アルキンは一般式Cnh2N-2を有し、一般式Cnh2N+2を有するアルカンよりも4H原子小さい。 その間に、我々はCnh2N式のアルケンを持っています。 これは、アルキンがそれぞれアルケンおよびアルカンに、H2の一または二当量の添加によって還元することができることを意味します:
PdやPtなどの金属触媒の存在下では、h2の2つの等価な添加がアルキンを対応するアルカンに還元する。 同等の付加で減少を停止し、中間アルケンを隔離することは可能ではないです:
全体として、4つの新しいC-H結合は、アルケンにsyn付加を介して形成される。
アルケンでの還元を停止するためには、H2の還元力を低下させる必要があり、このためには、酢酸Pd(II)とキノリンとCaco3混合物にPd吸着されたPdの形で この触媒は、発明者のハーバート・リンドラーにちなんでリンドラー触媒と呼ばれている。
それは不活性化されているので、我々はそれを「毒殺された」触媒とも呼んだ。 Lindlarの触媒によって、H2の1当量はsynの付加によってシス形のアルケンにアルキンを減らします:
p-2触媒と呼ばれるホウ化ニッケルは、cisアルケンへのアルキンの水素化に使用することができる別の触媒です:
アルキンのトランスアルケンへの還元
アルキンの触媒的還元は、水素がsyn幾何学に追加するときに(E)-またはトランスアルケンを調製することを可能にしない。 トランスアルケンは、Nh3にNaまたはLiを溶解することによってアルキンを還元することによっ 反応はラジカル機構を通過し、水素は反ファッションで追加されます:
反応は、リチウム（またはナトリウム）原子からアルキンの三重結合への電子移動によって開始され、アンモニアを脱プロトン化するラジカルアニオンを形成する。 得られたラジカルは、金属原子から別の電子をピックアップし、再びアンモニアによってプロトン化されたカルバニオンになる。
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