sirott rozpoczął swoją karierę w radiu jako wakacyjny Disk jockey dla WBBM-FM w 1971 roku, zanim przeniósł się do WLS (AM) w 1973 roku. Od 1973 do grudnia 1979 był czołowym disc jockeyem w WLS. Sirott przeniósł się do telewizji w 1980 roku, podejmując pracę w WBBM-TV. Po pięciu latach w WBBM, Sirott podjął pracę w CBS newsmagazine West 57th, chociaż stacja pozwoliła mu pozostać w Chicago.
Sirott opuścił West 57th w 1988 roku, opowiadając Chicago Sun-Times w artykule, który ukazał się 22 grudnia 1987 roku: „Gdybym (’West 57th’) był bardziej nastawiony na osobowość show i gdybym miał okazję zrobić kilka żywych rzeczy, byłbym w stanie wytrzymać to dłużej. Ale to było dla mnie zbyt trudne, aby pracować w tym systemie z 25 różnymi producentami i nie mieć praktycznej kontroli nad własnymi utworami.”
w marcu 1989 roku sirott powrócił do Chicago jako prezenter wiadomości i prowadzący program; w następnym roku wraz z Allison Rosati zainicjował i był współprowadzącym program WMAQ-TV „First Thing in the Morning”. Po czterech latach w WMAQ, został zwolniony w lipcu 1993—po raz pierwszy w karierze—po tym, jak on i kierownictwo mieli odmienne zdanie na temat jego i jego autonomii.
w marcu 1994 roku Sirott powrócił do pracy, kręcąc „Fox Thing in the Morning” na stacji Wfld w Chicago wraz ze swoją przyszłą żoną Marianne Murciano, dopóki nie została przeniesiona do innego przedziału czasowego na stacji w czerwcu 2000 roku. Był wysoko w rankingu Nielsen ratings, a fani byli zaskoczeni, gdy dowiedzieli się, że serial został bezceremonialnie odwołany i przemianowany na „Fox News in the Morning.”W dniu 27 września 2000 roku, Sirott został odwołany jako gospodarz stacji-równocześnie ze zmianą nazwy serialu. W wiadomościach podano, że Sirott nie chciał współpracować z nowym prezenterem, Tamronem Hallem, który zastąpił jego żonę, ale sirott zignorował te plotki w artykule Chicago Sun-Times z 28 września 2000 roku. „Tu nie chodzi o Tamrona” „Chodzi o zmianę ostrości i kierunku przedstawienia.”Sirott został usunięty ze stanowiska współprowadzącego, a do jego kontraktu pozostało 2,5 roku, a nominalnie pozostał na liście płac WFLD, aby opracować nowe programy dla stacji Fox i działu syndykacji firmy. 19 lipca 2010 roku Sirott dołączył do WFLD jako współprowadzący wiadomości o 21: 00 wraz z Robinem Robinsonem. Pozostał na tym stanowisku do 2013 roku, kiedy wygasł jego kontrakt.
od czerwca 2002 do grudnia 2005 sirott był gospodarzem „Chicago Tonight” na stacji Chicago PBS WTTW. W WTTW prowadził także program ” Friday Night Show.”Jego kontrakt nie został przedłużony w 2005 roku z powodu obniżenia kosztów.
na początku 2006 roku, Sirott powrócił do WMAQ jako prezenter weekendowy, dołączając do Anny Davlantes w transmisje weekendowe 5 I 10 PM. W tym samym czasie współorganizował reportaż o 16:30 Z Marion Brooks. Był również współorganizatorem newsów o 17:00, 18:00 i 22:00 (na krótko zastępując na tym stanowisku emerytowanego Warner Saundersa) z Allison Rosati. Jednak 11 czerwca 2009 roku Sirott opuścił WMAQ-TV po tym, jak on i stacja nie byli w stanie pogodzić się z sytuacją finansową w związku z odejściem Saundersa.
12 kwietnia 2007 roku Chicagowska stacja radiowa WGN ogłosiła, że wznawia audycję Noon z sirottem jako gospodarzem. Sirott został usunięty z programu Noon 25 stycznia 2010. W 2013 powrócił do radia WGN.
Sirott jest również znany ze swoich komentarzy „One more thing” na różne tematy, z których wiele jest związanych z Chicago. Był widziany w występach cameo jako reporter w dramatach Fox Prison Break podczas pierwszego sezonu i Chicago Code.
lipiec 2014 zadebiutował jako reporter dla Onion News Network opowiadaniem „Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.
w grudniu 2019 roku Nexstar Media ogłosiło, że Sirott zastąpi Steve ’ a Cochrana jako porannego gospodarza WGN 720-AM.