カテゴリー：O-複素環の合成、C-O結合形成>
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最近の文献
Cu/nitroxylの触媒はジオールの非常に能率的で、選択的な好気性の酸化lactonizationを促進します 酸化剤として周囲の空気を使用して穏やかな反作用の条件。 Ｃｕ／ＡＢＮＯ触媒系は対称ジオールおよび阻害された非対称ジオールと優れた反応性を示したが，Ｃｕ／ＴＥＭＰＯ触媒系は阻害されない非対称ジオールの酸化に対して優れた化学的および位置選択性を示した。
X.Xie,S.S.Stahl,J.Am. ケム Soc., 2015, 137, 3767-3770.
2位と5位にtms基を持つシクロペンタジエノン配位子を持つ空気安定な鉄カルボニル化合物は、溶媒と水素受容体の両方としてアセトンを用いた脱水素ジオールラクトン化反応を触媒する。 五，六，七員環を含むラクトンの合成に成功し，カルボン酸への過剰酸化は検出されなかった。
Y.Tang,R.I.L.Meador,C.T.Malinchak,E.E.Harrison,K.A.McCaskey,M.C.Hempel,T.W.Funk,J.Org. ケム, 2020, 85, 1823-1834.
唯一の酸化剤として酸素を用いた無水物によるアルケンの新しい銅触媒による酸化的環化付加はγ-ラクトンを良好から良好な収率で得た。 この触媒環化プロセスは、広い基質範囲を有する。
L.Huang,H.Jiang,C.Qi,X.Liu,J.Am. ケム Soc., 2010, 132, 17652-17654.
光触媒としてRu(bpy)3cl2の使用はγ-ラクトンの穏やかで、再生可能な統合を可能にします。 この光触媒反応を高分解能質量分析を用いてモニターした。
I.Triandafillidi,M.G.Kokotou,C.G.Kokotos,Org. レット, 2018, 20, 36-39.
様々なγ-ラクトンは、ホモプロパルジルアルコールのAu触媒タンデム環化異性化/酸化を利用することによって容易にアクセスすることができます。 特に、この戦略のメカニズムは、ルテニウムビニリデン中間体が発生する関連するRu触媒反応とは明らかに異なっています。
C.Shu,M.-Q.Liu,Y-Z.Sun,L.-W.Ye,Org. レット, 2012,14, 4958-4961.
パラジウム触媒は、ホモアリルアルコールからのγ-ラクトンの前例のない、非常に効果的な合成をワンステップで可能にします。 このプロトコルは，容易に入手可能なホモアリルアルコールから直接アリール，アルキル，スピロγ-ラクトンを良好な収率で得，温和な条件下で優れた官能基耐性と高い化学選択性を有する。
M.Zheng,P.Chen,L.Huang,W.Wu,H.Jiang,Org. レット, 2017, 19, 5756-5759.
酢酸は、末端酸化剤としてのオキソンの存在下で、テトラヒドロフラン-2-メタノールからγ-ラクトンへの酸化的開裂のための反応性が高く、容易に分離可能な触媒である。触媒と生成物はクロマトグラフィーなしの液液分離のみで容易に分離した。
矢倉,藤原,西,西村,南部,Synlett,2018,29,2316-2320.
豊富で低毒性の鉄触媒は、配位子、塩基、および添加剤の非存在下でα-ハロカルボン酸とその誘導体とアルケンの位置選択的アニールが良好な収率で様々なγ-ラクトンを得ることを可能にする。
岩崎美樹-池本洋-西原洋 レット, 2018, 20, 3848-3852.
α-メチレン-γ-ブチロラクトンのパラジウム触媒によるアリール化／水素化を組み合わせたことにより，官能化α-ベンジル-γ-ブチロラクトンが良好な収率で得られる。
A.Arcadi,M.Chiarini,F.Marinelli,Z.Berente,L.Kollàr,Org. レット, 2000, 2, 69-72.
(Hme2Sich2)2は、γ-およびδ-ラクトンを提供するためにケト酸の還元的、B(C6F5)3触媒ラクトン化のための有用な試薬である。 このプロセスは、（-）-cis-ウイスキーおよび（-）-cis-コニャックラクトンの良好な全体的な収率での合成を可能にする。
H.Xie,J.Lu,Y.Gui,L.Gao,Z. 歌、Synlett、2017、28、2453-2459。
室温でのＣｏ（サレン）錯体，Ｎ-フルオロピリジニウム塩およびジシロキサン試薬を用いた非活性オレフィンの軽度で一般的で官能基耐性のある分子内ヒドロアルコキシル化およびヒドロアシルオキシル化は五員環および六員環環エーテルおよびラクトンを提供する。 強力なCoの触媒システムはまたO保護されたアルケニルアルコールの脱保護的なhydroalkoxylationおよびアルケニルエステルのhydroacyloxylationを可能にする。
重久,林,大川,鈴木,岡安,向井,山崎,河合,H. キクチ-サトウヨウ-福山雅治-広谷圭介-J.Am. ケム Soc., 2016, 138, 10084-10087.
