alkynen hebben een algemene formule van CnH2n-2 en dat is 4 H-atomen minder dan alkanen die de algemene formule CnH2n+2 hebben. Daartussen hebben we de alkenen met de CnH2n formule. Dit betekent dat alkynen kunnen worden verminderd door toevoeging van een of twee equivalenten van H2 aan respectievelijk alkenen en alkanen:
in aanwezigheid van een metalen katalysator zoals Pd en Pt, twee gelijkwaardige toevoeging van H2 optreedt verminderen alkyne in het overeenkomstige alkaan. Het is niet mogelijk de reductie bij gelijkwaardige toevoeging te stoppen en het intermediaire alkeen te isoleren:
in totaal worden vier nieuwe C-H-bindingen gevormd via een syn-toevoeging aan het alkeen.
om de reductie bij alkenen te stoppen, moet het reductievermogen van de H2 worden verminderd en hiervoor wordt een minder actieve PD-katalysator gebruikt in de vorm van een PD-geadsorbeerd aan CaCO3-mengsel met Pd(II) acetaat en chinoline. Deze katalysator wordt de Lindlar-katalysator genoemd naar zijn uitvinder Herbert Lindlar.
omdat het gedeactiveerd is, noemen we het ook een “vergiftigde” katalysator. Met Lindlar katalysator, een equivalent van H2 vermindert de alkyne naar een cis-alkeen door een syn aanvulling:
Nikkel boride, de zogenaamde P-2 katalysator is een andere katalysator die gebruikt kunnen worden voor de hydrogenering van een alkyne naar een cis-alkeen:
Vermindering van een Alkyne een Trans Alkeen
De katalytische reductie van alkynen niet toe voor de voorbereiding van (E )- of trans-alkenen als de waterstof voegt in syn geometrie. Transalkenen worden bereid door het verminderen van alkynen door het oplossen van Na of Li in NH3. De reactie gaat door een radicaal mechanisme en de waterstof wordt toegevoegd in anti-Mode:
de reactie begint met een elektronenoverdracht van lithium (of natrium) atomen naar de drievoudige binding van de alkyne die een radicaal anion vormt dat ammoniak deprotoneert. Het resulterende radicaal pikt een ander elektron op uit het metaalatoom dat op een carbanion draait dat opnieuw geprotoneerd wordt door ammoniak.
Controleer Ook in Alkynen
- Inleiding tot Alkynen
- Nomenclatuur van Alkynen
- Voorbereiding van Alkynen door Eliminatie Reacties
- Hydrohalogenation van Alkynen
- Zuur Gekatalyseerd Hydratatie van Alkynen
- Vermindering van Alkynen
- Halogenation van Alkynen
- Hydroboration-Oxidatie van Alkynen
- Ozonolysis van Alkynen
- Alkylering van Terminal Alkynen
- Alkyne Synthese Reacties Praktijk Problemen
Organische Chemie Laatste training Quiz
Neem Nu
Alkyne Naamgeving en Reacties in de Praktijk Quiz
Neem Nu