Sirottは1971年にwbbm-FMの夏休みフィルインディスクジョッキーとしてラジオでキャリアを始め、1973年にWLS（AM）に移った。 1973年から1979年までWLSのトップディスクジョッキーを務めた。 1980年にテレビに転向し、WBBM-TVに就職した。 WBBMで5年間働いた後、シロットはCbsニュースマガジンウェスト57thに就職したが、ネットワークは彼がシカゴに拠点を置くことを許可した。
シロットは1988年に西57番目を去り、1987年12月22日に掲載された記事でシカゴ・サンタイムズに語った。: “（”西57番目”）は、人格指向のショーのより多くのだった場合、私はいくつかのライブのことを行う機会があれば、私はそれを長く耐えることができるだろう。 しかし、私が25の異なるプロデューサーとこのシステムで作業し、自分の作品を実践的に制御することはできませんでした。
1989年3月、シロットはシカゴの放送局WMAQ-TVに昼のニュースアンカーおよび番組ホストとして戻り、翌年、アリソン-ロサティとともにWMAQ-TVの”First Thing in the Morning”の共同アンカーを務めた。 WMAQで4年間働いた後、彼は1993年7月に解雇されました—彼と経営陣は彼と彼のショーの自主性について意見の違いを持っていた後、彼のキャリアの中で
1994年3月、シロットは仕事に戻り、将来の妻マリアンヌ-ムルチアーノと共にシカゴのフォックス系列のWFLDで”Fox Thing in the Morning”をアンカーし、2000年6月に同局の別の時間帯に移動した。 これはニールセンの視聴率で高く評価され、ファンは番組があっさりキャンセルされ、”Fox News in The Morning”と改名されたことを知ったときに驚いた。 2000年9月27日、シロットは番組名の変更に伴い、同局のホストとしてバウンスされた。 ニュース報道によると、シロットは妻の代わりになった新しいアンカー、タムロン-ホールと仕事をしたくなかったと述べていたが、シロットは2000年9月28日のシカゴサンタイムズの記事でこれらの噂を軽視した。 “それはタムロンについてではありません”と彼は紙に語った。 “それはショーの焦点と方向の変化についてです。”Sirottは彼の契約に残っている2年半で共同ホストとして削除され、彼は名目上、Foxステーションと同社のシンジケーション部門のための新しいプログラミングを開発するためにWFLDの給与に保たれました。 2010年7月19日、シロットはWfldに再加入し、ロビン・ロビンソンと共に『午後9時』の共同アンカーを務めた。 彼は2013年までその役割を続けましたが、契約が満了しました。
2002年6月から2005年12月まで、シロットはシカゴPBSステーションWTTWで「シカゴ・トゥナイト」を開催した。 WTTWでは、彼はまた、「金曜日の夜のショーを開催しました。”彼の契約は、コスト削減のために2005年に更新されませんでした。
2006年初頭、Sirottは週末のアンカーとしてWMAQに復帰し、週末の午後5時と10時の放送でAnna Davlantesに参加した。 4月30日にマリオン-ブルックスとのトレードで、ニューヨーク-ヤンキースへ移籍した。 また、5:00、6:00、10:00のニュースキャスター（現在は引退したワーナー-サンダースの後任）をアリソン-ロサティと共同アンカーした。 しかし、2009年6月11日、シロットはサンダースの脱退をきっかけに彼と局が財政的な条件に達することができなかった後、WMAQ-TVを去った。
2007年4月12日、シカゴのラジオ局WGNは、Sirottをホストとして正午の番組を復活させると発表した。 2010年1月25日、Noon Showから削除された。 2013年にwgnで平日のラジオに復帰した。
シロットはまた、様々なトピックに関する彼の”もう一つのこと”の解説で知られており、その多くはシカゴに関連しています。 フォックスのドラマ”プリズン-ブレイク”や”シカゴ-コード”のレポーターとしてカメオ出演した。
2014年7月、『Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast』でオニオン・ニュース・ネットワークの記者としてデビュー。
2019年12月、Nexstar Mediaは、SirottがWgn720-AMの朝のホストとしてSteve Cochranに代わることを発表した。