濡れたトルエン中のヒドロキシル支援位置選択的水和を介して4-ブロモ-3-yn-1-olsのAucl3触媒求電子環化は、良好な収率でγ-ブチロラクトンの合成を可能 ベンジル系を含む種々の二次および三次アルコールは同等に反応性であることが分かった。
M.S.Reddy,Y.K.Kumar,N.Thirupathi,Org. レット, 2012,14, 824-827.
触媒として2,4,6-トリフェニルピリリウムテトラフルオロホウ酸（TPT）の使用は、可視光誘起分子内C-O結合形成を介して環状エーテルとラクトンの位置制御 このアプローチは、統一されたプロトコルを持つ貴重な五員および六員環状エーテルおよびラクトンを提供する。
H.Im,D.Kang,S.Choi,S.Shin,S.Hong,Org. レット, 2018, 20, 7437-7441.
カルボン酸および安息香酸からの生物学的に重要なアリールラクトンおよびフタリドの直接構築のための新しい信頼性の高い方法は、超価よう素（ＩＩＩ）試薬およびＫｂｒの存在下での選択的ベンジルＣ-Ｈ抽出に基づいている。
土肥哲、竹永仁、後藤亜紀、丸山亜紀、北裕紀 レット, 2007,9, 3129-3132.
効率的で化学的かつエナンチオ選択的なケトンハイドロアシル化により，Ｎｏｙｏｒｉの不斉移動水素化触媒の存在下でケトアルコールからラクトンを直接調製することができる。 アルコールはアルデヒドにその場で酸化され、敏感なケトアルデヒド基質を調製する必要がなくなります。
S.K.Murphy,V.M.Dong,J.Am. ケム Soc., 2013, 135, 5553-5556.
テトラブチルアンモニウムフッ化物はエポキシドへのシリルケテンアセタールの求核付加の触媒であり，γ-ラクトンに高い位置選択性と収率を与える。 この金属なしの触媒作用のアプローチはsolvent-free条件の下で非常に効率的な方法で働く。
S.Bonollo,A.Z.Ahmady,C.Petrucci,A.Marocchi,F.Pizzo,L.Vaccaro,Org. レット, 2014,16, 5721-5723.
トリフラート銀(I)は比較的穏やかな条件の下で基質の範囲のためのよいから優秀な収率のオレフィンへのヒドロキシルまたはカルボキシル基の分子内付加を触媒します。 この反応は、環状エーテルまたはラクトンを構築するための最も簡単な方法の一つである。
C.-G.Yang,N.W.Reich,Z.Shi,C.He,Org. レット, 2005, 7, 4553-4556.
高度にエナンチオ選択的なクロム触媒カルボニル2-（アルコキシカルボニル）アリル化に続いてラクトン化は、エナンチオエンリッチα-エキソ-メチレンγ-ブチロラクトンの合成を可能にする。 種々の官能基は、穏やかな反応条件下で互換性がある。
W.Chen,Q.Yang,T.Zhou,Q.Tian,G.Zhang,Org. レット, 2015,17, 5236-5239.
触媒量のBF3·Et2Oの存在下でプロパルギルアルコールにビニルアジドを室温で求核付加すると、4-イナミドが得られる。 この手順は操作上便利であり、広い基質範囲を示し、多くの官能基を許容する。 さらに、4-イナミドのVilsmeier分子内環化は、アルキン基を求核剤としてジヒドロフラン-2(3h)-モノを与える。
チョン-ジェン、チョン-ジェン、チョン-ジェン、チョン-ジェン-H.Lin,L.-Y.Yu,Y.Wei,X.Zheng,J.-C.Xiao,Org. レット, 2015,17, 6126-6129.
キラルりん酸触媒を用いたプロキラルジエステルの脱シンメトリー化により，高エナンチオエンリッチ化ラクトンが優れた収率で生成する。 様々な置換パターンが許容され、その多くはエナンチオエンリッチ化された全炭素四元中心の生成をもたらす。 有用な小さなビルディングブロックへのラクトン生成物の操作についても述べた。
J.Wilent,K.S.Petersen,J.Org. ケム, 2014,79, 2303-2307.
