po walce obaj zawodnicy zmierzali w przeciwnych kierunkach. Holyfield kontynuował swój powrót i znokautował byłego mistrza dywizji Bobby ’ ego Czyza w kolejnej walce w maju 1996 roku. Później tego samego roku został zakontraktowany, aby zmierzyć się z Mike ’em Tysonem, którego Holyfield pierwotnie podpisał, aby walczyć w 1991 przed kontuzją i skazaniem Tysona na gwałt, w pierwszej obronie tytułu WBA Tyson wygrał z Bruce’ em Seldonem. Holyfield zdobył to, co zostało uznane za zdenerwowane, nokautując Tysona w jedenastej rundzie, stając się drugim pięściarzem po Muhammadzie Alim, który zdobył mistrzostwo wagi ciężkiej więcej niż dwa razy. Zwycięstwo nad Tysonem oznaczało odrodzenie w karierze Holyfielda, ponieważ później pokonał Michaela Moorera, aby odzyskać tytuł IBF i ostatecznie stać się jedynym czterokrotnym mistrzem świata wagi ciężkiej, zanim przeszedł na emeryturę.
bowe tymczasem dążył do walki ze swoim byłym nemezis Lennoxem Lewisem i obaj pięściarze zgodzili się na walkę z jesieni 1996 roku. Bowe zgodził się na walkę z polskim zawodnikiem wagi ciężkiej Andrzejem Gołotą, niepokonanym, ale niepokonanym rywalem, który jeszcze nie walczył z wysokim przeciwnikiem. Bowe, lekceważąc umiejętności Gołoty, wszedł do walki z niepokonaną Gołotą. Pozostał jednak w rywalizacji o zwycięstwo, gdyż Gołota nadal popełniał faule za ciosy poniżej pasa. Bowe ostatecznie odniósł zwycięstwo dyskwalifikacyjne, co wywołało potężną bójkę w ringu po walce. Ogólny występ Bowe ’ a kosztował go walka Lewisa i zamiast tego walczył z Golotą ponownie w następnej walce. Ponownie Bowe został pokonany przez Gołotę, ale udało mu się wygrać przez dyskwalifikację z powodu niskich ciosów Gołoty. Krótko po walkach z Gołotą bowe nagle wycofał się, by dołączyć do rezerw morskich, by po trzech dniach odejść. Ostatecznie powrócił na ring, aby walczyć trzy razy w 2000 roku, wygrywając wszystkie trzy walki i został wybrany do Międzynarodowej Bokserskiej Galerii Sławy.
jeszcze w 2011 roku Riddick Bowe omówił możliwość czwartej walki z Holyfieldem. Nic więcej nie zostało jednak ogłoszone.