synteza laktonów i związków pokrewnych

kategorie: synteza o-Heterocykli, tworzenie wiązań C-O >

powiązane:

synteza
Butenolidy		Ftalidy
5,6-Dihydropiran-2-ones		3,4-Dihydropiran-2-ones

najnowsza Literatura

katalizatory cu / nitroksylowe sprzyjają wysoce wydajnej i selektywnej tlenowej oksydacyjnej laktonizacji dioli pod łagodne warunki reakcji z wykorzystaniem otaczającego powietrza jako utleniacza. Układ katalizatora cu / ABNO wykazuje doskonałą reaktywność z symetrycznymi diolami i utrudnionymi diolami niesymetrycznymi, podczas gdy układ katalizatora cu / TEMPO wykazuje doskonałą chemo – i regioselektywność w utlenianiu mniej utrudnionych dioli niesymetrycznych.
X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.

stabilne na powietrzu związki karbonylowe żelaza zawierające ligandy cyklopentadienonowe z grupami TMS w pozycjach 2 – i 5-katalizują dehydrogenacyjne reakcje laktonizacji diolu z użyciem acetonu jako rozpuszczalnika i akceptora wodoru. Laktony zawierające pierścienie pięcio-, sześcio-i siedmioczłonowe zostały z powodzeniem zsyntetyzowane i nie wykryto nadmiernych utlenień do kwasów karboksylowych.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Chem., 2020, 85, 1823-1834.

nowy katalizowany miedziowo cykloaddycja oksydacyjna alkenów z bezwodnikami wykorzystującymi tlen jako jedyny utleniacz zapewnia γ-laktony w dobrej lub doskonałej wydajności. Ten katalizowany proces cyklizacji ma szeroki zakres substratów.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17652-17654.

zastosowanie Ru (bpy)3Cl2 jako fotokatalizatora umożliwia łagodną i powtarzalną syntezę γ-laktonów. Ta reakcja fotokatalityczna była monitorowana przy użyciu spektrometrii masowej o wysokiej rozdzielczości.
I. Triandafilidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.

różne γ-laktony mogą być łatwo dostępne poprzez zastosowanie katalizowanej Au tandemowej cykloizomeryzacji / utleniania alkoholi homopropargylowych. Warto zauważyć, że mechanizm tej strategii różni się wyraźnie od powiązanych reakcji katalizowanych Ru, w których występuje związek pośredni rutenu winylidenu.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L.-W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.

kataliza palladu umożliwia bezprecedensową, wysoce skuteczną syntezę γ-laktonów z alkoholi homoallilowych w jednym etapie. Protokół zapewnia γ-laktony arylowe, alkilowe i Spiro bezpośrednio z łatwo dostępnych alkoholi homoallilowych o dobrych plonach z doskonałą tolerancją grup funkcjonalnych i wysoką chemoselektywnością w łagodnych warunkach.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.

kwas octowy jest wysoce reaktywnym i łatwym do rozdzielenia katalizatorem utleniającego rozszczepiania tetrahydrofuran-2-metanoli do γ-laktonów w obecności Oksonu jako końcowego utleniacza.Katalizator i produkt można łatwo oddzielić tylko przez oddzielenie ciecz-ciecz bez chromatografii.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.

katalizator żelazowy o dużej i niskiej toksyczności umożliwia regioselektywną annulację alkenów z kwasami α-halokarboksylowymi i ich pochodnymi przy braku ligandów, zasad i dodatków, aby uzyskać różne γ-laktony z dobrą wydajnością.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.

połączone katalizowane palladem arylowanie / uwodornianie α-metyleno-γ-butyrolaktonów zapewnia funkcjonalizowane α-benzylo-γ-butyrolaktony z dobrą wydajnością.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Kollàr, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.

(HMe2SiCH2)2 jest użytecznym odczynnikiem do redukcyjnej, katalizowanej przez B(C6F5) 3 laktonizacji kwasów ketonowych w celu zapewnienia γ-i δ – laktonów. Proces ten umożliwia syntezę (-)- CIS-whisky i (-) – cis-koniakowych laktonów w dobrej ogólnej wydajności.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Song, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.

