ワシントン-アーヴィングは1783年にニューヨーク市で生まれた。 彼は裕福な商人の父親、革命の間に反乱軍に味方していたスコットランドの移民の11人の子供の中で最年少でした。 幼い頃から、ワシントンは兄のウィリアムとピーターの文学的嗜好の影響を受けていた。 しかし、1798年に私立学校を卒業したとき、彼はビジネスを避けるために法律事務所に入りましたが、それは彼が嫌っていました。
しかし、法律はすぐに彼を退屈させた。 それでも、彼は1804年まで様々な事務所で働いていました。 この間、彼はまた、彼の兄弟ピーターによって編集された二つの新聞、朝のクロニクルと補正のための記事を書いた。 1802年から1803年にかけて、”The Letters of Jonathon Oldstyle,Gent”と呼ばれる”The Chronicle”のためにニューヨーク市の若々しい風刺のシリーズを書いた。
アーヴィングは1804年から1806年にかけてヨーロッパを旅し、多くの若者と同様に、健康に関する理由だけでなく、教育を促進するためにも旅しました。 彼はこの旅行中に収集された資料を後で彼の物語やエッセイに使用します。 アメリカとニューヨーク市に戻ると、アーヴィングはバーに再入院したが、彼はすぐに彼が本当に楽しんだことがなかったキャリアへの関心を失った。 彼は文学にもっと真剣になった。
1807年から1808年にかけて、彼は風刺的なエッセイ集”Salmagundi;or,The Whim-Whams and Opinions of Launcelot Langstaff,Esq”に寄稿した。 彼の兄弟と一緒に、そして他の人。 その後、ディードリッヒ-ニッカーボッカーの”ニューヨークの歴史”に取り組み、オランダ占領の歴史を風刺し、連邦主義者の曲がったジェファーソン民主主義を批判し、文学史を嘲笑した。 それは”アメリカ人によって書かれた漫画文学の最初の偉大な本と呼ばれていました。”
1809年に完成する前に、アーヴィングの婚約者、マチルダ-ホフマンは悲劇的に死亡した。 ニューヨークの歴史は非常に成功したが、アーヴィングは次の6年間、それ以上の創造的な文学を書いていなかった。 この間、彼の兄弟は、彼の文章を補助する方法として、最小限の責任で家業のパートナーにしました。 しかし、アーヴィングの仕事は最小限であったが、彼はそれらを引き出すことができ、効率的にそれらを完了することができなかったので、この配置は完全にはうまくいかなかった。
この間、彼は1810年に出版されたトーマス-キャンベルの詩を収集し、1813年から14年にかけてAnalectic Magazineを編集し、外国の定期刊行物から雑多な記事を転載した人気雑誌であった。
1815年までに、リバプールのオフィスを担当していた弟のピーターは病気になり、会社は破産に向かっていました。 このため、ワシントン-アーヴィングはリバプールで家族の輸入会社を経営しようとしていた。 彼は2年間、事業の失敗を防ごうとしたが、1818年には破産を宣言することを余儀なくされた。
生計を立てるために彼の執筆に目を向けることを余儀なくされたアーヴィングは、彼の最も有名な本、ジェフリー-クレヨンのスケッチブック（1819-20）になるものに取り組むようになった。 彼は今、彼の文章からお金を稼ぐ必要があることを知って、彼は人気のある味を研究し、彼の風刺を柔らかくし、そのようなセンチメンタリズムのようなロマン主義の穏やかな形を採用することを学びました。 ジェフリー-クレヨンのスケッチブックには、ヨーロッパの民話のアメリカ化されたバージョンと、英語の生活に関するおなじみのエッセイが含まれていた。
ジェフリー-クレヨンのスケッチブックは非常に成功し、批評家はそれを賞賛した。 これは、以前はアメリカ文学に対する敬意を示さなかったヨーロッパで良い評価を与えられたアメリカの作家によるフィクションの最初の作品であった—でも、そのようなことがあったことを否定している。 その成功は、アメリカとヨーロッパの両方で、有名人にアーヴィングを回し、彼は時間の有名な作家と交流しました。 1820年にはパリでJ・H・ペインと戯曲を共同執筆し、1822年にはロマンティック・スケッチの別の本であるブレースブリッジ・ホール（英語版）を出版したが、ジェフリー・クレヨンのスケッチブックほど重要ではないと評価された。
アーヴィングはヨーロッパを旅し続け、1824年に旅行者の悪い受け取った物語を出版した。 1832年に出版されたクリストファー-コロンブスの生涯と航海の歴史を研究し、他の作品よりも学術的であったが、依然として人気があった。 彼はヨーロッパにいる間にグラナダ征服とアルハンブラ宮殿のクロニクルを出版し、17年後の1832年に最終的にニューヨークに戻った。
彼は国際的な名声を達成した最初のアメリカ人作家として熱狂的に歓迎された（ベンジャミン-フランクリンはさらに大きな国際的な名声を達成したが、彼の科学的業績と国家主義のためには彼の著作よりも多かった）。 彼はすぐに彼の物語のためのより多くの設定を求めて西部のフロンティアに冒険に行く、再び旅行し始めました。 この旅行は、1835年から1837年の間に出版されたPra(i)ries、Astoria、およびThe Adventures of Captain Bonneville、U.S.a.の三つの作品をもたらした。
アーヴィングは3年間ヨーロッパに戻り、その後ニューヨークで生涯の最後の13年間を過ごした。 彼は彼の権威が低下したとしても、彼の死まで、執筆を続けた。