락톤 및 관련 화합물의 합성

카테고리:오-헤테로 사이클의 합성,씨-오 결합 형성>

관련:

합성
부테놀리드는		프탈라이드는
5,6-디 하이드로 피란-2-원		3,4-디 하이드로 피란-2-원

최근 문학

구리/니트로 록실 촉매는 아래 디올의 매우 효율적이고 선택적 호기성 산화 락톤 화를 촉진 주변 공기를 산화제로 사용하는 온화한 반응 조건. 구리/아브노 촉매 시스템은 대칭 디올 및 방해 비대칭 디올과의 우수한 반응성을 나타내는 반면,구리/템포 촉매 시스템은 덜 방해 비대칭 디올의 산화에 대한 우수한 화학 및 레지오 선택성을 나타낸다.

화학. 사회., 2015, 137, 3767-3770.

시클로 펜타 디에 논 리간드를 함유 한 공기 안정한 철 카르 보닐 화합물은 용매 및 수소 수용체 둘 다로서 아세톤을 사용하여 탈수소 성 디올 락톤 화 반응을 촉매한다. 5,6 및 7 원 고리를 포함하는 락톤이 성공적으로 합성되었으며 카르 복실 산으로의 과다 산화가 검출되지 않았습니다.
와이.탕,알.엘.메도르,씨.티.말린 차크,이.해리슨. 화학., 2020, 85, 1823-1834.

유일한 옥시던트로 산소를 사용하여 무수물을 가진 알켄의 새로운 구리 촉매 작용을 미친 산화 사이클로드는 우수한 수확량에 좋은에 있는 제 2 차 세계대전-락톤을 줍니다. 이 촉매 순환 공정은 광범위한 기판 범위를 갖는다.
엘 황,하이 지앙,씨 치,엑스 류,제이 암. 화학. 사회., 2010, 132, 17652-17654.

광촉매로서의 루(비피)3 의 사용은 광촉매-락톤의 온화하고 재현 가능한 합성을 가능하게한다. 이 광촉매 반응은 고해상도 질량 분석법을 사용하여 모니터링되었습니다.
나.트리안다필리디,엠.지.코코토,씨.지.코코토스. 레트, 2018, 20, 36-39.

호모 프로 파르 길 알콜의 오 촉매 탠덤 시클로 이성질체 화/산화를 이용하여 다양한 제 2-락톤에 쉽게 접근 할 수 있습니다. 특히,이 전략의 메커니즘은 루테늄 비닐 리덴 중간체가 발생하는 관련 루 촉매 반응과는 뚜렷하게 다릅니다.

레트, 2012,14, 4958-4961.

팔라듐 촉매는 한 단계에서 호모 알릴 알콜로부터 전례 없는 매우 효과적인 합성-락톤을 가능하게 합니다. 이 프로토콜은 온화한 조건에서 우수한 작용기 내성과 높은 화학 선택성을 가진 우수한 수율로 쉽게 이용 가능한 호모 알릴 알콜로부터 직접 아릴,알킬 및 스피로-락톤을 제공합니다.
정,피 첸,황,우,장,조직. 레트, 2017, 19, 5756-5759.

아세트산은 말단 산화제로서 옥손의 존재 하에서 테트라 히드로 푸란-2-메탄올을 제 2-락톤에 대한 산화 적 절단을위한 반응성이 높고 쉽게 분리 가능한 촉매이다.촉매 및 생성물은 크로마토 그래피없이 액체-액체 분리만으로 쉽게 분리되었다.
2018.29.2316-2320 신렛트남부 니시무라 후지와라 야쿠라

풍부하고 독성이 낮은 철 촉매는 리간드,염기 및 첨가제가없는 상태에서 알켄과 그 유도체의 레지오 선택 환을 가능하게하여 다양한 수율을 얻을 수 있습니다.
이와사키,미키,이케모토,우라,니시하라,조직. 레트, 2018, 20, 3848-3852.

