I 1997 Ble Eskin avslørt som Den «prominente Philadelphia sportscaster» som hadde sendt et dusin roser til en kvinne fem dager før hun ble myrdet av sin mann. Kvinnen hadde lagt ut en falsk profil på et datingside, og identifiserte seg som 25 år gammel «Brandice». Et notat sendt med rosene ble lest under Raymond Stumpfs skyldige påstand av sin advokat: «Kjære Brandice Det var helt fantastisk å bli kjent med deg. Håper å bli bedre kjent med deg. Du var veldig tankevekkende, og jeg elsker navnet ditt. Kjærlighet, Howard.»Eskin nektet senere å møte henne og sa at rosene ikke var noe mer enn et uskyldig forsøk på å lyse opp en ensom kvinnedag. Ved sin straffeutmålingen, I Montgomery County Court, Raymond Stumpf uttalte «jeg tror den verste delen var trolig den dagen rosene kom.»Stumpf ble dømt til en periode på 7 1/2 til 15 år for drapet.
Howard er best kjent for sine kontroversielle kommentarer i forhold til lag, trenere, idrettsutøvere, sportsforfattere, kringkastere og lyttere og noen ganger ikke-sportsrelaterte problemer. Det er ikke uvanlig å høre Eskin forsvare en av hans «favoritter» mot en populær kritisk mening, eller se bort fra en milepæl oppnådd av noen som han ikke «liker». Et eksempel på dette var da Han slengte Roy Halladay i lavsesongen etter At Halladay slo MLBS 20. perfekte spill noensinne og den andre no-hitter i 2010-playoffs, for ikke å snakke med media nok og ikke avsløre sine meninger om saker der hans meninger allerede hadde blitt offentliggjort og sitater Fra Halladay allerede hadde blitt utgitt til media.
Han ble suspendert og tvunget til å gi en unnskyldning til arrangørene Av Miss America-konkurransen for å si på luften at konkurransen var rigget.
Under en kontrovers som involverte Tidligere Philadelphia Flyer Eric Lindros som solgte spillbilletter Til mafia-medlemmer, intervjuet Eskin den anerkjente Philly mafiabossen Joey Merlino om Mafioso sitter i Lindros ‘seter på et hockeykamp på Flyers’ rink. Merlino nektet å få plassene Fra Lindros.
Eskin har også vært kjent for å lede langsiktige «kampanjer» for å få spillere handlet Fra Philadelphia-lag som Tidligere Philadelphia Phillies’ outfielder Bobby Abreu for påstått mangelfull forsvar og mangel på clutchslag, Og Sixers’ vakt Allen Iverson for hans angivelig egoistiske spill. Eskins siste offentlige stunt var å organisere en mock begravelse for å feire Terrell Owens død med Philadelphia Eagles i 2005-sesongen.
I 2007 kritiserte Eskin Phillies for ikke å ta sjanser med lønnslisten og drive sin sportsfranchise som et «varehus». Etter en 3-9 start på lagets 2007-sesong, Hadde Eskin en publisert konfrontasjon med manager Charlie Manuel, noe som innebar at Han ikke var tøff nok på spillerne sine og dro ham til å rope og true Eskin i presserommet, På Manuels kontor og I Phillies klubbhus.
Eskin ofte touts hans tilhørighet for en garderobe som inkluderer dyre smykker og klær, spesielt pelskåper For Eagles hjemmekamper. I Sin» ære «kalte Philadelphia Daily News forfattere Eskin «Kongen Av Bling». Eskin solgte en bobblehead dukke av ham iført en pels, med inntektene går til veldedighet, i 2004 og 2005, som hevet 75,000 dollar for veldedighet. De første 100 dukkene i 2005-versjonen kom med en spesiell liten diamantbrikke i hans» bling » kjede.
Han har sponset en rekke veldedige og pengeinnsamlingsarrangementer utenfor luften for å dra nytte av en bestemt humanitær sak gjennom årene, sist for ofre For Orkanen Katrina. På lufta, han har orde for saker som offentlige røykeforbud og medisinsk erstatningsreform.
I 2015, etter eagles preseason, Skrøt Eskin stolt av At Sam Bradford var DEN beste QB I NFC East.
I 2017 har Eskin brukt sitt radioprogram til å sprenge Philadelphia-Ordfører Jim Kenney og 1,5 cent per ounce sukkerholdige drikkeskatt i byen. Skatten, autorisert Av Kenney i 2016, var i full effekt fra 1.januar 2017.