categorieën: synthese van O-Heterocycles,vorming van C-O-binding >
|
gerelateerd: |
|
 |
 |
 |
| Synthese van | |||
| Butenolides |  |
Phthalides |  |
| 5,6-Dihydropyran-2-ones |  |
3,4-Dihydropyran-2-ones |  |
Recente Literatuur
Cu/nitroxyl katalysatoren bevorderen van een uiterst efficiënte en selectieve aërobe oxidatie lactonization van diolen onder milde reactie voorwaarden met behulp van omgevingslucht als oxidant. Een CU / ABNO katalysatorsysteem vertoont een uitstekende reactiviteit met symmetrische diolen en gehinderd asymmetrische diolen, terwijl een CU/TEMPO katalysatorsysteem een uitstekende chemo – en regioselectiviteit vertoont voor de oxidatie van minder gehinderd asymmetrische diolen.
X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Scheikunde. Soc., 2015, 137, 3767-3770.
de Luchtstabiele ijzercarbonylverbindingen die cyclopentadienon liganden met TMS-groepen in de 2 – en 5-posities dragen katalyseren een dehydrogenatieve diollactonisatiereacties gebruikend aceton als zowel oplosmiddel als waterstofacceptor. Lactonen die vijf-, zes-, en zeven-membered ringen bevatten werden met succes samengesteld, en geen over-oxidaties aan carboxylzuren werden ontdekt.Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Scheikunde., 2020, 85, 1823-1834.
een nieuwe koper-gekatalyseerde oxidatieve cycloadditie van alkenen met anhydriden waarbij zuurstof als enige oxidant wordt gebruikt, geeft γ-lactonen een goede tot uitstekende opbrengst. Dit gekatalyseerde cyclisatieproces heeft een breed substraatbereik.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Scheikunde. Soc., 2010, 132, 17652-17654.
het gebruik van Ru(bpy)3Cl2 als fotokatalysator maakt een milde en reproduceerbare synthese van γ-lactonen mogelijk. Deze fotokatalytische reactie is gemonitord met behulp van hoge-resolutie massaspectrometrie.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.
verschillende γ-lactonen kunnen gemakkelijk worden benaderd door een au-gekatalyseerde tandem cycloisomerisatie/oxidatie van homopropargylalcoholen te gebruiken. Met name, is het mechanisme van deze strategie verschillend van de verwante ru-gekatalyseerde reacties waar een ruthenium vinylideen tussenpersoon voorkomt.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L.-W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.
Palladiumkatalyse maakt een ongekende, zeer effectieve synthese van γ-lactonen uit homoallylalcohol in één stap mogelijk. Het protocol biedt aryl -, alkyl-en spiro γ-lactonen rechtstreeks uit direct beschikbare homoallylalcoholen in goede opbrengsten met een uitstekende functionele groepstolerantie en een hoge chemoselectiviteit onder milde omstandigheden.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.
azijnzuur is een sterk reactieve en gemakkelijk te scheiden katalysator voor de oxidatieve splitsing van tetrahydrofuran-2-methanolen tot γ-lactonen in aanwezigheid van Oxon als eindoxidant.De katalysator en het product werden gemakkelijk gescheiden door alleen vloeistof-vloeistof scheiding zonder chromatografie.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.
een overvloedige en lage toxiciteit ijzerkatalysator maakt een regioselectieve annulatie van alkenen met α-halocarbonzuren en hun derivaten mogelijk in afwezigheid van liganden, basen en additieven om verschillende γ-lactonen in goede opbrengsten te leveren.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.
een gecombineerde palladium-gekatalyseerde arylering/hydrogenering van α-methyleen-γ-butyrolactonen levert gefunctionaliseerde α-benzyl-γ-butyrolactonen in goede opbrengsten.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Kollàr, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.