결합한 팔라듐-촉매 arylation/수소첨가의 α-메틸렌-γ-butyrolactones 제공합 functionalized α-벤질-γ-butyrolactones 에 좋은 얻을 수 있습니다.
에이.아르카디,엠.키아리니,에프.마리넬리,지.베렌테,엘.콜.조직. 레트, 2000, 2, 69-72.

(케토 산의 환원성 3-촉매화된 락톤화를 위한 유용한 시약으로서,케토 산의 환원성 3-촉매화된 락톤화를 위한 시약으로서,케토 산의 환원성 3-촉매화된 락톤화를 위한 시약으로서,케토 산의 환원성 3-촉매화된 락톤화를 위한 시약이다. 이 공정은(-)-시스-위스키 및(-)-시스-코냑 락톤의 합성을 전반적인 수확량으로 가능하게합니다.

노래,신 틀렛,2017,28,2453-2459.

코(살렌)복합체,엔-플루오로 피리 디늄 염 및 실온에서 디실록산 시약을 사용하여 불활 화 된 올레핀의 경증,일반 및 작용기 내성 분자 내 하이드로알콕실화 및 하이드로아 실옥 실화는 5 원 및 6 원 순환 에테르 및 락톤을 제공한다. 강력한 공동 촉매 시스템은 또한 보호 된 알 케닐 알콜의 탈 보호 하이드로 알콕 실화 및 알 케닐 에스테르의 하이드로 아실 옥 실화를 가능하게한다.
시게히사,하야시,오카와,스즈키,오카야스,무카이,야마자키,카와이 기쿠치,이.사토,에이.후쿠야마,케이.히로야,제이암. 화학. 사회., 2016, 138, 10084-10087.

습식 톨루엔에서 하이드 록실 보조 레지오 선택 수화를 통한 4-브로 모-3-윈-1-올의 옥셀 3-촉매 친 전자 성 순환은 좋은 수율로 제 2-부티로 락톤의 합성을 가능하게한다. 벤질 계를 포함한 다양한 2 차 및 3 차 알콜이 동등하게 반응성이 있음이 밝혀졌습니다.
엠씨 레디,와이케이 쿠마르,엔 티루파티,조직. 레트, 2012,14, 824-827.

촉매로서 2,4,6-트리 페닐 피릴륨 테트라 플루오로 보레이트(테트라 플루오로 보레이트)의 사용은 가시 광선 유도 분자 내 결합 형성을 통해 고리 형 에테르 및 락톤의 레지오 제어 구조를 허용한다. 이 접근법은 가치있는 5 원 및 6 원 순환 에테르 및 락톤을 통합 프로토콜로 제공합니다.
강임디,최씨,신씨,홍씨,조직. 레트, 2018, 20, 7437-7441.

카르 복실 산 및 벤조산으로부터 생물학적으로 중요한 아릴 락톤 및 프탈리드의 직접 건설을위한 새롭고 신뢰할 수있는 방법은 고가 요오드(3)시약의 존재 하에서 선택적 벤질 카-하이 추상화에 기초한다.
도히,다케나가,고토,마루야마,기타,조직. 레트, 2007,9, 3129-3132.

효율적인 화학 및 거울상 선택적 케톤 하이드로 아 실화는 노요리의 비대칭 전달 수소화 촉매의 존재 하에서 케토 알콜로부터 락톤을 직접 제조 할 수있게합니다. 알콜은 알데하이드,과민한 케토 알데하이드 기질을 준비하는 필요를 미연에 방지하기에 제자리에서 산화됩니다.
에스케이 머피,브이엠동,제이암. 화학. 사회., 2013, 135, 5553-5556.

테트라 부틸 암모니 움 플루오 라이드는 에폭시드에 실릴 케텐 아세탈의 친 핵성 첨가를위한 촉매로서,높은 레지오 선택성 및 수율을 갖는 제 2-락톤을 제공한다. 이 금속 자유로운 촉매 접근은 용매 자유로운 조건 하에서 아주 능률적인 방법으로 작동합니다.
에스 보놀로,에이지 아흐마디,씨 페트루치,에이 마로치,에프피조,엘 바카로. 레트, 2014,16, 5721-5723.

