Einar Wegener przez większość życia utożsamiał się z mężczyzną. W 1904 roku ożenił się z Gerdą, którą poznał w Szkole Artystycznej w Kopenhadze, a para przeniosła się do Francji, aby pracować jako ilustratorzy – Einar specjalizujący się w pejzażach oraz Gerda ilustrująca książki i czasopisma o modzie. Gdy modelka nie pokazała się na sesji, Gerda przekonała Einara do noszenia pończoch i szpilek, aby mogła dokończyć rysunek. Urodziła się” Lili”. Nowo odkryta tożsamość Lili pozwoliła jej zniknąć na ulicach Paryża, gdzie jej twarz i ciało umożliwiły jej przejście jako kobieta. W tym okresie obie tożsamości Lili próbowały współistnieć, ale okazało się to niemożliwe do utrzymania. W 1930 roku Lili przeszła pierwszą operację konformacji płci. Pierwsza operacja została wykonana pod nadzorem słynnego seksuologa Dr Magnusa Hirschfelda w Berlinie. Liczne operacje, które następnie przeprowadzono w klinice dla kobiet w Dreźnie, gdzie odkrycie podstawowych żeńskich narządów płciowych i obecność podwyższonych żeńskich hormonów skłoniły Elbe ’ a do ostatecznej klasyfikacji jako „interseksualny.”Po operacji potwierdzenia płci Lili, która stała się jej główną sensacją, król Danii został przekonany do unieważnienia ślubu Lili z Gerdą. Dzięki temu Lili mogła poślubić swojego nowego narzeczonego. Niestety, podczas chirurgicznego przeszczepu tkanki macicy w 1931 r. w celu utworzenia pochwy, zmarła z powodu konsekwencji odrzucenia tkanek, zanim mogli się pobrać. Man Into Woman (1933), przełomowa biografia Ernsta Jacobsona, ujawniła, że przypadek Lili jest zarówno pierwszym znanym przykładem operacji potwierdzenia płci, jak i pierwszym, kiedy tożsamość płciowa została uznana za oddzieloną od orientacji seksualnej. Książka miała ogromny wpływ na osoby rozważające własną tożsamość płciową, w szczególności Renee Richards, która zainspirowana historią życia Elbe, wstrząsnęła światem tenisa, gdy przeszła operację potwierdzenia płci w 1975 roku.