in de organische chemie is een elektrofiele additie een additie waarbij in een chemische verbinding Een π-binding wordt verbroken en twee nieuwe σ-bindingen worden gevormd. Het substraat van een elektrofiele additie moet een dubbele of drievoudige binding hebben.
de drijvende kracht voor deze reactie is de vorming van een elektrofiel X+ die een covalente binding vormt met een elektron-rijke onverzadigde C=C Binding. De positieve lading op X wordt overgebracht naar de koolstof-koolstofbinding, die een carbocatie vormt tijdens de vorming van de C-X-Binding.
in Stap 2 van een elektrofiele additie combineert het positief geladen tussenproduct met (Y) dat elektronenrijk is en meestal een anion om de tweede covalente binding te vormen.
Stap 2 is hetzelfde nucleofiele aanvalsproces dat wordt aangetroffen in een SN1-reactie. De exacte aard van de elektrofiel en de aard van de positief geladen tussenpersoon zijn niet altijd duidelijk en hangen af van reactanten en reactieomstandigheden.
bij alle asymmetrische additie reacties op koolstof is regioselectiviteit belangrijk en vaak bepaald door de regel van Markovnikov. Organoboraan verbindingen geven anti-Markovnikov toevoegingen. Elektrofiele aanval op een Aromatisch systeem resulteert in elektrofiele aromatische substitutie in plaats van een additie reactie.
bij elektrofiele additie beïnvloedt de elektrofiel met de positieve lading de vorming van de totale structuur, die dus ook een positieve lading draagt, ter compensatie van de nieuwe additie, die vervolgens resulteert in de tussenliggende, die positieve lading draagt. Deze tussenpersoon is de sleutel tot het begrijpen van de elektrofiele toevoeging, die aan de positieve aard van de betrokken deeltjes toe te schrijven is. Als dit gebeurt, dan kunnen de reacties door deze toevoegingen worden begrepen als positief geladen reacties. De positieve lading draagt resultaat als de tussenvorm ook wel bekend als de totale structuur van een dergelijk tussenproduct. Het eindproduct bevat dus de volledige structuur, met de toevoeging van Y, een nucleofiel.