은(1)트리플레이트는 비교적 온화한 조건 하에서 다양한 기질에 대해 우수한 수율로 올레핀에 하이드 록실 또는 카르복실기의 분자 내 첨가물을 촉매한다. 이 반응은 순환 에테르 또는 락톤을 구성하는 가장 간단한 방법 중 하나입니다.

레트, 2005, 7, 4553-4556.

고도의 에난티오 선택성 크롬-촉매화된 카르보닐 2-(알콕시카르보닐)알릴화에 뒤이은 락톤화는 에난티오엔이 풍부한 에난티오-엑소-메틸렌-부티로락톤의 합성을 가능하게 한다. 각종 작용기는 온화한 반응 조건 하에서 양립합니다.
첸,큐.양,티.저우,큐.티안,지.장,조직. 레트, 2015,17, 5236-5239.

상온 친핵성 비닐 아지드를 프로파릴 알콜에 첨가하는 것은 촉매량의 존재하에 4-이나미드를 제공한다. 이 절차는 운영상 편리하고 광범위한 기판 범위를 보여 주며 많은 기능 그룹을 허용합니다. 또한,4-이나미드의 빌스 마이어 분자 내 순환은 알킨 그룹을 친핵체로 갖는 디 히드로 푸란-2(3 시간)를 제공한다.
정,제이2018 년 10 월 15 일,2018 년 10 월 15 일,2018 년 10 월 15 일,2018 년 10 월 15 일,2018 년 10 월 15 일 레트, 2015,17, 6126-6129.

키랄 인산 촉매를 갖는 프로 키랄 디 에스테르의 데시 메트릭화는 우수한 수율로 고도로 거울상 인화 된 락톤을 생성한다. 다양한 대체 패턴이 허용되며,그 중 다수는 거울상 풍부한 모든 탄소 4 차 중심을 생성합니다. 유용한 작은 빌딩 블록에 락톤 제품의 조작은 또한 기술된다.
제이 윌 런트,케이 에스 피터슨,제이 조직. 화학., 2014,79, 2303-2307.

고가 요오드 시약 피파는 쉽게 접근 할 수있는 알 키닐 아미드 및 알 키닐 카르 복실 산의 효율적인 분자 내 친 전자 성 사이클 화를 촉진하여 각각 피 롤리 디논 및 락톤 골격을 유도합니다. 이러한 변형에 대한 합성 연구 및 기계 론적 제안이 제시됩니다.
텔리투,에스.세르나,엠.티.헤레로,이.모레노,이.돔.엔게스,알.산마틴,제이 조직. 화학., 2007,72, 1526-1529.

아릴 알켄의 화학선택적 광산화를 촉진한다. 아릴 알켄의 이러한 옥소-아실 옥시 화는 다양한 범위의 아실 옥시 케톤에 녹색,실용 및 금속이없는 프로토콜을 제공합니다.
Q.B.Zhang,Y.L. 금지,D.-G.Zhou,P.P.Zhou,L-Z Wu,Q Liu,Org. 레트, 2016, 18, 5256-5259.

다기능 모듈 식 유기 촉매는 1 냄비 순차적 인 마이클-반 아세트화-산화 반응을 통해 거울상 인화 된 거울상 인화에 대한 간단하고 효율적인 접근 방식을 가능하게합니다. 촉매 과정은 좋은 기질 겸용성을 제안하고,제품은 합성으로 유용한 분자로 변형될 수 있습니다.
P.Mahto,N.K.Rana,K.Shukla,B.G.Das,H. 조시,V.K.Singh,Org. 레트, 2019, 21, 5962-5966.

