zmiana Anakina Skywalkera na ciemną stronę w Star Wars jest wystarczająco przygnębiająca, ale staje się jeszcze bardziej, gdy spojrzy się na nią z perspektywy R2-D2. Biało-niebieski astromech jest jednym z najdłużej żyjących Bytów w Gwiezdnych Wojnach, pojawia się w prawie każdym filmie i serialu obok jego najlepszego przyjaciela C-3PO. Widział to wszystko, a jego banki pamięci sięgają dekad przed końcem sagi Skywalkera. Z pierwszej ręki był nawet świadkiem przemiany swego pana w przerażającego Lorda Sithów, Dartha Vadera. Opowieść Anakina i tak jest tragedią, ale inny, bardziej intymny punkt widzenia potęguje ten efekt.
więź między wybranym A R2-D2 sięga aż do początku trylogii prequelowej. Po raz pierwszy spotkali się na pokładzie gwiezdnego myśliwca królowej Amidali podczas Star Wars: Episode I – The Phantom Menace. Anakin był jeszcze bardzo młody, więc dorastał i stał się Jedi z R2 u boku. Gwiezdne Wojny: Wojny Klonów szczegółowo opisywały ich przyjaźń, poświęcając jej całe łuki. Byli nierozłączni, nawet gdy wiara Anakina w Zakon Jedi i Republikę zaczęła słabnąć. R2 nie miał innego wyboru, jak podążać za swoim właścicielem w jego mrocznym pochodzeniu w stronę Sithów.
Star Wars: Episode III – Revenge of the Sith to film, w którym długo oczekiwany upadek Anakina zatoczył koło. Przedstawia wiele kluczowych momentów, które w końcu wysyłają go za krawędź. Jednym z najbardziej bolesnych przykładów jest podróż Anakina na niepraktyczną planetę lawową Mustafar, aby zabić przywódców separatystów. Udał się sam, aby wykonać czyn, prosząc, aby R2 został ze statkiem do czasu powrotu. Później biedny droid był świadkiem, jak Anakin dusił swoją żonę Padme, a następnie wdał się w pojedynek ze swoim byłym mentorem, Obi-Wanem Kenobim. Był obecny przy narodzinach Dartha Vadera, ale także po śmierci jego byłego towarzysza Jedi.
Senator Bail Organa przejmuje własność R2 – D2 po tym, jak Anakin kończy swoją metamorfozę w Lorda Sithów. Jest wrogiem Imperium, gdyż Organa jest zagorzałym zwolennikiem buntu. R2 pozostaje przekonany, że jego przyjaciel nie przeżył pojedynku z Obi-Wanem na Mustafarze bez wiedzy o prawdziwej tożsamości Vadera. Jest zaangażowany w służbę Sojuszowi rebeliantów, chociaż wrażenie mrocznej podróży Anakina wciąż pozostaje w jego archiwach. Przez dziesięciolecia przeżywał te obrazy-w przeciwieństwie do C-3PO, który dopiero niedawno odzyskał wspomnienia z tamtych czasów.
chociaż Darth Maul jest uważany za jedną z najtragiczniejszych postaci w Gwiezdnych Wojnach, istnieje również sprawa dla R2-D2. Jego podróż nie jest z natury smutna, ale wydarzenia, które widział, są najbardziej traumatyczne. Patrzył, jak jego przyjaciel i towarzysz stają się tyranem, ustanawiając Imperium zakorzenione w ciemnej stronie. Nie miał nawet luksusu wymazywania pamięci, uwięziony przeżywając bolesne chwile na całe życie. Star Wars posunął się o krok dalej, czyniąc Anakina i R2 tak blisko, co tylko sprawiło, że jego upadek na Sithów był trudniejszy do przełknięcia, gdy został zabrany z pozycji astromecha.