MTV zond beelden uit van Portwood ‘ s gewelddadige gedrag tegenover de vader van haar kind Gary Shirley, met name een uitzending in september 2010 waarin Shirley weigerde zich fysiek te verdedigen en gewond raakte. De MTV-bemanning slaagde er niet in om in te grijpen in Portwood ‘ s aanvallen en ook niet om de misdaden aan de politie te melden. Een onderzoek van de politie afdeling van Anderson, Indiana, en dat de stad Tak van de State Child Protective Services werd later gestart nadat de autoriteiten werden gewaarschuwd door bezorgde kijkers van de beelden op de uitzending, weken na de incidenten zich voordeden.De aflevering liet zien dat Portwood sloeg, sloeg en stikte, waarna ze hem in de rug schopte toen hij een trap afdaalde. De uitzending leidde tot honderden publieke klachten over Portwood ‘ s geschiktheid om een moeder te zijn. De politie doorzocht Portwood ‘S appartement en vond” bewijs dat verder onderzoek vereist”, maar wilde niet aangeven wat er op dat moment was gevonden; later bleek dat Portwood was betrapt met een grote hoeveelheid marihuana en crack cocaïne. Op 3 November 2010 werd gemeld dat Portwood ermee instemde om Indiana CPS toe te staan om haar te controleren voor maximaal zes maanden in ruil voor CPS ‘ s waardoor ze de voogdij over Leah te behouden.Op 18 November, na een uitgebreid onderzoek, werd Portwood beschuldigd van drie gevallen van huiselijk geweld, waarvan twee misdrijven, in verband met afzonderlijke incidenten van on-camera misbruik van Shirley. Dezelfde dag bracht MTV een verklaring uit over de aanklachten tegen Portwood: “we werken samen met alle partijen en hopen op een snelle en eerlijke oplossing die iedereen in staat stelt om op een positieve manier verder te gaan. Op 9 juni 2011 pleitte Portwood schuldig aan twee misdrijven van huiselijk geweld en kreeg een voorwaardelijke straf van twee jaar en twee jaar voorwaardelijk.In December 2011 werd Portwood gearresteerd voor het Klasse D misdrijf van het bezit van een gereguleerde stof en werd later beschuldigd van het schenden van haar proeftijd op haar eerdere aanklacht voor huiselijk geweld door het overtreden van voorwaarden waaronder gedrag goed in de samenleving, het verkrijgen van een GED certificaat, het voltooien van zes maanden van woede-management training, het betalen van haar proeftijd Vergoedingen, en het opzetten van een $10.000 college fonds voor Leah. Ze werd vastgehouden zonder bond in Madison County Jail tot haar 27 januari 2012, hoorzitting op beide aanklachten, waarbij ze een schuldig pleidooi inging en de rechtbank een hoorzitting voor de veroordeling gepland had voor 6 februari van dat jaar. Op 6 februari 2012 kreeg Portwood een voorwaardelijke straf van vijf jaar met de bepaling dat alle aanklachten zouden worden ingetrokken als ze naar een afkickkliniek ging.In maart 2012 slaagde Portwood er niet in om een verplichte drugstest af te leggen, waarbij ze de bijbehorende voorwaarde van haar voorwaardelijke straf schond en zichzelf in gevaar bracht om de vijfjarige voorwaardelijke straf opnieuw in te voeren. Bij de daaropvolgende hoorzitting over proeftijdovertreding weigerde de rechter in de zaak om een deel van de voorwaardelijke straf opnieuw in te voeren, in plaats daarvan verplicht Amber om 30 dagen dagelijkse drugstesten te voltooien. Portwood stopte vervolgens met haar rehabilitatieprogramma en werd beschuldigd van een derde overtreding van haar proeftijd; in juni 2012 werd Portwood opnieuw vijf jaar gevangenisstraf opgelegd.Op 13 juni 2012, Portwood begon uit te zitten haar vijf jaar gevangenisstraf, waarin ze werd verwacht om te wonen middelenmisbruik klassen en verdienen haar GED.Op 20 December 2013 verscheen Portwood in de talkshow Dr. Phil. Ze zei dat ze eerder was vrijgelaten uit de gevangenis vanwege goed gedrag en heeft nu haar GED. Portwood zei ook dat ze high was op recept en illegale medicatie voor de meeste afleveringen van Teen Mom en dat ze nuchter was zonder de bedoeling ooit weer te gebruiken. Portwood zei dat ze werkte aan het verkrijgen van een gezamenlijke voogdij overeenkomst met haar ex-vriend Gary Shirley en probeerde zich te concentreren op het zijn van een goede moeder voor haar dochter. Ze heeft ook een organisatie opgericht om tieners te helpen van drugs af te blijven.Op 5 juli 2019 werd Portwood gearresteerd in Indianapolis, Indiana en beschuldigd van twee gevallen van huiselijk geweld en één geval van criminele roekeloosheid met een dodelijk wapen, nadat ze Glennon in de nek sloeg terwijl Glennon James in zijn armen hield, dreigde zelfmoord te plegen door een overdosis clonazepam, en een machete gebruikte om in te breken in de kamer waar Glennon zich met hun zoon verborg. Portwood maakte borgtocht de volgende dag, na het plaatsen van een borg van $2.000, en werd vrijgelaten uit de gevangenis. Er werd een straatverbod uitgevaardigd tegen Portwood, waarin stond dat ze geen contact had met Glennon. In oktober 2019 pleitte Portwood schuldig aan twee aanklachten van mishandeling en intimidatie en werd hij veroordeeld tot 906 dagen voorwaardelijk. Als Portwood haar proeftijd schendt, wordt ze veroordeeld tot vijf jaar gevangenisstraf. Ze moet ook 26 weken ouderschapslessen volgen.