Brooks Rattigan is een middelbare school senior, met dromen van het krijgen in Yale, terwijl zijn vader, Charlie wil dat hij naar de Universiteit van Connecticut, die Brooks een volledige beurs aangeboden. Hij werkt in een sub-winkel met zijn beste vriend, programmeur Murph, maar de financiering van zijn college dromen blijkt verontrustend. Brooks grijpt de kans om wat extra geld te verdienen door zich voor te doen als de vriend van de rijke neef van zijn klasgenoot Celia Lieberman Uit Greenwich. Hij vindt dat hij een talent heeft voor daten met zijn aanpasbare persoonlijkheid. Hij ontmoet mooie maar snobistische Shelby en maakt het zijn doel om haar voor zich te winnen. Celia liegt tegen Shelby en vertelt haar dat Brooks uit Darien komt in plaats van Uit Bridgeport.
hij en Murph lanceren een app, die zichzelf verkoopt als de plus-one voor alle gelegenheden. Na het ontdekken dat Celia een oogje heeft op Franklin Volley, zetten ze een plan op om het uit te maken, waarbij elk van hen respectievelijk bij Shelby en Franklin mag zijn. Terwijl de zaken goed gaan voor Brooks, voelt Murph zich verwaarloosd en snijdt Brooks af. Celia stelt een interview voor Brooks op Yale, en is boos wanneer ze erachter komt dat hij onderzocht de decaan eerder en loog tegen hem om aardig gevonden te worden. Brooks rechtvaardigt het, zeggen dat het niet anders is dan wat hij heeft gedaan met zijn app.Celia beseft dat Franklin niet de juiste persoon voor haar is, maar vertelt het Brooks niet. Wanneer ze hun valse breuk te voeren, ze wordt gekwetst door zijn woorden, en slaat hem. Brooks heeft de indruk dat het allemaal een act is.Na het uit elkaar gaan kust Shelby Brooks en vraagt hem om met haar mee te gaan naar haar schoolbal. De twee vinden het moeilijk om een relatie met elkaar en worstelen om een gesprek te houden. Op het bal, Brooks ziet Leah, een meisje die zijn app had gebruikt om ” praktijk dating.”Ze onthult alles over Brooks’ app aan Shelby, die beledigd is en walgt van het thema van Brooks’ app. Hij vertelt Shelby dat hij niet uit de rijke stad komt waar ze van denkt dat hij vandaan komt, en dat hij het geld nodig heeft om naar Yale te gaan. Ze noemt hem een leugenaar en vertrekt.
Brooks benadert Celia, die ook op het dansfeest was. Ze weigert zijn aanbod om te dansen en zegt dat ze geen back-up is. Hij keert terug naar huis en praat met zijn vader over wat er gaande is in zijn leven. Zijn vader herinnert hem eraan dat niemand echt weet wie ze zijn, en geeft aan Brooks toe dat hij trots is op wie zijn zoon wordt.Brooks besluit het aanbod van UConn te accepteren, want als hij moet doen alsof hij iemand anders is om naar Yale te gaan, wil hij niet. Brooks maakt het goed met Murph. Hij ontmoet ook Celia en schrijft een brief aan haar, waar hij nadenkt over hoe zijn eerdere ambities waren om de mooiste auto te rijden, naar de mooiste school, en date Het mooiste meisje. Maar hij heeft onthuld dat deze ambities maakte hem een slechte vriend, een ondankbare zoon, en een zelf-geobsedeerd persoon. Hij schrijft dat de keren dat hij het meest zichzelf voelde was toen hij met Celia was en wil bij haar zijn.Celia bezoekt Brooks thuis en verontschuldigt zich voor het slaan. De twee gaan dan naar het sub sandwich restaurant dat is omgebouwd voor een feestje, met Murph en Tuna Melt (Murph ‘ s crush en vaste klant van de sub shop) in aanwezigheid. Murph onthult zijn toelating tot UConn en Brooks verzoent met Celia, het delen van een kus. De vier blijven dansen tot het einde van de film.