求電子付加

有機化学において、求電子付加反応は、化合物中でπ結合が壊れ、二つの新しいπ結合が形成される付加反応である。 求電子付加反応の基質は、二重結合または三重結合を有していなければならない。

エチレンへの求電子付加のための全体的な反応。

この反応の駆動力は、電子に富む不飽和C=C結合と共有結合を形成する求電子剤X+の形成である。 X上の正電荷は炭素-炭素結合に移動し、C-X結合の形成中にカルボカチオンを形成する。

求電子付加機構

求電子付加のステップ2では、正に荷電した中間体は、電子に富む(Y)と通常はアニオンと結合して第二の共有結合を形成する。

ステップ2は、SN1反応で見られるのと同じ求核攻撃プロセスです。 求電子剤の正確な性質および正に帯電した中間体の性質は必ずしも明確ではなく、反応物および反応条件に依存する。

炭素に対するすべての不斉付加反応において、位置選択性は重要であり、しばしばマルコフニコフの法則によって決定される。 オルガノボラン化合物は、抗マルコフニコフ付加を与える。 芳香族系への求電子攻撃は、付加反応ではなく求電子芳香族置換をもたらす。

求電子付加では、正電荷を有する求電子剤は、正電荷を有する全構造の形成に影響を与え、これは正電荷を有する新しい付加を補うためにも、その正電荷を有する中間体を生じる。 この中間体は、関与する粒子の正の性質に起因する求電子付加を理解するための鍵である。 これが行われる場合、反応は、これらの添加によって正に荷電した反応として理解され得る。 正電荷は、そのような中間体の全構造として知られている中間体形態としての結果をもたらす。 最終生成物は、このように、求核剤であるYを添加して、完全な構造を含む。

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