Isoamyl acetate

Meera Senthilingam

Denne uken kan det være lurt å holde nesen, Og Jenna Bilbrey forklarer hvorfor.

Jenna Bilbrey

den lavere kjemi lab aktivitet klarest levende i mitt minne er den dagen vi gjorde isoamyl acetate. Det er ikke en eksplosjon eller fargerike produkt eller en uvanlig glass oppsett jeg husker. Det er lukten. Etter en time med refluxing isoamylalkohol og eddiksyre – en kombinasjon som lukter dårlig, men ikke uvanlig dårlig, for et kjemilaboratorium – begynte munnen min å vanne og jeg fikk et plutselig ønske om bananer. Ja, det stemmer. Isoamylacetat er lukten og smaken av bananer.

Det er vanligvis laget i lavere organisk kjemi laboratorier som sin syntese er en ideell representasjon av en nukleofil substitusjon. Reaksjonen, kalt Fischer forestring, oppstår når en alkohol, i dette tilfellet isoamylalkohol, reagerer med en karboksylsyre, iseddiksyre her. Ved hjelp av varme og en syrekatalysator dannes en ester.

lukten av nesten alle frukter kommer fra alifatiske estere, enkle molekyler som inneholder en karboksylgruppe rett ved siden av en eterbinding som fører til alkyl-eller arylgrupper. Molekyler med et lite antall karboner lukter fruktig, men igjen blir karbon tilsatt lukten endret til såpe eller metallisk. Isoamylacetat har bare seks karboner, så lukten er tydelig søt. Disse estere kan også bli funnet i ikke-frukt kilder som peppermynte og grønn te.

i Motsetning til deres foreldrealkoholer, kan estere ikke fungere som donorer i hydrogenbinding, og som sådan forbinder de ikke seg selv. Dette fører til at estere er mer flyktige enn karboksylsyrer med tilsvarende molekylvekt. De luftede molekylene sitter fast i nesens luktreseptorer, signaler sendes til hjernen vår og luktesansen aktiveres.

selv små endringer i molekylær struktur kan skape forskjellige lukter. Hvis vi kutter ett karbon ut av isoamylacetat for å lage isobutylacetat, er lukten igjen fruktig, men er mer vanlig for bringebær. Flytt substituentkarbonet rett ved siden av esteren for å danne sec-butylacetat og lukten forblir søt, men med et snev av løsemiddel. Klipp det ned igjen til etylacetat, og vi får fingernail polish remover. Tre karboner er alt som trengs for å gå fra munnvann til neseklemming.

som jeg nevnte tidligere, har isoamylacetat lukten og smaken av bananer. En faktisk banan er en kombinasjon av stivelse, aminosyrer og amylacetat, sammen med vårt navnebror molekyl. Men mange kunstige banan-flavored produkter inneholder utelukkende isoamylacetat. Den brukes som smakstilsetning i en rekke bearbeidede matvarer: drikkevarer, tyggegummi, bakevarer, og spesielt godteri, som Runts banan candies og sirkus peanøtter. Smaken av isoamylacetat er meget sterk og kan smakes i konsentrasjoner så lave som 2 deler per million, som er omtrent en enkelt dråpe for hver 50 liter.

hvis du ikke er en stor søtsaker eater, kan du ha smakt isoamyl acetate i en uventet kilde: øl. Isoamylacetat produseres naturlig av gjær under gjæring. Weissbeers (spesielt Bayerske Hefeweizen), sahtis og Noen Belgiske brygger bruker den kunstige smaken av bananer for å øke kompleksiteten og låne en fruktig tone til øl. Mens banansmak er velsmakende i noen brygger, kan det være frastøtende i andre, som pils.

under gjæring dannes isoamylacetat av et enzym kalt acetattransferase. Kontrollere typen gjær vil kontrollere enzymet, så det er viktig å velge riktig gjær for riktig øl. En annen måte å kontrollere esterdannelse på er ved temperatur, hvor høyere temperaturer fremmer acetatdannelse. Hvis du er en hjemmebrygger og vil ha litt fruktighet i øl, kan du prøve å gjære mellom 21 og 24 grader Celsius. En vanlig feil med nye bryggerier er å gjære lagers ved romtemperatur, noe som resulterer i en fruktig lager – ikke i det hele tatt hva som er ønsket!

så neste gang du lukter bananer i øl eller smaker dem i søtsaker, husk at et lite molekyl som sitter fast i dine sensoriske reseptorer, gjør den dristige smaken.

Meera Senthilingam

Enkelt og fet-litt av en kombinasjon. Science writer Jenna Bilbrey der, med fet kjemi av isoamyl acetate. Neste uke går vi fra dristig til kald.

Helen Scales

Isete farvann som omgir Antarktis er bebodd av fisk som ikke fryser. Det er til tross for at vannet vanligvis er rundt minus 1.8°C, kald nok til å gjøre de fleste fisk til en solid isblokk. Så, hva stopper Antarktis fisken fra å fryse?

Meera Senthilingam

Finn Ut Med Helen Scales i Neste ukes Kjemi i Sitt Rette Element. Inntil da, takk for at du lyttet, Jeg Er Meera Senthilingam.