po tym, jak Allen miał syna w wieku 18 lat, bliźniacy rzucili szkołę średnią i wkrótce zaczęli pracować nad teledyskami jako nastolatkowie, reżyserując dla takich artystów jak Tone Loc i Tupac Shakur. Ich pierwszy film fabularny, Menace II Society w 1993 roku, miał swoją premierę na Festiwalu Filmowym w Cannes. Skupiając się na czarnej, pozbawionej praw wyborczych młodzieży, został zrealizowany z budżetem 3,5 miliona dolarów, gdy mieli 20 lat. Tyger Williams napisał scenariusz i podzielił się historią z braćmi. Stał się sukcesem zarówno krytycznym, jak i kasowym i został nominowany do nagrody Independent Spirit Award w kategorii Best First Feature. Ze względu na ich wcześniejsze doświadczenie w reżyserowaniu teledysków, stali się pierwszym duetem rodzeństwa od czasu, gdy Jerry i David Zucker zezwolili na zrzeczenie się przez Directors Guild of America udziału w roli reżyserów.
ich Drugi film To Dead Presidents w 1995 roku. Podobnie jak ich pełnometrażowy debiut filmowy, a także Larenz Tate w roli głównej, film koncentruje się na weteranach wojennych w czasach wojny w Wietnamie. Film, który został wydany na festiwalu New York Critics Film Festival, nie osiągnął tak dużego zysku, jak ich pierwszy film. Podążali za martwymi prezydentami z amerykańskim Alfonsem, pełnometrażowym dokumentem o podziemnej kulturze alfonsów i wyzysku kobiet. Premiera filmu miała miejsce na Sundance Film Festival w 1999 roku. Początkowo zamierzali nakręcić adaptację powieści Pimp Slim, ale prawa nabył ktoś inny. Bracia stwierdzili, że perspektywa filmu została częściowo ukształtowana przez wychowanie ich matki, która jest feministką. Między projektami sfilmowali kilka anty-pistoletowych ogłoszeń publicznych.
w odchodzeniu od poprzedniego materiału, bracia Hughes wspólnie wyreżyserowali z piekła rodem, filmową adaptację powieści graficznej Alana Moore ’ a o morderstwach Kuby Rozpruwacza w wiktoriańskiej Anglii, z Johnnym Deppem i Heather Graham. Uważany za zbyt brutalny i krwawy przez niektórych krytyków, film musiał zostać zmontowany, aby uniknąć oceny NC-17 przez MPAA. Jak opisuje gwiazda filmu, czasami między bliźniakami pojawiały się nieporozumienia co do reżyserii filmu. Na przykład, ilość pokazanej przemocy była punktem spornym między tymi dwoma; jeden brat uważał, że brutalność powinna być pokazana, podczas gdy drugi uważał, że dorozumiana przemoc wystarczy.
ich jedynym wspólnym filmem od 2001 roku z Piekła Rodem był postapokaliptyczny dramat Book of Eli dla Warner Bros., który został wydany w styczniu 2010 roku.
w 2006 roku bracia zostali ogłoszeni reżyserami The Iceman, filmu o seryjnym mordercy Ryszardzie Kuklińskim, ale ostatecznie został wyreżyserowany przez Ariela Vromena i wydany w 2012 roku. Mieli też wyreżyserować filmową wersję klasycznego serialu Kung Fu. W 2010 roku ogłoszono, że bracia zostali nakłonieni do wyreżyserowania adaptacji mangi Akira z 1988 roku, ale opuścili projekt w 2011 roku.
jako zespół, Allen zazwyczaj pracuje z aktorami, podczas gdy Albert zajmuje się technicznymi aspektami ich filmów, wynikającymi z doświadczenia Alberta podczas zajęć w Szkole Filmowej Los Angeles City College.