超価よう素試薬ＰＩＦＡは，容易にアクセスできるアルキニルアミドおよびアルキニルカルボン酸の効率的な分子内求電子環化を促進し，それぞれピロリジノンおよびラクトン骨格をもたらす。 これらの変換のための合成研究と機械論的提案を示した。
I.Tellitu,S.Serna,M.T.Herrero,I.Moreno,E.Domínguez,R.SanMartin,J.Org. ケム, 2007,72, 1526-1529.
アクリジニウム光触媒、有機塩基、および分子篩（MS）4Åからなる金属フリーフォトレドックス系は、酸素の存在下でアリールアルケンの化学選択的光酸化を促進 アリールアルケンのこのオキソ-アシルオキシル化は、α-アシルオキシケトンの広い範囲のための緑、実用的な、および金属フリープロトコルを提供します。
Q.-B.Zhang,Y.-L.Ban,D.-G.Zhou,P.-P.Zhou,L.-Z.Wu,Q.Liu,Org. レット, 2016, 18, 5256-5259.
多機能モジュラー有機触媒は，ワンポット逐次Ｍｉｃｈａｅｌ-ｈｅｍｉａｃｅｔａｌｉｚａｔｉｏｎ-ｏｘｉｄａｔｉｏｎ反応を介してエナンチオエンリッチ化α，β-二置換γ-ブチロラクトンへの簡単で効率的なアプローチを可能にする。 触媒プロセスは良好な基質相溶性を提供し、生成物は合成的に有用な分子に変換することができる。
P.Mahto,N.K.Rana,K.Shukla,B.G.Das,H.Joshi,V.K.Singh,Org. レット, 2019, 21, 5962-5966.
末端アルケンの均一なカルボアミノ化、カルボアルコキシ化およびカルボラクトン化は、酸化的金触媒作用を介して実現され、様々な置換N-またはO-複素環への好都合なアクセスを提供する。 重水素標識研究は、アルケン官能化の性質とAu(I)/Au(III)触媒作用の不可欠な役割を確立しました。
G.Zhang,L.Cui,Y.Wang,L.Zhang,J.Am. ケム Soc., 2010, 132, 1474-1475.
いくつかのPd触媒酸化環化は、単純な好気性条件下で優れた収率で進行する。 重要なことに、このシステムは、容易に利用可能なPd-スパルテイン複合体とエナチオ選択的触媒へのエントリを提供しました。
R.M.Trend,Y.K.Ramtohul,E.M.Ferreira,B.Stoltz,Angew. ケム Int. エド, 2003, 42, 2892-2895.
不均一な金触媒は容易に入手可能なシリカ材料と金錯体から容易に組み立てられた。 プロトデオレーションが律速段階である種々の反応における均一なサポートされていない金触媒と比較して，位置およびエナンチオ選択性の劇的な増強が観察された。 触媒は、エナンチオ選択性を失うことなく、最大11回回収およびリサイクルすることができる。
X.-Z.Shu,S.C.Nguyen,Y.He,F.Oba,Q.Zhang,C.Canlas,G.A.Somorjai,A.P.Alivisatos,F.D.Toste,J.Am. ケム Soc., 2015, 137, 7083-7086.
触媒としてCuI/trans-n,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミンの存在下で、カルボン酸の数は、対応する五員および六員エノールラクトンにつながる臭化ビニ 同じ触媒系はアルキン酸の効率的な環化異性化を可能にした。
C.Sun,Y.Fang,S.Li,Y.Zhang,Q.Zhao,S.Zhu,C.Li,Org. レット, 2009,11, 4084-4087.
C.Sun,Y.Fang,S.Li,Y.Zhang,Q.Zhao,S.Zhu,C.Li,Org. レット, 2009,11, 4084-4087.
（−）-ＴＭＢＴＰによって修飾されたシクロメタレートイリジウム触媒の存在下で，アクリルエステルとアルコールとの触媒的Ｃ-Ｃカップリングは鏡像異性的に富化した５-置換α-エキソ-メチレンγ-ブチロラクトンを与える。 メチレンブチロラクトン生成物の臭素化に続いて亜鉛を介した還元アルデヒド付加は、ジアステレオ選択性の非常に良好なレベルで二置換α-エキソ-メチレンγ-ブチロラクトンを提供する。
T.P.Montgomery,A.Hassan,B.Y.Park,M.J.Krische,J.Am. ケム Soc., 2012, 134, 11100-11103.
