Sirott begynte sin karriere i radio som sommerferie fill – in disc jockey FOR WBBM-FM i 1971 før han flyttet TIL WLS (AM) i 1973. Han var en topp disc jockey PÅ WLS fra 1973 til desember 1979. Sirott flyttet til tv i 1980, tok en jobb PÅ WBBM-TV. Etter fem år på WBBM tok Sirott en jobb med Cbs newsmagazine West 57th, selv om nettverket tillot ham å forbli basert I Chicago.
sirott forlot West 57th i 1988, forteller Chicago Sun-Times i en artikkel som løp 22. desember 1987: «Hvis (‘West 57th’) var mer av et personlighetsorientert show, og hvis jeg hadde muligheten til å gjøre noen levende ting, ville jeg kunne tåle det lenger. Men det har bare vært for vanskelig for meg å jobbe i dette systemet med 25 forskjellige produsenter og ikke ha praktisk kontroll over mine egne stykker.»
I Mars 1989 returnerte Sirott til Chicagos airwaves på WMAQ-TV som et middagsnyhetsanker og programvert; året etter lanserte Han OG var medanker for WMAQ-TVS «First Thing in The Morning» sammen Med Allison Rosati. Etter fire år i WMAQ ble han sparket i juli 1993—for første gang i sin karriere-etter at han og ledelsen hadde en meningsforskjell over hans og hans show autonomi.
I Mars 1994 vendte Sirott tilbake til arbeidet og forankret «Fox Thing in The Morning» på Chicagos FOX-affiliate WFLD med Sin fremtidige kone Marianne Murciano, inntil Hun ble flyttet til en annen tidsluke på stasjonen i juni 2000. Det ble rangert høyt I Nielsen karakterer, og fans ble paff da de fikk vite at showet ble usentimentalt kansellert og omdøpt «Fox News in The Morning.»Den 27. September 2000 ble Sirott spratt som stasjonens vert-samtidig med showets omdøping. Nyhetsrapporter hadde uttalt At Sirott ikke ville jobbe med Nytt anker, Tamron Hall, som hadde erstattet sin kone, Men Sirott nedtonet disse ryktene i En Chicago Sun-Times artikkel den 28.September 2000. «Det handler ikke Om Tamron,» fortalte han avisen. «Det handler om endringer i fokus og retning av showet .»Sirott ble fjernet som co-vert med 2½ år igjen av kontrakten, og han ble nominelt holdt PÅ WFLD lønn for å utvikle ny programmering For Fox stasjoner og selskapets syndikering divisjon. Den 19. juli 2010 ble Sirott MED I WFLD som medanker for 9 pm news sammen Med Robin Robinson. Han forble i den rollen til 2013, da kontrakten hans utløp.
fra juni 2002 til desember 2005 var Sirott vertskap for «Chicago Tonight» PÅ Chicago PBS-stasjonen WTTW. PÅ WTTW han også vert «fredag Kveld Show.»Hans kontrakt ble ikke fornyet i 2005 på grunn av kostnadskutt.
I begynnelsen AV 2006, sirott sluttet WMAQ SOM en helg anker bli Anna Davlantes i helgen 5 OG 10 PM sendinger. Han på en gang co-forankret 4: 30 PM nyhetssending Med Marion Brooks. Han har også co-forankret 5:00, 6:00 OG 10:00 PM nyhetssendinger (kort etter Den nå pensjonerte Warner Saunders i denne kapasiteten) Med Allison Rosati. Men Den 11. juni 2009 forlot Sirott WMAQ-TV etter at han og stasjonen ikke var i stand til å komme til økonomiske vilkår i kjølvannet Av saunders avgang.
Den 12. April 2007 annonserte Chicago radiostasjon WGN at Den gjenopplivet Middagsshowet Med Sirott som vert. Sirott ble fjernet fra Middagsshowet 25. januar 2010. Han kom tilbake til ukedagsradio PÅ WGN i 2013.
Sirott er også kjent for sine» One more thing » – kommentarer om ulike emner, hvorav Mange Er Chicago-relaterte. Han ble sett i gjesteopptredener som reporter PÅ FOX Dramaer Prison Break under sin første sesong og Chicago Code.
juli 2014 debuterte som reporter For Onion News Network med historien «Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast».
I desember 2019 annonserte Nexstar Media At Sirott ville erstatte Steve Cochran som morgenverten TIL WGN 720-AM.