łagodna, ogólna i tolerująca grupy funkcjonalne wewnątrzcząsteczkowa hydroalkoksylacja i hydroacyloksylacja nieaktywowanych olefin przy użyciu kompleksu co(salen), soli N – fluoropirydyniowej i odczynnika disiloksanowego w temperaturze pokojowej zapewnia pięcioczłonowe i sześcioczłonowe cykliczne etery i laktony. Wydajny układ katalizatora Co umożliwia również deprotekcyjną hydroalkoksylację chronionego O alkoholu alkenylowego i hydroacyloksylację estrów alkenylowych.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh,A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 10084-10087.

katalizowana AuCl3 elektrofilowa cyklizacja 4-bromo-3-yn-1-ols poprzez wspomagane hydroksylowo regioselektywne uwodnienie w mokrym toluenie umożliwia syntezę γ-butyrolaktonów z dobrą wydajnością. Różne alkohole drugorzędowe i trzeciorzędowe, w tym systemy benzylowe, okazały się równie reaktywne.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.

zastosowanie tetrafluoroboranu 2,4,6-trifenylopirylium (TPT) jako katalizatora umożliwia kontrolowaną pod względem regiokontroliczną budowę cyklicznych eterów i laktonów poprzez tworzenie wewnątrzcząsteczkowego wiązania C-O indukowanego światłem widzialnym. Takie podejście dostarcza cennych pięcio-i sześcioczłonowych cyklicznych eterów i laktonów z jednolitym protokołem.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.

nowa i niezawodna metoda bezpośredniej budowy ważnych biologicznie laktonów arylowych i ftalidów z kwasów karboksylowych i benzoesowych opiera się na selektywnym pobieraniu benzyliku C-H w obecności hiperwartościowych odczynników jodu(III) i KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.

skuteczna, chemio-i enancjoselektywna hydroacylacja ketonów umożliwia bezpośrednie wytwarzanie laktonów z alkoholi ketonowych w obecności asymetrycznego katalizatora uwodornienia transferowego Noyori. Alkohol utlenia się in situ do aldehydu, eliminując potrzebę przygotowania wrażliwych substratów ketoaldehydowych.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5553-5556.

fluorek Tetrabutyloamonium jest katalizatorem nukleofilowego dodawania acetali sililo ketenowych do epoksydów, zapewniając γ-laktony o wysokiej regioselektywności i wydajności. To bezmetaliczne podejście katalityczne działa w bardzo wydajny sposób w Warunkach bezrozpuszczalnikowych.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.

triflan srebra (I) katalizuje wewnątrzcząsteczkowe dodatki grup hydroksylowych lub karboksylowych do olefin z dobrą lub doskonałą wydajnością dla szeregu substratów w stosunkowo łagodnych warunkach. Reakcja ta jest jedną z najprostszych metod konstruowania cyklicznych eterów lub laktonów.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.

wysoce enancjoelektywna katalizowana chromem 2-(alkoksykarbonylo)allilacja karbonylu, a następnie laktonizacja, umożliwia syntezę enancjoenrichowanych α-egzo-metylenowych γ-butyrolaktonów. Różne grupy funkcyjne są kompatybilne w łagodnych warunkach reakcji.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.

w temperaturze pokojowej nukleofilowe dodawanie azydków winylowych do alkoholi propargylowych w obecności katalitycznej ilości BF3 * Et2O dostarcza 4-ynamidy. Procedura jest operacyjnie wygodna, wykazuje szeroki zakres podłoża i toleruje wiele grup funkcjonalnych. Co więcej, wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja 4-ynamidów Vilsmeiera daje dihydrofuran-2(3H)-te z grupą alkinową jako nukleofilem.
J. Zheng, J.- H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.

desymetryzacja prochiralnych diestrów z chiralnym katalizatorem kwasu fosforowego wytwarza wysoce enancjoenrichowane laktony o doskonałej wydajności. Tolerowane są różne wzorce substytucji, z których wiele prowadzi do powstania enantioenriched all-carbon quaternary center. Opisano również Manipulowanie produktami laktonowymi w celu uzyskania użytecznych małych bloków konstrukcyjnych.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Chem., 2014,79, 2303-2307.

hiperwartościowy odczynnik jodowy PIFA Promuje wydajną wewnątrzcząsteczkową cyklizację elektrofilową łatwo dostępnych alkinyloamidów i kwasów alkinylo-karboksylowych, prowadząc odpowiednio do szkieletów pirolidynonu i laktonu. Przedstawiono syntetyczne studium i mechanistyczną propozycję tych przekształceń.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Domínguez, R. SanMartin, J. Org. Chem., 2007,72, 1526-1529.

