Meera Senthilingam
w tym tygodniu możesz trzymać nos, a Jenna Bilbrey wyjaśnia, dlaczego.
Jenna Bilbrey
praca licencjacka w laboratorium chemicznym najbardziej wyraźnie żywa w mojej pamięci jest dzień, w którym zrobiliśmy octan izoamylu. To nie jest eksplozja ani jaskrawo zabarwiony produkt, ani nawet nietypowa konfiguracja szkła, którą pamiętam. To ten zapach. Po godzinie refluksowania alkoholu izoamylowego i kwasu octowego-połączenie, które brzydko pachnie, ale nie niezwykłe, jak na laboratorium chemiczne-Moje usta zaczęły się podlewać i nagle poczułem ochotę na banany. Tak, zgadza się. Octan izoamylu to zapach i smak bananów.
źródło: ©
jest powszechnie wykonane w licencjackich laboratoriach chemii organicznej, ponieważ jego synteza jest idealną reprezentacją podstawienia nukleofilowego. Reakcja, zwana estryfikacją Fischera, zachodzi, gdy alkohol, w tym przypadku alkohol izoamylowy, reaguje z kwasem karboksylowym, czyli lodowatym kwasem octowym. Za pomocą ciepła i katalizatora kwasowego tworzy się ester.
zapach prawie wszystkich owoców pochodzi od estrów alifatycznych, prostych cząsteczek zawierających grupę karboksylową bezpośrednio obok wiązania eterowego prowadzącego do grup alkilowych lub arylowych. Cząsteczki z niewielką liczbą węgli pachną owocowo, ale po dodaniu kolejnych węgli zapach zmienia się w mydło lub nawet metaliczny. Octan izoamylu ma tylko sześć węgli, więc jego zapach jest wyraźnie słodki. Estry te można również znaleźć w źródłach innych niż owoce, takich jak mięta pieprzowa i zielona herbata.
w przeciwieństwie do macierzystych alkoholi, estry nie mogą działać jako dawcy w wiązaniu wodorowym i jako takie nie łączą się samodzielnie. Prowadzi to do tego, że estry są bardziej lotne niż kwasy karboksylowe o podobnej masie cząsteczkowej. Napowietrzane cząsteczki zostają utkwione w receptorach zapachowych naszych nosów, sygnały są wysyłane do naszych mózgów i nasz zmysł węchu aktywuje się.
nawet niewielkie zmiany w strukturze molekularnej mogą tworzyć wyraźne zapachy. Jeśli wytniemy jeden węgiel z octanu izoamylu, aby uzyskać octan izobutylu, zapach jest ponownie owocowy, ale jest bardziej powszechny w przypadku malin. Przenieść podstawnik węgla bezpośrednio obok estru, aby utworzyć octan sec-butylu, a zapach pozostaje słodki, ale z nutą rozpuszczalnika. Przetnij go ponownie do octanu etylu i otrzymamy zmywacz do paznokci. Trzy węgle to wszystko, czego potrzeba, aby przejść od przepysznego do szczypania nosa.
źródło: ©
jak wspomniałem wcześniej, octan izoamylu ma zapach i smak bananów. Prawdziwy banan to połączenie skrobi, aminokwasów i octanu amylu, wraz z naszą cząsteczką imienną. Ale wiele sztucznych produktów o smaku bananowym zawiera wyłącznie octan izoamylu. Jest stosowany jako aromat w różnych przetworzonych produktach spożywczych: napojach, gumie do żucia, wypiekach, a przede wszystkim słodyczach, takich jak cukierki bananowe Runts i orzeszki ziemne circus. Aromat octanu izoamylu jest niezwykle silny i można go smakować w stężeniach tak niskich, jak 2 części na milion, co stanowi mniej więcej jedną kroplę na każde 50 litrów.
jeśli nie jesteś wielkim zjadaczem słodyczy, być może spróbowałeś octanu izoamylu w nieoczekiwanym źródle: piwie. Octan izoamylu jest naturalnie wytwarzany przez drożdże podczas fermentacji. Weissbeers (przede wszystkim Bawarski Hefeweizen), sahtis i niektóre belgijskie Browary wykorzystują sztuczny smak bananów, aby zwiększyć złożoność i nadać piwu owocowy ton. Podczas gdy bananowy smak jest smaczny w niektórych browarach, może być odpychający w innych, takich jak lagery.
podczas fermentacji octan izoamylu jest wytwarzany przez enzym zwany transferazą octanową. Kontrolowanie rodzaju drożdży będzie kontrolować enzym, więc ważne jest, aby wybrać odpowiednie drożdże do właściwego piwa. Innym sposobem kontrolowania tworzenia estrów jest temperatura, w której wyższe temperatury sprzyjają tworzeniu octanu. Jeśli jesteś piwem domowym i chcesz mieć trochę owocowości w piwie, spróbuj fermentować między 21 a 24 stopniami Celsjusza. Częstym błędem nowych piwowarów jest fermentowanie lagerów w temperaturze pokojowej, co skutkuje owocowym lagerem – wcale nie jest to, co jest pożądane!
więc następnym razem, gdy poczujesz banany w piwie lub spróbujesz ich w słodyczach, pamiętaj, że jedna cząsteczka utkwiła w Twoich receptorach zmysłowych, czyni ten odważny smak.
Meera Senthilingam
singiel i pogrubienie-niezłe połączenie. Pisarka naukowa Jenna Bilbrey, z odważną chemią octanu izoamylu. W przyszłym tygodniu zmienimy się z śmiałego w zimnego.
Helen Scales
lodowate wody otaczające Antarktydę zamieszkują ryby, które nie zamarzają. To pomimo faktu, że woda zwykle wynosi około minus 1.8°C, wystarczająco zimna, by zamienić większość ryb w bryłę lodu. Co powstrzymuje Antarktyczną rybę przed zamarznięciem?
Meera Senthilingam
dowiedz się z Helen Scales w przyszłym tygodniu chemii w swoim pierwiastku. Do tego czasu, dziękuję za wysłuchanie, jestem Meera Senthilingam.