市販のAu2O3の存在下で対応するγ-アルキリデン-γ-ブチロラクトンにカルボン酸を有するアルキンの一般的な、効率的で便利な環化は、化学、位置、およ 環化および反aurationの5exoモードはAu2O3触媒のための一般的な傾向です。
P.Y.Toullec,E.Genin,S.Antoniotti,J.-P.Genêt,V.Michelet,Synlett,2008,707-711.
種々の官能化アセチレン酸の高効率な金触媒環化反応はγ-ラクトンを良好から優れた収率で導く。 反応条件は、エステル、アルケン、アルキン、クロロ、遊離または保護アルコールなどのいくつかの官能基と互換性があります。
E.Genin,P.Y.Toullec,S.Antioniotti,C.Brancour,J.-P.Genêt,V.Michelet,J.Am. ケム Soc., 2006, 128, 3112-3113.
イミダゾリニウム由来のカルベンは，オキサシクロアルカン-２-カルボキシアルデヒドの効率的な環膨張ラクトン化を触媒し，種々の官能化五-，六-，七員ラクトンを穏やかな反応条件下で与える。 カルベン触媒の電子的性質は、この方法の成功のために重要な役割を果たしている。
K.タイ、M.グラベル、Org. レット, 2009,11, 891-893.
2-アルコキシカルボニルアリルボロン酸とアルデヒドの間のトリフリン酸触媒アリルボレーション反応における立体選択性に及ぼす基質の効果に関するメカニズム的研究は、立体化学的反転の源としてのカルボカチオン中間体の関与を確認します。 この方法論は，β，γ-二置換五員環ラクトンへの容易なアクセスを可能にする。
T.G.Elford,Y.Arimura,S.H.Yu,D.G.Hall,J.Org. ケム, 2007,72, 1276-1284.
T.G.Elford,Y.Arimura,S.H.Yu,D.G.Hall,J.Org. ケム, 2007,72, 1276-1284.
ルイス酸またはブレンステッド酸触媒の強さに依存して、脂肪族アルデヒドとエステル含有クロチルボロネートとのクロチルボロネートのクロチルボロネートから生じるホウ酸中間体は、オキソニアコープ転位-ラクトン化によるγ-置換-α-アルキリデン-γ-ブチロラクトンまたはラクトン化によるβ,γ-二置換-α-メチレン-γ-ブチロラクトンのいずれかを形成する。
P.V.Ramachandran,D.Pratihar,Org. レット, 2007,9, 2087-2090.
P.V.Ramachandran,D.Pratihar,Org. レット, 2007,9, 2087-2090.
新しく設計した（アレーン）ｒｕｃｌ（モノスルホンアミド）移動水素化触媒を用いたβ-アリールα-ケトエステルの動的速度論的分解能は，還元／ラクトン化シーケンスを通じて顕著なジアステレオ選択性を有する三つの連続立体中心を生成する。 得られたエナンチオエンリッチ化され、密に官能化されたγ-ブチロラクトンは高い合成有用性である。
K.M.Steward,E.C.Gentry,J.S.Johnson,J.Am. ケム Soc., 2012, 134, 7329-7332.
α-ヒドロキシケトンとインジウムエノラートとのＲｅｆｏｒｍａｔｓｋｙ反応は高度にジアステレオ選択的ラクトンを示したが，α-アルコキシケトンは中等度の選択性で非環式エステルを与えた。 三つの連続した立体生成中心の高度にジアステレオ選択的構築を含むボート型のキレート二環遷移状態を提案した。
S.A.Babu,安田M.岡部Y.柴田I.馬場A.Org. レット, 2006, 8, 3029-3032.
3–置換共役シクロアルケノンを-78℃で水素化ジイソブチルアルミニウムで処理した後、酸クエンチングによりスピロエーテルが供給され、対応する3-(カルボキシアルキル)-置換シクロアルケノンは30℃で水素化ホウ素ナトリウムと反応してスピロラクトンを生成し、酸クエンチングが行われる。
M.-C.P.Yeh,Y.-C.Lee,T.-C.Young,Synthesis,2006,3621-3624.
種々の非環式および環状アセタールのC-O結合へのイソシアニドのブロンステッド酸触媒による形式的挿入は、α-アルコキシイミダートを形成するために適用することができる。 官能基、例えば、ニトロ、シアノ、ハロゲン、エステル、およびアルコキシ基は、使用される反応条件に対して耐性である。 反応の過程はイソシアニドの構造に大きく依存する。
飛洲,北島,吉岡,兵頭,押田,北谷,J.Am. ケム Soc., 2007,129, 11431-11437.