말단 알켄의 균질 카르 보아 미화,카르 보알 옥실 화 및 카보 락톤 화는 산화 적 금 촉매 작용을 통해 실현되어 다양한 치환 된 엔-또는 오-헤테로 사이클에 편리하게 접근 할 수 있습니다. 중수소 라벨링 연구는 알켄 기능화의 본질과 그(1)/그(3)촉매 작용의 필수 불가결 한 역할을 확립했습니다.
지.장,엘.쿠이,왕,엘.장,제이암. 화학. 사회., 2010, 132, 1474-1475.

간단한 호기성 조건 하에서 우수한 수율에서 진행 하는 여러 피 촉매 산화 순환. 중요한 것은,이 시스템은 쉽게 사용할 수있는 피-스파르타 인 복합체를 사용하여 선택적 촉매에 진입하는 것을 제공했다는 것입니다.
알.엠.트렌드,와이케이.람토훌,이.엠.페레이라,비.스톨츠,앤쥬. 화학. 지능. 에드., 2003, 42, 2892-2895.

이기종 금 촉매는 쉽게 이용 가능한 실리카 재료 및 금 착물로부터 쉽게 조립되었다. 프로토데오 레이션은 속도 제한 단계 다양 한 반응에서 균질 지원 되지 않는 금 촉매에 비해 지역 및 거울상 선택성의 극적인 향상 관찰 되었다. 촉매는 거울상 선택성의 손실없이 최대 11 회 회수 및 재활용 될 수 있습니다.
엑스-지.슈.에스.씨.응우엔,와이허,에프. 화학. 사회., 2015, 137, 7083-7086.

촉매로서 쿠이/트랜스-엔,엔-디메틸 시클로 헥산-1,2-디아민의 존재 하에서,다수의 카르 복실 산은 상응하는 5 원 및 6 원 에놀 락톤으로 이어지는 브롬화 비닐과 함께 효율적인 분자 내 오-비닐화를 거쳤다. 동일한 촉매 시스템은 또한 알킨 산의 효율적인 사이클로 이성질화를 가능하게했다.
C. 태양,Y. 팡,S.Li,Y.Zhang,Q Zhao,S Zhu,C Li,Org. 레트, 2009,11, 4084-4087.

2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일 레트, 2009,11, 4084-4087.

의 존재에서 cyclometalated 이리듐 촉매정(−)-TMBTP,촉매 C-C 결합 아크릴의 에스테르와 알콜을 제공합 enantiomerically 풍부 5 대체 α-exo-메틸렌 γ-butyrolactones. 아연 매개 환원 알데히드 첨가에 따른 메틸렌 부티로 락톤 생성물의 브롬화는 매우 우수한 수준의 디아스테레오 선택성을 갖는 이산화제-엑소-메틸렌-부티로 락톤을 제공한다.
티피 몽고메리,에이. 화학. 사회., 2012, 134, 11100-11103.

일반적인 효율적이고 편리한 환화의 alkynes 베어링 카르복시산 해당 γ-alkylidene-γ-butyrolactones 의 존재 하에서 상업적으로 사용할 수 있 Au2O3 보여줍니다 높은 수준의 chemo-,regio-고 stereoselectivity 를. 그만큼 5-엑소 순환 및 대기 방지 모드는 촉매의 일반적인 추세입니다.
피와이툴렉,제닌,에스안토니오티,제이피젠,미셸레트,신렛,2008,707-711.

다양한 기능화 된 아세틸 산의 매우 효율적인 금 촉매 순환 반응은 우수한 수율에 좋은 제 2-락톤에 이르게. 반응 조건은 에스테르,알켄,알킨,클로로 및 자유 또는 보호 알코올과 같은 여러 작용기와 호환됩니다.
피.게닌,피.툴렉,에스.안티오티,브랑쿠르,제이-피.겐.미셸레트,제이암. 화학. 사회., 2006, 128, 3112-3113.