bezmetalowy system fotoredoksowy, składający się z fotokatalizatora akrydyniowego, Zasady organicznej i sita molekularnego (MS) 4 Å, Promuje chemoselektywne fotooksydowanie alkenów arylowych w obecności tlenu. Ta okso-acyloksylacja alkenów arylowych zapewnia zielony, praktyczny i wolny od metali protokół dla szerokiej gamy α-acyloksy ketonów.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Ban, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.

wielofunkcyjna modułowa analiza organokatalizacyjna umożliwia proste i skuteczne podejście do enancjoenrichowanych α, β-dipodstawionych γ-butyrolaktonów poprzez jednokierunkową sekwencyjną reakcję Michael-hemiacetalizacja-utlenianie. Proces katalityczny zapewnia dobrą kompatybilność substratów, a produkty można przekształcić w syntetycznie użyteczne cząsteczki.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.

homogeniczna karboaminacja, karboalkoksylacja i karbolaktonizacja końcowych alkenów są realizowane poprzez utleniającą katalizę złota, zapewniając dogodny dostęp do różnych podstawionych N-lub o-heterocykli. Badania nad etykietowaniem deuteru wykazały charakter funkcjonalizacji alkenów i niezbędną rolę katalizy Au(i) / Au(III).
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.

kilka katalizowanych Pd cyklizacje oksydacyjne przebiegają z doskonałą wydajnością w prostych warunkach tlenowych. Co ważne, system ten umożliwił wejście do enatioselektywnej katalizy z łatwo dostępnym kompleksem PD-sparteiny.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2892-2895.

heterogeniczne katalizatory złota były łatwo montowane z łatwo dostępnych materiałów krzemionkowych i kompleksów złota. Zaobserwowano dramatyczne zwiększenie Regio-i enancjoselektywności w porównaniu z jednorodnymi, nieobsługiwanymi katalizatorami złota w różnych reakcjach, w których protodeuracja jest etapem ograniczającym szybkość. Katalizatory można odzyskać i poddać recyklingowi do 11 razy bez utraty enancjoselektywności.
X.-Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, Q. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 7083-7086.

w obecności CuI/trans-n,n’-dimetylocykloheksano-1,2-diaminy jako katalizatora, szereg kwasów karboksylowych poddano efektywnej wewnątrzcząsteczkowej O-winylacji bromkami winylu, prowadząc do powstania odpowiednich pięcioczłonowych i sześcioczłonowych laktonów enolowych. Ten sam układ katalityczny umożliwił również skuteczną cykloizomeryzację kwasów alkalicznych.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.

C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.

w obecności cyklometalizowanego katalizatora irydowego modyfikowanego przez ( – ) – TMBTP, katalityczne sprzęganie C-C estru akrylowego z alkoholami zapewnia enancjomerycznie wzbogacone 5-podstawione α-egzo-metyleno-γ-butyrolaktony. Bromowanie produktów metylenobutyrolaktonu, a następnie reduktowany aldehyd addycyjny z udziałem cynku, zapewnia dipodstawione α-egzo-metyleno-γ-butyrolaktony o bardzo dobrym poziomie diastereoselektywności.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11100-11103.

ogólna, wydajna i wygodna cyklizacja alkinów zawierających kwasy karboksylowe do odpowiednich γ-alkylideno-γ-butyrolaktonów w obecności komercyjnie dostępnego Au2O3 wykazuje wysoki stopień chemo-, regio-i stereoselektywności. Tryb cyklizacji 5-exo i anty auracja są ogólnym trendem dla katalizatora Au2O3.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Genêt, V. Michelet, Synlett, 2008,707-711.

wysoce wydajna katalizowana złotem reakcja cyklizacji różnych funkcjonalizowanych kwasów acetylenowych prowadzi do uzyskania γ-laktonów w dobrej do doskonałej wydajności. Warunki reakcji są zgodne z kilkoma grupami funkcyjnymi, takimi jak ester, Alken, alkyne, chloro i wolny lub chroniony alkohol.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3112-3113.

