Schoolmaster to America
Webster wkrótce opracował pierwszy ze swojej długiej serii amerykańskich podręczników szkolnych, pisownia zatytułowana a Grammatical Institute of the English
Język, Część I (1783). Znany od pokoleń po prostu jako Blue-back Speller, był używany przez ponad wiek i sprzedał się w ponad siedemdziesięciu milionach egzemplarzy. Wpływ jego książki na uczniów jest uważany za niezrównany w historii amerykańskiej edukacji elementarnej. Część II Instytutu gramatycznego, gramatyka, przedrukowywana często pod różnymi tytułami, ukazała się w 1784 roku. Część III, czytelnik, w oryginalnym wydaniu z 1785 roku zawierała fragmenty jeszcze niepublikowanej poezji Dwighta i Barlowa. Chociaż czytelnik miał krótsze życie i bardziej energiczną konkurencję niż inne części Instytutu, wyznaczył patriotyczny (mający do czynienia z miłością do własnego kraju) i moralizatorski (mający do czynienia z dobrem i złem) wzór, a następnie rywalizujące książki, z których niektóre uważano za przyciągające uwagę, ponieważ były bardziej zorientowane religijnie. Webster podkreślił to, co nazwał „sztuką czytania” w późniejszych tomach, w tym dwie zsekularyzowane (niereligijne) wersje New England Primer (1789, 1801), The Little Reader ’ s Assistant (1790), the Elementary Primer (1831) i The Little Franklin (1836).
Webster zwiedził Stany Zjednoczone z Maine do Georgii, sprzedając swoje podręczniki, przekonany, że „Ameryka musi być tak niezależna w literaturze, jak ona w Polityce, tak sławna ze sztuki, jak z broni”, ale aby to osiągnąć, musi chronić przez prawo autorskie (prawo do pracy artystycznej) literackie produkty swoich rodaków. Apelował tak skutecznie, że jednolite prawa autorskie zostały uchwalone wcześnie w większości stanów, i to w dużej mierze dzięki jego ciągłym wysiłkom Kongres w 1831 roku uchwalił ustawę, która zapewniała ochronę pisarzom. Podczas swoich podróży sprzedawał również (sprzedawał od drzwi do drzwi) swoje szkice o polityce amerykańskiej (1785), energiczny apel w imieniu Federalistów, popularnej wówczas partii politycznej, która wierzyła w silny rząd centralny. W Filadelfii w Pensylwanii, gdzie na krótko przerwał naukę w szkole i zobaczył nowe wydania swojego Instytutu za pośrednictwem prasy, opublikował swój politycznie skuteczny egzamin na wiodące zasady Konstytucji Federalnej (1787).
w Nowym Jorku Webster założył American Magazine (1787-88), które miał nadzieję, że stanie się periodykiem krajowym (czasopismo regularnie rozprowadzane). Opowiadał się w niej za niezależnością intelektualną Ameryki, edukacją kobiet i wspieraniem idei Federalistycznych. Chociaż przetrwał tylko dwanaście miesięczników, jest pamiętany jako jeden z najbardziej ożywionych, odważnych przygód wczesnych amerykańskich periodyków. Kontynuował jako dziennikarz polityczny takie broszury jak The Effects of Slavery on Morales and Industry (1793), The Revolution in France (1794), and the Rights of Neutral Nations (1802).