in 1997 werd Eskin ontmaskerd als de” prominente Philadelphia sportscaster ” die een dozijn rozen had gestuurd naar een vrouw vijf dagen voordat ze werd vermoord door haar man. De vrouw had een nep-profiel geplaatst op een dating site, identificeren zichzelf als 25-jarige “Brandice”. Een briefje met de rozen werd gelezen tijdens de schuldbekentenis van Raymond Stumpf door zijn advocaat: “beste Brandice het was absoluut geweldig om je te leren kennen. Ik hoop je beter te leren kennen. Je was erg tot nadenken stemmend en ik hou van je naam. Liefs, Howard.”Eskin ontkende vervolgens ooit een ontmoeting met haar en zei dat de rozen niets meer waren dan een onschuldige poging om een eenzame vrouw’ s dag op te vrolijken. Bij zijn veroordeling, in Montgomery County Court, Raymond Stumpf verklaard ” Ik denk dat het ergste deel was waarschijnlijk de dag dat de rozen kwam.”Stumpf werd veroordeeld tot een termijn van 7 1/2 tot 15 jaar voor de moord.Howard is vooral bekend om zijn controversiële opmerkingen over teams, coaches, atleten, sporters, omroepen en luisteraars en soms niet-sportgerelateerde kwesties. Het is niet ongewoon om te horen Eskin verdedigen een van zijn “favorieten” tegen een populaire kritische mening, of negeren van een mijlpaal bereikt door iemand die hij niet “leuk”. Een voorbeeld hiervan was toen hij sloeg Roy Halladay in het off-season na Halladay gooide de MLB ‘ s 20th perfect game ever en de tweede ooit no-hitter in de 2010 Play-offs, voor het niet genoeg te spreken aan de media en niet bekend te maken zijn meningen over zaken waar zijn meningen al openbaar was gemaakt en citaten van Halladay was al vrijgegeven aan de media.Hij werd geschorst en moest zijn excuses aanbieden aan de organisatoren van de Miss America-verkiezing omdat hij zei dat de wedstrijd was vervalst.Tijdens een controverse waarbij voormalig Philadelphia Flyer Eric Lindros kaartjes verkocht aan maffiabaas Joey Merlino, interviewde Eskin de beroemde maffiabaas Joey Merlino over het feit dat de maffioso in Lindros’ stoelen zat tijdens een hockeywedstrijd op de flyers’ rink. Merlino ontkende de stoelen van Lindros.Eskin is ook bekend als leider van lange termijn “campagnes” om spelers te laten ruilen van Philadelphia teams zoals voormalig Philadelphia Phillies’ outfielder Bobby Abreu voor vermeende lackadaisical defense en gebrek aan clutch hitting, en Sixers’ guard Allen Iverson voor zijn vermeende egoïstische spel. Eskin ’s laatste openbare stunt was het organiseren van een nep begrafenis om Terrell Owens’ s overlijden te vieren met de Philadelphia Eagles tijdens hun 2005 seizoen.In 2007 bekritiseerde Eskin de Phillies omdat ze geen risico ‘ s namen met hun loonlijst en hun sportfranchise runden als een “warenhuis”. Na een 3-9 start van het team 2007 seizoen, Eskin had een publiciteit confrontatie met manager Charlie Manuel, wat impliceert dat hij niet hard genoeg op zijn spelers en prikkelen hem tot schreeuwen en bedreigen Eskin in de perszaal, in Manuel’ s kantoor, en in de Phillies ‘ clubhuis.
Eskin gebruikt vaak zijn affiniteit voor een garderobe met dure sieraden en kleding, met name bontjassen voor Eagles home games. In zijn” eer”, Philadelphia Daily News schrijvers nagesynchroniseerd Eskin”de koning van Bling”. Eskin verkocht een bobblehead pop van hem het dragen van een bontjas, met de opbrengst gaat naar het goede doel, in 2004 en 2005, die 75.000 dollar ingezameld voor het goede doel. De eerste 100 poppen in de 2005 versie kwamen met een speciale kleine diamanten chip in zijn” bling ” ketting.
hij heeft door de jaren heen talrijke liefdadigheidsevenementen en fondsenwerving buiten de lucht gesponsord ten behoeve van een bepaalde humanitaire zaak, meest recentelijk voor slachtoffers van orkaan Katrina. In de ether heeft hij gepleit voor kwesties als een openbaar rookverbod en hervorming van medische onrechtmatige daad.In 2015, na het voorseizoen van de Eagles, pochte Eskin trots dat Sam Bradford de beste QB in de NFC East was.In 2017 gebruikte Eskin zijn radioshow om burgemeester Jim Kenney van Philadelphia en de belasting op suikerhoudende dranken van 1,5 cent per ounce in de stad te vernietigen. De belasting, goedgekeurd door Kenney in 2016, was in volle werking vanaf 1 januari 2017.