(HMe2SiCH2)2 is een nuttig reagens voor een reductief, B(C6F5) 3-gekatalyseerde lactonisatie van ketozuren om γ – En δ-lactonen te verstrekken. Het proces maakt de synthese van (- )-CIS-whisky en (- )-CIS-cognac lactonen mogelijk in een goede Totale opbrengst.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Song, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.
een milde, algemene en functionele groepstolerante intramoleculaire hydroalkoxylatie en hydroacyloxylatie van niet-geactiveerde olefinen met behulp van een Co(salen) – complex, een n-fluoropyridiniumzout en een disiloxaanreagens bij kamertemperatuur levert vijf-en zes-membered cyclische ethers en lactonen. Het krachtige co-katalysatorsysteem maakt ook de deprotectieve hydroalkoxylatie van O-beschermde alkenylalcohol en hydroacyloxylatie van alkenylesters mogelijk.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Scheikunde. Soc., 2016, 138, 10084-10087.
AuCl3-gekatalyseerde elektrofiele cyclisatie van 4-broom-3-yn-1-ols via hydroxyl-ondersteunde regioselectieve hydratatie in nat tolueen maakt de synthese van γ-butyrolactonen in goede opbrengsten mogelijk. Verschillende secundaire en tertiaire alcoholen, waaronder benzylsystemen, bleken even reactief te zijn.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.
het gebruik van 2,4,6-trifenylpyrylium tetrafluoroboraat (TPT) als katalysator maakt een regiocontrolled constructie van cyclische ethers en lactonen mogelijk via door zichtbaar licht geïnduceerde intramoleculaire C-O-binding vorming. Deze aanpak biedt waardevolle vijf-en zes-ledige cyclische ethers en lactonen met een verenigd protocol.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.
een nieuwe en betrouwbare methode voor de directe constructie van biologisch belangrijke aryllactonen en ftaliden uit carboxyl-en benzoëzuren is gebaseerd op selectieve Benzyl C-H-abstractie in aanwezigheid van hypervalente jodium(III) reagentia en KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.
een efficiënte, chemo – en enantioselectieve ketonhydroacylering maakt de directe bereiding van lactonen uit keto alcoholen mogelijk in aanwezigheid van de asymmetrische transferhydrogeneringskatalysator van Noyori. De alcohol wordt in situ geoxideerd tot een aldehyde, waardoor de noodzaak om gevoelige keto-aldehydesubstraten voor te bereiden wordt weggenomen.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Scheikunde. Soc., 2013, 135, 5553-5556.
Tetrabutylammonioumfluoride is een katalysator voor de nucleofiele toevoeging van silylketeenacetalen aan epoxiden Die γ-lactonen voorzien van hoge regioselectiviteit en opbrengsten. Deze metaalvrije katalytische aanpak werkt op een zeer efficiënte manier onder oplosmiddelvrije omstandigheden.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.
Zilver (I) triflaat katalyseert intramoleculaire toevoegingen van hydroxyl-of carboxylgroepen aan olefinen met een goede tot uitstekende opbrengst voor een reeks substraten onder relatief milde omstandigheden. Deze reactie is een van de eenvoudigste methoden om cyclische ethers of lactonen te construeren.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.
een sterk enantioselectieve chroom gekatalyseerde carbonyl-2-(alkoxycarbonyl)allylering, gevolgd door lactonisatie, maakt de synthese mogelijk van enantioenriced α-exo-methyleen γ-butyrolactonen. Verschillende functionele groepen zijn compatibel onder de milde reactieomstandigheden.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.
de nucleofiele toevoeging bij kamertemperatuur van vinylaziden aan propargylalcoholen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid BF3·Et2O levert 4-ynamiden. De procedure is operationeel handig, toont een breed substraatbereik en tolereert veel functionele groepen. Verder geeft een Vilsmeier intramoleculaire cyclisatie van 4-ynamides dihydrofuran-2 (3H)-ones met de alkyngroep als nucleofiel.
