Addycja elektrofilowa

w chemii organicznej reakcja addycji elektrofilowej jest reakcją addycji, w której w związku chemicznym zerwane jest Wiązanie π i powstają dwa nowe wiązania σ. Substrat reakcji addycji elektrofilowej musi mieć wiązanie podwójne lub Wiązanie potrójne.

ogólna reakcja na dodatek elektrofilowy do etylenu.

siłą napędową tej reakcji jest utworzenie elektrofilu X+, który tworzy wiązanie kowalencyjne z bogatym w elektrony nienasyconym wiązaniem C = C. Dodatni ładunek na X jest przenoszony na Wiązanie węgiel-węgiel, tworząc karbokację podczas tworzenia wiązania C-X.

Mechanizm addycji elektrofilowej

w Kroku 2 addycji elektrofilowej dodatnio naładowany związek pośredni łączy się z (Y), który jest bogaty w elektrony i zwykle anion, tworząc drugie wiązanie kowalencyjne.

Etap 2 to ten sam proces ataku nukleofilowego, który występuje w reakcji SN1. Dokładny charakter elektrofilu i charakter dodatnio naładowanego półproduktu nie zawsze są jasne i zależą od reagentów i warunków reakcji.

we wszystkich asymetrycznych reakcjach addycji do węgla, regioselektywność jest ważna i często determinowana przez regułę Markownikowa. Związki organoboranowe dają dodatki anty-Markovnikov. Elektrofilowy atak na układ aromatyczny powoduje elektrofilową substytucję aromatyczną, a nie reakcję dodawania.

w addycji elektrofilowej elektrofil z ładunkiem dodatnim wpływa na tworzenie się całkowitej struktury, która w ten sposób nosi również ładunek dodatni, aby nadrobić nowy dodatek, który następnie prowadzi do półproduktu, noszącego ten ładunek dodatni. Ten związek pośredni jest kluczem do zrozumienia dodatku elektrofilowego, co wynika z pozytywnej natury zaangażowanych cząstek. Jeśli tak się stanie, reakcje mogą być rozumiane przez te dodatki jako reakcje dodatnio naładowane. Ładunek dodatni powstaje jako forma pośrednia zwana inaczej całkowitą strukturą takiego półproduktu. Produkt końcowy zawiera więc pełną strukturę, z dodatkiem y, nukleofilu.

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany.

Previous post zajęcie Zagłębia Ruhry
Next post Harborside 1-3 ’ S Recladding Makes Progress in Jersey City