이미 다 졸리 늄 유래 카르 벤은 가벼운 반응 조건 하에서 다양한 기능화 된 5 원,6 원 및 7 원 락톤을 제공하기 위해 옥사 시클로 알칸-2-카르복스 알데히드의 효율적인 고리 팽창 락톤 화를 촉매합니다. 카르벤 촉매의 전자적 특성은 이 방법의 성공을 위해 중요한 역할을 한다.
엘.왕. 타이,엠.자갈,조직. 레트, 2009,11, 891-893.

2-알콕시카르보닐알릴보로네이트와 알데히드 사이의 트리플산 촉매 알릴보레이션반응에서의 입체 선택성에 대한 기판의 영향에 대한 기계론적 조사는 입체 화학적 반전의 근원으로서 탄산염 중간체의 관여를 확인한다. 이 방법론을 사용하면 5 원 고리 락톤에 쉽게 액세스 할 수 있습니다.
티.지.엘포드,와이아리무라,유 쉴즈. 화학., 2007,72, 1276-1284.

2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일 화학., 2007,72, 1276-1284.

에 따라 강도의 루이스 또는 Brønsted 산 촉매,붕산염 중간체에서 발생 crotylboration 의 방향족 알데히드와 에스테르 함유 crotylboronates 양식을 하 γ-대체-α-alkylidene-γ-butyrolactones 을 통해 oxonia 대응 재배치-lactonization 또는 β,γ-납-α-메틸렌-γ-butyrolactones 을 통해 lactonization.
라마 찬드란,프라 티하르,조직. 레트, 2007,9, 2087-2090.

라마 찬드 란,디.프라 티하르,조직. 레트, 2007,9, 2087-2090.

새로 설계된(아레)루클(모노 술폰 아미드)전달 수소화 촉매를 사용하여 제 2-아릴 제 2-케토 에스테르의 동적 운동 분해능은 환원/락톤화 서열을 통해 현저한 분계 선택성을 갖는 3 개의 연속적인 입체 중심을 생성한다. 그 결과 거울상 부유하고 조밀하게 기능화 된 제 2 부티 롤락톤은 높은 합성 효용성을 갖는다.
청지기,이씨 젠트리,제이스 존슨,제이 오전. 화학. 사회., 2012, 134, 7329-7332.

인듐 에놀 레이트와 히드 록시 케톤의 레파츠키 반응은 고도로 디아스테로 선택적 락톤을 제공 한 반면,알콕시 케톤은 적당한 선택성으로 비 환식 에스테르를 주었다. 킬레이트 바이 사이 클릭 전이 상태의 보트 유형 세 개의 연속 입체 센터의 고도로 디아스테레오 선택 구조를 포함하는 것이 제안됩니다.
바부,야스다,오카베,시바타,바바,조직. 레트, 2006, 8, 3029-3032.

3-(카르복시알킬)-치환된 시클로알케논은 30-치환된 시클로알케논과 반응하여 스피로 락톤을 생성한 후 산 담금질 후 스피로 에테르를 공급한다.
엠씨피예,이영씨,티씨영,합성,2006,3621-3624.

이소시아니드를 다양한 비환식 및 환식 아세탈의 고온등 결합으로 포멀 삽입하는 촉매 작용을 미친 산-알콕시 이미데이트를 형성하기 위해 적용될 수 있다. 니트로,시아 노,할로겐,에스테르 및 알콕시 기와 같은 작용기는 사용되는 반응 조건에 내성이 있습니다. 반응 과정은 이소시아니드의 구조에 크게 의존한다.
토비스,기타지마,요시오카,효도,오시타,차타니,제이암. 화학. 사회., 2007,129, 11431-11437.

평면-키랄 비스 플라 빈 촉매(1)의 합성 및 비대칭 바이엘-융모-산화에서의 사용이 설명된다.
무라하시,오노,이마다,앤쥬. 화학. 지능. 에드., 2002, 41,2366-2368.