J. Zheng, J.- H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.
een desymmetrisatie van prochirale diesters met een chirale fosforzuurkatalysator produceert zeer enantioenriched lactonen in uitstekende opbrengst. Verschillende substitutiepatronen worden getolereerd, waarvan vele resulteren in het ontstaan van een enantioenriched quaternair centrum van alle koolstof. Manipulatie van de lactonproducten aan nuttige kleine bouwstenen wordt ook beschreven.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Scheikunde., 2014,79, 2303-2307.
het hypervalente jodiumreagens PIFA bevordert de efficiënte intramoleculaire elektrofiele cyclisatie van gemakkelijk toegankelijke alkynylamiden en alkynylcarboxylzuren, die tot pyrrolidinone en lactonskelet, respectievelijk leiden. Een synthetisch onderzoek en een mechanistisch voorstel voor deze transformaties worden gepresenteerd.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Domínguez, R. SanMartin, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 1526-1529.
een metaalvrij fotoredoxsysteem, bestaande uit een acridinium fotokatalyst, een organische basis en een moleculaire zeef (MS) 4 Å, bevordert chemoselectieve fotooxidatie van arylalkenen in aanwezigheid van zuurstof. Deze oxo-acyloxy van arylalkenes biedt een groen, praktisch en metaalvrij protocol voor een breed scala aan α-acyloxy ketonen.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Ban, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.
een multifunctionele modulaire organokatalyse maakt een eenvoudige en efficiënte benadering mogelijk van enantioenrichte α,β-gedisubstitueerde γ-butyrolactonen via een sequentiële Michael-hemiacetalisatie-oxidatiereactie met één pot. Het katalytische proces biedt een goede substraatcompatibiliteit, en de producten kunnen worden omgezet in synthetisch nuttige moleculen.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.
homogene carboaminatie, carboalkoxylatie en carbolactonisatie van terminale alkenen worden gerealiseerd via oxidatieve goudkatalyse, die een gemakkelijke toegang biedt tot verschillende gesubstitueerde n – of O-heterocycles. Deuterium-labeling studies vastgesteld de aard van de alkeen functionalisatie en de onmisbare rol van Au(I)/Au(III) katalyse.
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Scheikunde. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
verschillende PD-gekatalyseerde oxidatieve cycli verlopen in uitstekende opbrengst onder eenvoudige aërobe omstandigheden. Belangrijk is dat dit systeem toegang tot enatioselectieve katalyse met een direct beschikbaar PD-sparteine complex.R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Scheikunde. Int. Ed., 2003, 42, 2892-2895.
heterogene goudkatalysatoren werden gemakkelijk samengesteld uit gemakkelijk beschikbare silica materialen en goudcomplexen. Dramatische verhoging in regio – en enantioselectiviteit werd waargenomen wanneer vergeleken met de homogene niet-ondersteunde goudkatalysatoren in diverse reacties waar protodeauration de snelheidsbeperkende stap is. De katalysatoren kunnen tot 11 keer worden teruggewonnen en gerecycleerd zonder verlies van enantioselectiviteit.X.-Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, Q. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Scheikunde. Soc., 2015, 137, 7083-7086.
in aanwezigheid van cui / trans-n,N’-dimethylcyclohexaan-1,2-diamine als katalysator onderging een aantal carbonzuren een efficiënte intramoleculaire o-vinylering met vinylbromiden, wat leidde tot de overeenkomstige vijf – en zes-membered enollactonen. Hetzelfde katalytische systeem liet ook een efficiënte cycloisomerisatie van alkynoic zuren toe.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
in aanwezigheid van een door (−)-TMBTP gemodificeerde cyclometaalkatalysator van Iridium levert de katalytische C-C-koppeling van acrylester met alcoholen enantiomerisch verrijkte 5-gesubstitueerde α-exo-methyleen-γ-butyrolactonen. Brominatie van de methyleenbutyrolactonproducten, gevolgd door zinkgemedieerde reductieve aldehyde-additie, geeft de disubstitueerde α-exo-methyleen-γ-butyrolactonen een zeer goede diastereoselectiviteit.T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Scheikunde. Soc., 2012, 134, 11100-11103.
