Isoamylacetaat

Meera Senthilingam

deze week wil je misschien je neus inhouden, en Jenna Bilbrey legt uit waarom.

Jenna Bilbrey

de activiteit van het bachelorlaboratorium in mijn geheugen is de dag dat we isoamylacetaat maakten. Het is geen explosie of felgekleurd product of zelfs een ongebruikelijke glaswerk setup die ik me herinner. Het is de geur. Na een uur van refluxing isoamylalcohol en azijnzuur – een combinatie die slecht ruikt, maar niet ongewoon slecht, voor een scheikundelab-mijn mond begon te water en ik kreeg een plotseling verlangen naar bananen. Ja, dat klopt. Isoamylacetaat is de geur en smaak van bananen.

het wordt vaak gemaakt in undergraduate organische chemie labs als zijn synthese is een ideale representatie van een nucleofiele substitutie. De reactie, genoemd Fischer-esterificatie, treedt op wanneer een alcohol, in dit geval isoamylalcohol, reageert met een carboxylzuur, ijsazijn hier. Met behulp van warmte en een zure katalysator wordt een ester gevormd.

de geur van bijna alle vruchten komt van alifatische esters, eenvoudige moleculen die een carboxylgroep bevatten direct naast een etherverbinding die leidt tot alkyl-of arylgroepen. Moleculen met een klein aantal koolstoffen ruiken fruitig, maar eens te meer koolstoffen worden toegevoegd verandert de geur in zeep of zelfs metallic. Isoamylacetaat heeft slechts zes koolstofatomen, dus de geur is duidelijk zoet. Deze esters kunnen ook worden gevonden in niet-fruit bronnen zoals pepermunt en groene thee.

in tegenstelling tot hun oorspronkelijke alcoholen, kunnen esters niet fungeren als donors in waterstofbindingen en als zodanig associëren ze zich niet zelf. Dit leidt ertoe dat esters vluchtiger zijn dan carbonzuren met een vergelijkbaar molecuulgewicht. De geurmoleculen komen vast te zitten in de geurreceptoren van onze neus, signalen worden naar onze hersenen gestuurd en onze reukzin wordt geactiveerd.

zelfs kleine veranderingen in de moleculaire structuur kunnen verschillende geuren creëren. Als we één koolstof uit isoamylacetaat snijden om isobutylacetaat te maken, is de geur weer fruitig, maar komt vaker voor bij framboos. Verplaats de substituent koolstof direct naast de ester om sec-butylacetaat te vormen en de geur blijft zoet, maar met een vleugje oplosmiddel. Knip het terug naar ethylacetaat en we krijgen nagellak verwijderaar. Drie koolstoffen is alles wat nodig is om van watertanden naar neusknijpen te gaan.

zoals ik al eerder zei, heeft isoamylacetaat de geur en smaak van bananen. Een echte banaan is een combinatie van zetmeel, aminozuren en amylacetaat, samen met onze naamgenoot molecule. Maar veel kunstmatige producten met banaansmaak bevatten uitsluitend isoamylacetaat. Het wordt gebruikt als aroma in een verscheidenheid van verwerkte voedingsmiddelen: dranken, kauwgom, gebak, en vooral snoep, zoals Runts banana snoepjes en Circus pinda ‘ s. De smaak van isoamylacetaat is buitengewoon sterk en kan worden geproefd in concentraties tot 2 delen per miljoen, wat ongeveer een druppel is voor elke 50 liter.

Als u geen grote snoepeter bent, kunt u isoamylacetaat hebben geproefd in een onverwachte bron: bier. Isoamylacetaat wordt van nature geproduceerd door gist tijdens de fermentatie. Weissbeers( met name de Beierse Hefeweizen), sahtis en sommige Belgische brouwerijen gebruiken de kunstmatige smaak van bananen om de complexiteit te vergroten en het bier een fruitige toon te geven. Terwijl banaan smaak is lekker in sommige brouwsels, kan het weerzinwekkend zijn in andere, zoals pils.

tijdens de fermentatie wordt isoamylacetaat gevormd door een enzym dat acetaattransferase wordt genoemd. Het controleren van het type gist zal het enzym controleren, dus het is belangrijk om de juiste gist voor het juiste bier te kiezen. Een andere manier om estervorming te controleren is door temperatuur, waar de hogere temperaturen acetaatvorming bevorderen. Als je een thuis Brouwer bent en wat fruitigheid in je bier wilt, probeer dan tussen de 21 en 24 graden Celsius te vergisten. Een veel voorkomende fout van nieuwe Brouwers is om pils op kamertemperatuur te gisten, wat resulteert in een fruitig pils – helemaal niet wat gewenst is!De volgende keer dat u bananen ruikt in uw bier of ze proeft in uw snoepjes, bedenk dan dat één klein molecuul dat in uw sensorische receptoren zit, die krachtige smaak maakt.

Meera Senthilingam

Single en vet-nogal een combinatie. Wetenschapsschrijver Jenna Bilbrey daar, met de gedurfde chemie van isoamylacetaat. Volgende week gaan we van vet naar koud.

Helen schubben

ijzige wateren rond Antarctica worden bewoond door vissen die niet bevriezen. Dat is ondanks het feit dat het water meestal rond min 1 ligt.8°C, koud genoeg om de meeste vissen in een stevig blok ijs te veranderen. Wat houdt de Antarctische vis tegen om te bevriezen?

Meera Senthilingam

Ontdek het met Helen Scales in de Chemistry in its Element van volgende week. Tot dan, bedankt voor het luisteren, Ik ben Meera Senthilingam.