코 대리 게이트로서 페닐 포르 메이트를 갖는 알 케닐 페놀의 효과적인 촉매 화 된 하이드로 에스테르 화는 높은 레지오 선택성을 갖는 일반적으로 높은 수율로 다양한 락톤의 합성을 가능하게한다. 한 경우,76%는 키랄 리간드로 얻어진다.
에이치왕,비동,와이왕,제이리,와이시,조직. 레트, 2014,16, 186-189.

페닐 아세트산의 활성화를 촉진 한 후 분자 내 결합 형성이 벤조 푸라 논을 제공 하였다. 이 경우,산화 환원 촉매는 산화 환원 촉매에 의해 생성 될 수 있고,산화 환원 촉매는 산화 환원 촉매에 의해 생성 될 수있다.
X-F. 쳉,Y Li,Y.-M.Su,F.Yin,J.-Y.Wang,J.Sheng,H. 미국 유물,X.-S.Wang,J.-Q:Yu,J.Am. 화학. 사회., 2013, 135, 1236-1239.

2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일-2018 년 10 월 15 일 화학. 사회., 2013, 135, 1236-1239.

3,3-디아릴 또는 3-알킬-3-아릴 벤조 푸라 논에 대한 금속이없는 탠덤 프리델-공예/락톤 화 반응은 촉매된다. 치환 된 페놀과 함께 다양한 3 차-하이드 록시 산 에스테르의 반응은 풍부한 다양성으로 원하는 제품을 제공합니다. 이 탠덤 반응은 탠덤 프리델-공예/락톤 화 시퀀스를 통해 진행된다는 것을 뒷받침합니다.
엘 첸,에프 저우,티-디시,제이 저우,제이 조직. 화학., 2012,77, 4354-4362.

2-아릴 벤조산의 넓은 범위로부터 일련의 디 벤조 피라 논의 합성을 가능하게한다. 방법론은 전이 금속의 사용 없이 좋은 작용기 포용력 및 온화한 반응 조건을 제안합니다.
피.가오,와이.웨이,합성,2014,46,343-347.

케텐과 알데히드 사이의 빠른 비대칭 시클로 첨가 반응을 촉진하여 균일한>99%에서 씨 4-치환된 락톤과 높은 단리 수율을 생성한다.
에스 치다라,이.-엠.린.신렛,2009,1675-1679.

키랄 엔-헤테로 사이 클릭 카르벤은 알킬(아릴)케텐과 2-옥소 알데히드의 공식 시클로 추가 반응을위한 효율적인 촉매로서,우수한 디아스테로오스 선택성 및 우수한 거울상 선택성을 갖는 높은 수율에서의 고도로 치환 된 제 2-옥소 알데히드-락톤을 제공한다. 알킬(아릴)케텐 및 디아 릴 케텐 모두이 반응에서 잘 작용했다.
엘허,에이치. 화학., 2008,73, 8101-8103.

유기 쿠프라테스를 가진 메틸세린-메틸세린-락톤의 레지오 선택 개방은 에난티오퓨어-메틸아미노산을 우수한 수율로 주었다.
엔디 스미스,엠.월랩,엠.굿맨,조직. 레트, 2005, 7, 255-258.

광활 화 및 비대칭 촉매의 합병은 도전적인 키랄 4 차 입체 중심을 갖는 7 원 락톤을 제공하기 위해 비닐 에틸렌 카보네이트 및 제 2-디아 조케톤의 거울상 선택 사이클로드를 가능하게한다.
와이웨이씨,리우 엠-엠.리,와이란,엘-큐.루,샤오,제이암. 화학. 사회., 2019, 141, 133-137.

시클로 프로필 케톤으로 에 닌의 입체 변환에 대 한 새로운 피 촉매 산화 반응 시작 올레핀에 대 한 기하학의 순 반전 진행. 이 결과는 키 시클로 프로판 형성 단계가 연결된 올레핀의 친 핵성 공격을 포함하는 메커니즘과 일치합니다.
엘엘 웰브,티.더블류.리용,케이.에이.시코시,엠.에스.샌포드,제이.오전. 화학. 사회., 2007, 129, 5836-5837.