Etter At Allen hadde en sønn i en alder av 18, droppet tvillingene ut av videregående skole og begynte snart å jobbe med musikkvideoer som tenåringer, og regisserte for artister Som Tone Loc og Tupac Shakur. Deres første spillefilm, Menace II Society fra 1993, hadde premiere på Filmfestivalen I Cannes. Sentrering på svart, disenfranchised ungdom, ble det laget på et budsjett på $3,5 millioner da de var 20 år gamle. Tyger Williams skrev manuset, og delte historien kreditt med brødrene. Det ble en kritisk så vel som en billettkontoret suksess og ble nominert Til En Independent Spirit Award For Beste Første Spillefilm. På grunn av deres tidligere erfaring i å regissere musikkvideoer, de ble den første søsken duoen Siden Jerry Og David Zucker tillatt en fraskrivelse Av Directors Guild Of America for å ta co-kreditt som styremedlemmer.
Deres andre film Var Dead Presidents i 1995. Dealing med black underclass society som sin spillefilmdebut, og også starring Larenz Tate, filmen sentrert på krigsveteraner under rasistisk belastet Vietnamkrigen. Filmen, som ble utgitt På New York Critics Film Festival, klarte ikke å gjøre så mye av en fortjeneste som sin første film. De fulgte Døde Presidenter Med American Pimp, en helaftens dokumentar om den underjordiske hallik kultur og utnyttelse av kvinner. Filmen hadde premiere på Sundance Film Festival i 1999. De hadde opprinnelig satt ut for å gjøre en tilpasning Av Iceberg Slim roman Pimp, men noen andre kjøpte rettighetene. Brødrene har uttalt at filmens perspektiv ble delvis formet ved å bli oppdratt av sin mor, som er feminist. I mellom prosjekter, de filmet flere anti-pistol offentlige tjenestemeldinger.
I et avvik fra deres tidligere materiale, regisserte The Hughes brothers From Hell, en filmatisering fra 2001 av Alan Moores grafiske roman med samme navn om Jack The Ripper-mordene i Viktoriansk England, med Johnny Depp og Heather Graham i Hovedrollene. Filmen ble ansett for voldelig og blodig av noen kritikere, og måtte redigeres for å unngå en NC-17-vurdering av MPAA. Som beskrevet av filmens stjerne, var det noen ganger uenigheter mellom tvillingene om filmens retning. For eksempel, mengden av vist vold var et poeng av strid mellom de to; en bror mente brutalitet bør vises, mens den andre mente implisitt vold ville være nok.
Deres eneste film sammen siden 2001 Er From Hell var den post-apokalyptiske drama Book Of Eli For Warner Bros., som ble utgitt i januar 2010.
i 2006 ble brødrene annonsert som regissør Av The Iceman, en film om seriemorderen Richard Kuklinski, men den ble til Slutt regissert Av Ariel Vromen, og utgitt i 2012. De var også planlagt å regissere en filmversjon Av den klassiske TV-serien Kung Fu. Det ble annonsert i 2010 at brødrene ble tappet for å lede en live-action tilpasning av 1988 manga Akira, men de forlot prosjektet i 2011.
Som et lag jobber Allen vanligvis med skuespillerne mens Albert håndterer de tekniske aspektene av filmene sine, som stammer fra Alberts erfaring med å ta klasser På Los Angeles City Colleges filmskole.