een algemene, efficiënte en gemakkelijke cyclisatie van alkynen die carboxylzuren aan de overeenkomstige γ-alkylideen-γ-butyrolactonen in aanwezigheid van commercieel beschikbare Au2O3 toont een hoge graad van chemo-, regio-, en stereoselectiviteit. De 5-exo modus van cyclisatie en anti-auratie zijn een algemene trend voor de Au2O3 katalysator.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Genêt, V. Michelet, Synlett, 2008,707-711.
een zeer efficiënte goud-gekatalyseerde cyclisatiereactie van diverse gefunctionaliseerde acetylenic zuren leidt tot γ-lactonen in goede tot uitstekende opbrengsten. De reactievoorwaarden zijn compatibel met verscheidene functionele groepen, zoals ester, alkeen, alkyne, chloor, en vrije of beschermde alcohol.E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Scheikunde. Soc., 2006, 128, 3112-3113.
Imidazolinium-afgeleide carbenen katalyseren een efficiënte ring-expansie lactonisatie van oxacycloalkaan-2-carboxaldehyden om verschillende gefunctionaliseerde vijf-, zes-en zeven-membered lactonen te geven onder milde reactieomstandigheden. Het elektronische karakter van de carbenekatalysator speelt een cruciale rol voor het succes van deze methode.
L. Wang. K. Thai, M. Gravel, Org. Lett., 2009,11, 891-893.
een mechanistisch onderzoek naar het effect van substraat op de stereoselectiviteit in de trifliumzuur-gekatalyseerde allylboratiereactie tussen 2-alkoxycarbonyl allylboronaten en aldehyden bevestigt de betrokkenheid van een carbocatie-intermediair als de bron van stereochemische inversie. Deze methodologie maakt een gemakkelijke toegang tot β,γ-gedisubstitueerde vijf-ledige ringlactonen mogelijk.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 1276-1284.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 1276-1284.
afhankelijk van de sterkte van een Lewis-of Brønsted-zuurkatalysator vormen boraat tussenproducten die ontstaan door crotylboratie van alifatische aldehyden met esterbevattende crotylboronaten ofwel γ-gesubstitueerd-α-alkylideen-γ-butyrolactonen via oxonia cope-herschikking-lactonisatie ofwel β, γ-gedisubstitueerd-α-methyleen-γ-butyrolactonen via lactonisatie.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
de dynamische kinetische resolutie van β-aryl α-ketoesters met behulp van een nieuw ontworpen (arene)rucl(monosulfonamide) transfer hydrogenation katalysator genereert drie aaneengesloten stereocenters met een opmerkelijke diastereoselectiviteit door middel van een reductie/lactonisatie sequentie. De resulterende enantioenriced, dicht gefunctionaliseerde γ-butyrolactonen zijn van hoog synthetisch nut.K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Scheikunde. Soc., 2012, 134, 7329-7332.
de Reformatsky reactie van α-hydroxy ketonen met indium enolaten leverde zeer diastereoselectieve lactonen op, terwijl α-alkoxy ketonen acyclische esters in matige selectiviteit gaven. Een boot-type van Gecheleerde bicyclische overgangstoestand waarbij zeer diastereoselectieve bouw van drie aaneengesloten stereogene centra wordt voorgesteld.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.
behandeling van 3-gesubstitueerde geconjugeerde cycloalkenonen met diisobutylaluminumhydride bij -78 °C gevolgd door zure blussen levert spiro-ethers op, terwijl de overeenkomstige 3-(carboxyalkyl) gesubstitueerde cycloalkenonen spiro-lactonen genereren na reactie met natriumborohydride bij 30 °C gevolgd door zure blussen.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Synthesis, 2006, 3621-3624.
het Brønsted-zuur katalyseerde de formele invoeging van een isocyanide in een c-o-binding van verschillende acyclische en cyclische acetalen kan worden toegepast om α-alkoxyimidaten te vormen. De functionele groepen, zoals nitro, cyano, halogeen, ester, en alkoxygroepen, zijn tolerant aan de reactievoorwaarden die worden aangewend. Het verloop van de reactie is sterk afhankelijk van de structuur van de isocyanide.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Scheikunde. Soc., 2007,129, 11431-11437.
