w 1997 Eskin został ujawniony jako „prominentny Philadelphia sportscaster”, który wysłał kilkanaście róż kobiecie pięć dni przed jej zamordowaniem przez męża. Kobieta opublikowała fałszywy profil na portalu randkowym, identyfikując się jako 25-letnia „Brandice”. List wysłany z różami został odczytany podczas przyznania się do winy Raymonda Stumpfa przez jego adwokata: „Droga Brandice to było absolutnie cudowne poznać Cię. Mam nadzieję poznać cię lepiej. Byłeś bardzo skłaniający do myślenia i kocham twoje imię. Kocham Cię, Howard.”Eskin później zaprzeczył, że kiedykolwiek się z nią spotkał i powiedział, że róże to nic innego jak niewinna próba rozjaśnienia dnia samotnej kobiety. Podczas wyroku w Sądzie Okręgowym w Montgomery Raymond Stumpf stwierdził: „myślę, że najgorszą częścią był prawdopodobnie dzień, w którym pojawiły się róże.”Stumpf został skazany na karę 7 i pół roku do 15 lat za zabójstwo.
Howard jest najbardziej znany ze swoich kontrowersyjnych komentarzy dotyczących drużyn, trenerów, sportowców, dziennikarzy sportowych, nadawców i słuchaczy, a czasami kwestii niezwiązanych ze sportem. Nierzadko słyszy się, jak Eskin broni jednego ze swoich „faworytów” przed popularną krytyczną opinią lub lekceważy kamień milowy osiągnięty przez kogoś, kogo „nie lubi”. Jednym z przykładów było to, gdy uderzył Roya Halladaya poza sezonem po tym, jak Halladay rozbił 20th perfect game w MLB i drugi w historii no-hitter w playoffs 2010, za to, że nie rozmawiał wystarczająco z mediami i nie ujawniał swoich opinii na temat spraw, w których jego opinie zostały już upublicznione, a cytaty z Halladay zostały już ujawnione mediom.
został zawieszony i zmuszony do udzielenia na antenie przeprosin organizatorom konkursu Miss America za powiedzenie na antenie, że konkurs został sfałszowany.
podczas kontrowersji z udziałem byłego Philadelphia Flyer Erica Lindrosa sprzedającego bilety do gry członkom mafii, Eskin przeprowadził wywiad z uznanym szefem mafii w Filadelfii Joeyem Merlino na temat Mafioso siedzącego na siedzeniach Lindrosa podczas meczu hokejowego na lodowisku Flyers. Merlino zaprzeczył, by Lindros dostał miejsca.
Eskin był również znany z prowadzenia długoterminowych „kampanii”, w których gracze wymieniali się z drużynami z Filadelfii, takimi jak były zawodnik Philadelphia Phillies Bobby Abreu za rzekomą słabą obronę i brak uderzenia sprzęgła, a strażnik Sixers Allen Iverson za rzekomo samolubną grę. Ostatnim publicznym wyczynem Eskina było zorganizowanie pozorowanego pogrzebu, aby uczcić śmierć Terrella Owensa Z Philadelphia Eagles podczas sezonu 2005.
w 2007 roku Eskin skrytykował Phillies za to, że nie ryzykowali swoją płacą i prowadzili swoją sportową franczyzę jak „Dom towarowy”. Po rozpoczęciu sezonu 2007, Eskin miał nagłośnioną konfrontację z menedżerem Charliem Manuelem, sugerując, że nie jest wystarczająco twardy dla swoich graczy i nakłaniając go do krzyczenia i grożenia Eskinowi w pokoju prasowym, w biurze Manuela i w klubie Phillies.
Eskin często zachwala swoją sympatię do garderoby, która zawiera kosztowną biżuterię i ubrania, szczególnie futra na mecze domowe Eagles. Na jego” cześć „pisarze Philadelphia Daily News nazwali Eskina”królem Bling”. Eskin w 2004 i 2005 roku sprzedał lalkę bobblehead noszącą futro, z czego dochód przeznaczony został na cele charytatywne. Pierwsze 100 Lalek w wersji z 2005 roku było ze specjalnym małym diamentowym chipem w naszyjniku „bling”.
sponsorował wiele imprez charytatywnych i zbiórek na rzecz konkretnej sprawy humanitarnej przez lata, Ostatnio dla ofiar huraganu Katrina. Na antenie opowiadał się za takimi kwestiami, jak zakaz palenia w miejscach publicznych i reforma deliktów medycznych.
w 2015 roku, po Eagles preseason, Eskin dumnie chwalił się, że Sam Bradford był najlepszym QB w NFC East.
w 2017 roku Eskin wykorzystał swoją audycję radiową do wysadzenia burmistrza Filadelfii Jima Kenneya i podatku od słodkich napojów 1,5 centa za uncję w mieście. Podatek, autoryzowany przez Kenney w 2016 r., był w pełni obowiązujący od 1 stycznia 2017 r.