平面キラルビスフラビン触媒（1）の合成と不斉バイエル-ビリガー酸化におけるその使用について説明します。
村橋S.小野S.今田Y.Angew. ケム Int. エド, 2002, 41,2366-2368.
ｃｏサロゲートとしてギ酸フェニルを用いたアルケニルフェノールの効果的なＰｄ触媒ヒドロエステル化は，高い位置選択性を有する一般的に高収率で種々のラクトンの合成を可能にする。 ある場合には、７ ６％ｅｅがキラル配位子で得られる。
H.Wang,B.Dong,Y.Wang,J.Li,Y.Shi,Org. レット, 2014,16, 186-189.
ｐｄ（Ｉ Ｉ）触媒によるフェニル酢酸のＣ-Ｈ活性化に続いて分子内Ｃ-Ｏ結合形成によりベンゾフラノンが得られた。 修飾された反応は、Ｐｄ（Ｉ Ｉ）／Ｐｄ（ＩＶ）酸化還元触媒を介したエナンチオ選択的Ｃ−Ｈ官能化の最初の例を提供する。
X.-F.Cheng,Y.Li,Y.-M.Su,F.Yin,J.-Y.Wang,J.Sheng,H.U.Vora,X.-S.Wang,J.-Q.Yu,J.Am. ケム Soc., 2013, 135, 1236-1239.
X.-F.Cheng,Y.Li,Y.-M.Su,F.Yin,J.-Y.Wang,J.Sheng,H.U.Vora,X.-S.Wang,J.-Q.Yu,J.Am. ケム Soc., 2013, 135, 1236-1239.
3,3-ジアリールまたは3-アルキル-3-アリールベンゾフラノンへの金属フリーデルクラフト/ラクトン化反応は、Hclo4によって触媒される。 種々の三級α-ヒドロキシ酸エステルと置換フェノールとの反応は，豊富な多様性で所望の生成物を与える。 1H NMRの研究は、このタンデム反応がタンデムフリーデルクラフト/ラクトン化配列を介して進行することを支持している。
L.Chen,F.Zhou,T.-D.Shi,J.Zhou,J.Org. ケム, 2012,77, 4354-4362.
n-ヨードスクシンイミド（NIS）によって媒介される便利なラジカル酸化環化は、2-アリール安息香酸の広い範囲からジベンゾピラノンのシリーズの合成を可 この方法は，遷移金属を使用せずに良好な官能基耐性と穏やかな反応条件を提供する。
P.Gao,Y.Wei,Synthesis,2014,46,343-347.
キニーネテザー Co(III)-サレン錯体は、ルイス酸-ルイス塩基(LA*-LB*)二官能触媒として、ケテンとアルデヒドとの間の急速な不斉環化付加反応を促進し、c4-置換β-ラクトンを均一に>99%eeと高い単離された収率で生成する。
S.Chidara,Y.-M.Lin,Synlett,2009,1675-1679.
キラルなＮ-ヘテロ環式カルベンは，アルキル（アリール）ケテンと２-オキソアルデヒドとの正式な環化付加反応のための効率的な触媒であり，良好なジアステレオ選択性と優れたエナンチオ選択性を有する高収率で高度に置換されたβ-ラクトンを得る。 この反応ではアルキル（アリール）ケテンとジアリールケテンの両方がうまく働いた。
L.He,H.Lv,Y.-R.Zhang,S.Ye,J.Org. ケム, 2008,73, 8101-8103.
有機クプラートとBn2N-α-メチルセリン-β-ラクトンの位置選択的開口部は、優れた収率でエナンチオピュアα-メチルアミノ酸を与えた。
N.D.Smith,A.M.Wohlrab,M.Goodman,Org. レット, 2005, 7, 255-258.
光活性化と不斉Pd触媒の合併は、挑戦的なキラル四級立体中心を有する7員ラクトンを提供するためにビニルエチレンカーボネートとα-ジアゾケトンのエナンチオ選択的環化付加を可能にする。
Y.Wei,S.Liu,M.-M.Li,Y.Li,Y.Lan,L.-Q.Lu,W.-J.Xiao,J.Am. ケム Soc., 2019, 141, 133-137.
エニンのシクロプロピルケトンへの立体特異的変換のための新しいＰｄ触媒酸化反応は，出発オレフィンに対する幾何学の正味の反転とともに進行する。 この結果は，主要なシクロプロパン形成ステップがＰｄｉｖ-Ｃ結合へのテザーオレフィンの求核攻撃を含む機構と一致した。
L.L.Welbes,T.W.Lyons,K.A.Cychosz,M.S.Sanford,J.Am. ケム Soc., 2007, 129, 5836-5837.