de synthese van een planair-chirale bisflavine katalysator (1) en het gebruik ervan in asymmetrische Bayer-Villiger-oxidaties wordt beschreven.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Scheikunde. Int. Ed., 2002, 41,2366-2368.
een effectieve PD-gekatalyseerde Hydro-esterificatie van alkenylfenolen met fenylformiaat als co-surrogaat maakt de synthese van verschillende lactonen mogelijk in over het algemeen hoge opbrengsten met hoge regioselectiviteiten. In één geval wordt 76% ee verkregen met een chiraal ligand.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.
Pd (II)-gekatalyseerde C-H-activering van fenylazijnzuren gevolgd door een intramoleculaire C-O-bindingsvorming die benzofuranonen oplevert. Een gewijzigde reactie verstrekt het eerste voorbeeld van enantioselective c-h functionalisaties door PD(II)/PD(IV) redoxkatalyse.X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Scheikunde. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Scheikunde. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
een metaalvrije tandem Friedel-Crafts/lactonisatiereactie op 3,3-diaryl of 3-alkyl-3-aryl benzofuranonen wordt gekatalyseerd door HClO4. De reactie van verschillende tertiaire α-hydroxyzure esters met gesubstitueerde fenolen geeft de gewenste producten een rijke diversiteit. 1H NMR studies ondersteunt dat deze tandem reactie verloopt via tandem Friedel-ambachten / lactonisatiesequentie.
L. Chen, F. Zhou, T.-D. Shi, J. Zhou, J. Org. Scheikunde., 2012,77, 4354-4362.
een geschikte radicale oxidatieve cyclisatie bemiddeld door N-iodosuccinimide (NIS) maakt de synthese van een reeks dibenzopyranonen uit een breed werkingsgebied van 2-arylbenzoëzuur mogelijk. De methodologie biedt goede functionele groepstolerantie en milde reactiecondities zonder het gebruik van overgangsmetalen.
P. Gao, Y. Wei, Synthese, 2014, 46, 343-347.
een kinine-gebonden Co (III)-salen-complex bevordert als een Lewis acid-Lewis-base (LA*-LB*) bifunctionele katalysator een snelle asymmetrische cycloadditiereactie tussen keteen en aldehyden om C4-gesubstitueerde β-lactonen te produceren in uniform >99% ee en hoge geïsoleerde opbrengsten.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.
chirale n-hetereocyclische carbenen zijn efficiënte katalysatoren voor de formele cycloadditiereacties van alkyl(aryl)ketenen met 2-oxoaldehyden om sterk gesubstitueerde β-lactonen in hoge opbrengsten met goede diastereoselectiviteiten en uitstekende enantioselectiviteiten toe te staan. Zowel alkyl (aryl)ketenen en diarylketeen werkte goed in deze reactie.
L. He, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Scheikunde., 2008,73, 8101-8103.
de regioselectieve opening van Bn2N-α-methylserine-β-lacton met organocupraten gaf een uitstekende opbrengst aan enantiopure α-methylaminozuren.
N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.
de fusie van fotoactivatie en asymmetrische PD-katalyse maakt een enantioselectieve cycloaddition van vinylethyleencarbonaten en α-diazoketonen mogelijk om 7-membered lactones te leveren met uitdagende chiral quaternaire stereocenters.Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Scheikunde. Soc., 2019, 141, 133-137.
een nieuwe PD-gekatalyseerde oxidatiereactie voor de stereospecifieke omzetting van enynen in cyclopropylketonen gaat gepaard met netto inversie van de geometrie ten opzichte van het beginolefine. Dit resultaat is consistent met een mechanisme waarbij de belangrijkste cyclopropaanvormende stap nucleofiele aanval van een gebonden olefine op de pdiv-C-Binding impliceert. L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Scheikunde. Soc., 2007, 129, 5836-5837.