alkiny mają ogólny wzór CnH2n-2 i to jest o 4 atomy h mniej niż alkany, które mają ogólny wzór CnH2n+2. W międzyczasie mamy alkeny o wzorze CnH2n. Oznacza to, że alkiny można zredukować przez dodanie jednego lub dwóch odpowiedników H2, odpowiednio do alkenów i alkanów:
w obecności katalizatora metalowego, takiego jak Pd I Pt, następuje dwa równoważne dodanie H2 redukujące alkinę do odpowiedniego alkanu. Nie jest możliwe zatrzymanie redukcji przy równoważnym dodawaniu i wyizolowanie pośredniego alkenu:
Ogólnie rzecz biorąc, cztery nowe wiązania C-H powstają poprzez dodatek syn do alkenu.
aby zatrzymać redukcję w alkenach, należy zmniejszyć moc redukcyjną H2 i w tym celu stosuje się mniej aktywny katalizator Pd w postaci PD-adsorbowanego na mieszaninie CaCO3 z octanem PD(II) i chinoliną. Katalizator ten jest nazywany katalizatorem Lindlar od jego wynalazcy Herberta Lindlara.
ponieważ jest dezaktywowany, nazwaliśmy go również” zatrutym ” katalizatorem. W przypadku katalizatora Lindlar, jeden odpowiednik H2 redukuje alkinę do alkenu cis przez dodanie syn:
Borek niklu, zwany katalizatorem P-2, jest kolejnym katalizatorem, który może być stosowany do uwodornienia alkinu do alkenu cis:
redukcja alkiny do Trans alkenów
katalityczna redukcja alkinów nie pozwala na wytwarzanie (E )- lub trans-alkenów, ponieważ Wodór dodaje się w geometrii syn. Trans alkenów Wytwarza się przez redukcję alkinów przez rozpuszczenie Na lub Li w NH3. Reakcja przechodzi przez mechanizm rodnikowy, a wodór jest dodawany w sposób przeciwny:
reakcja rozpoczyna się od przeniesienia elektronów z atomów litu (lub sodu) do wiązania potrójnego alkiny, tworząc anion rodnikowy, który deprotonuje amoniak. Powstały Rodnik wychwytuje kolejny elektron z atomu metalu, zamieniając się w karbanion, który jest ponownie protonowany przez amoniak.
Sprawdź również alkiny
- Wprowadzenie do alkinów
- Nomenklatura alkinów
- wytwarzanie alkinów w reakcjach eliminacji
- Hydrohalogenacja alkinów
- katalizowane kwasem uwodnienie alkinów
- redukcja alkinów
- Halogenowanie alkinów
- Hydroboracja-utlenianie alkinów
- Ozonoliza alkinów
- alkilowanie końcowych alkinów
- reakcje syntezy alkinów problemy praktyczne
Chemia organiczna końcowa praktyka Quiz
weź teraz
Alkyne nazewnictwo i reakcje Praktyka Quiz
weź teraz