Sirott begon zijn carrière in de radio als een zomervakantie invullende disc jockey voor WBBM-FM in 1971 alvorens te verhuizen naar WLS (AM) in 1973. Hij was een top disc jockey bij WLS van 1973 tot december 1979. Sirott stapte in 1980 over naar de televisie en nam een baan aan bij WBBM-TV. Na vijf jaar bij WBBM, Sirott nam een baan bij het CBS newsmagazine West 57th, hoewel het netwerk hem toegestaan om te blijven gevestigd in Chicago.Sirott verliet West 57th in 1988 en vertelde de Chicago Sun-Times in een artikel dat liep op 22 December 1987: “Als (‘West 57th’) meer een persoonlijkheidsgeoriënteerde show was, en als ik de kans had om live dingen te doen, zou ik het langer kunnen weerstaan. Maar het is gewoon te moeilijk voor mij om te werken in dit systeem met 25 verschillende producenten en niet hebben hands-on controle over mijn eigen stukken.In maart 1989 keerde Sirott terug naar Chicago ’s uitzendingen op WMAQ-TV als een middagnieuws-presentator en presentator van het programma; het volgende jaar lanceerde en was hij mede-presentator van Wmaq-TV’ s “First Thing in the Morning” samen met Allison Rosati. Na vier jaar bij WMAQ, hij werd ontslagen In juli 1993—voor het eerst in zijn carrière-nadat hij en het management hadden een verschil van mening over zijn en zijn show autonomie.In maart 1994 keerde Sirott terug aan het werk en presenteerde “Fox Thing in the Morning” op het FOX-affiliate WFLD in Chicago met zijn toekomstige vrouw Marianne Murciano, totdat ze in juni 2000 werd verplaatst naar een ander tijdslot op het station. Het was hoog gerangschikt in de Nielsen ratings, en fans waren verbaasd toen ze hoorden dat de show was uncemoniously geannuleerd en hernoemd “Fox News in The Morning. Op 27 September 2000 werd Sirott de host van het station. Nieuwsberichten hadden verklaard dat Sirott niet wilde werken met nieuwe anker, Tamron Hall, die zijn vrouw had vervangen, maar Sirott bagatelliseerde deze geruchten in een artikel van de Chicago Sun-Times op 28 September 2000. “Het gaat niet om Tamron,” zei hij tegen de krant. “Het gaat om veranderingen in de focus en richting van de show.”Sirott werd verwijderd als co-host met 2½ jaar resterende op zijn contract, en hij werd nominaal gehouden op de loonlijst van Wfld om nieuwe programmering te ontwikkelen voor Fox stations en de syndication division van het bedrijf. Op 19 juli 2010 keerde Sirott terug naar WFLD als mede-presentator van het 9 uur journaal naast Robin Robinson. Hij bleef in die rol tot 2013, toen zijn contract afliep.Van juni 2002 tot December 2005 was Sirott gastheer van Chicago Tonight op het Chicago PBS station WTTW. Op WTTW presenteerde hij ook de ” Friday Night Show. Zijn contract werd in 2005 niet verlengd vanwege kostenbesparingen.Begin 2006 keerde Sirott terug bij Wmaq als weekendanker bij Anna Davlantes in de weekenduitzendingen van 17.00 uur en 22.00 uur. Hij was op een gegeven moment mede-anker voor de 16:30 pm nieuwsuitzending met Marion Brooks. Hij was ook mede-anker voor de newscasts van 5:00, 6:00 en 22:00 uur (kort als opvolger van de nu gepensioneerde Warner Saunders in deze hoedanigheid) met Allison Rosati. Op 11 juni 2009 verliet Sirott WMAQ-TV nadat hij en het station niet in staat waren om financiële voorwaarden te bereiken na het vertrek van Saunders.Op 12 April 2007 kondigde het Chicago radio station WGN aan dat het de Noon Show nieuw leven inblies met Sirott als gastheer. Op 25 januari 2010 werd Sirott uit de Noon Show gehaald. In 2013 keerde hij terug bij WGN.Sirott is ook bekend om zijn “One more thing” commentaries over verschillende onderwerpen, waarvan vele gerelateerd zijn aan Chicago. Hij werd gezien in cameo-optredens als een verslaggever op de FOX Drama Prison Break tijdens het eerste seizoen en de Chicago Code.Juli 2014 maakte zijn debuut als verslaggever voor het Onion News Network met het verhaal “Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.In December 2019 kondigde Nexstar Media aan dat Sirott Steve Cochran zou vervangen als gastheer van WGN 720-AM.