新たに形成されたC-O結合の立体化学が保持され、cis-ジオールが生成される:
そしてここにkmno4のアルケンのsynのdihydroxylationのためのより詳しいもっともらしいメカニズムはあります。
Kmno4を使用するときに注意すべきことが一つあります。 それは強い酸化剤であるので、ジオールのC-C結合を切断し、カルボニルにさらに酸化することができる。 酸および中立解決では、それは常にそうします;したがって過マンガン酸塩の塩基性解決は低温で使用されなければなりません。
一方、Oso4はcis-ジオールの調製にはより選択的である。 しかし、それはまた毒性があり、より高価です。 比較として、1g（Osmo4）–$266、25g（Kmno4）–Al43Aldrichでは、防腐剤としても使用されているため、店からKmno4を購入することもできます:
これらの制限を克服するために、NMO(N-メチルモルホリンN-オキシド)を反応に添加し、Os6+種をOso4に脱酸し、アルケンの別の酸化を行うことができる:
上記の例では、メソ化合物が形成されており、それは出発アルケン、シクロヘキセンが対称分子であるためである。 対称でないアルケンが使用される場合、synジヒドロキシル化は一対の鏡像異性体を生成することに注意してください：