Karbeny pochodne Imidazolinu katalizują efektywną laktonizację z rozszerzaniem pierścieniowym oksacyloalkano-2-karboksyaldehydów, dając różne funkcjonalizowane laktony pięcioczłonowe, sześcioczłonowe i siedmioczłonowe w łagodnych warunkach reakcji. Elektroniczny charakter katalizatora węglowego odgrywa kluczową rolę dla sukcesu tej metody.
L. Wang. K. Tajski, M. Żwir, Org. Lett., 2009,11, 891-893.

mechanistyczne badanie wpływu substratu na stereoselektywność w reakcji katalizowanej kwasem triflowym alliloboracji między 2-alkoksykarbonyloboronianami i aldehydami potwierdza udział związku pośredniego karbokacji jako źródła inwersji stereochemicznej. Metoda ta umożliwia łatwy dostęp do β, γ-dipodstawionych pięcioczłonowych laktonów pierścieniowych.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.

T. G. Elford, Y. Arimura,S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.

w zależności od mocy katalizatora kwasowego Lewisa lub Brønsteda, półprodukty boranowe wynikające z krotyloborowania aldehydów alifatycznych z krotilboronianami zawierającymi estry tworzą albo γ-podstawione-α-alkylideno-γ-butyrolaktony przez laktonizację oksonia cope lub β,γ-dipodstawione-α-metyleno-γ-butyrolaktony przez laktonizację.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.

P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.

dynamiczna rozdzielczość kinetyczna estrów α-ketonowych β-arylu przy użyciu nowo zaprojektowanego (arenowego)katalizatora uwodornienia przenoszącego RuCl(monosulfonamid) generuje trzy przylegające stereocentry o niezwykłej diastereoselektywności poprzez sekwencję redukcji/laktonizacji. Powstałe enancjoenriched, gęsto funkcjonalizowane γ-butyrolaktony mają wysoką użyteczność syntetyczną.
K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7329-7332.

w reakcji Reformatsky ’ ego α-hydroksy Ketony z enolanami indu otrzymywały silnie diastereoselektywne laktony, podczas gdy α-alkoksy Ketony dawały estry acykliczne o umiarkowanej selektywności. Proponowany jest boat-Typ chelatowanego bicyklicznego stanu przejściowego, polegający na silnie diastereoselektywnej budowie trzech sąsiadujących ze sobą ośrodków stereogenicznych.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.

obróbka 3-podstawionych skoniugowanych cykloalkenonów wodorkiem diizobutyloaluminum w temperaturze -78 °C, a następnie hartowanie kwasem dostarcza Spiro etery, podczas gdy odpowiednie 3-(karboksyalkilo) podstawione cykloalkenony wytwarzają Spiro laktony po reakcji z borowodorkiem sodu w temperaturze 30 °C, a następnie hartowanie kwasem.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Synteza, 2006, 3621-3624.

katalizowaną kwasem brønsted formalną insercję izocyjanidu do wiązania C-O różnych acyklicznych i cyklicznych acetali można zastosować do utworzenia α-alkoksyimidanów. Grupy funkcyjne, takie jak nitro, cyjano, halogen, ester i grupy alkoksylowe, są tolerancyjne dla stosowanych warunków reakcji. Przebieg reakcji jest w dużym stopniu zależny od struktury izocyjanidu.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 11431-11437.

opisano syntezę planarowo-chiralnego katalizatora bisflawiny (1) i jego zastosowanie w asymetrycznych utlenianiu Bayera-Villigera.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41,2366-2368.

skuteczna katalizowana Pd hydroestryfikacja alkenylofenoli z mrówczanem fenylu jako CO-surogatem umożliwia syntezę różnych laktonów z ogólnie wysoką wydajnością i wysoką regioselectivities. W jednym przypadku 76% ee otrzymuje się za pomocą chiralnego ligandu.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.

PD (II)-katalizowana C-H aktywacja kwasów fenylooctowych, po której następuje wewnątrzcząsteczkowe Wiązanie C-O, w wyniku czego powstają benzofuranony. Zmodyfikowana reakcja dostarcza pierwszego przykładu enancjoselektywnej funkcjonalizacji C-H poprzez katalizę redoks PD(II) / PD(IV).
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.

X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.

wolna od metali tandemowa reakcja Friedela-crafta/laktonizacji z 3,3-diarylem lub 3-alkilo-3-arylobenzofuranonami jest katalizowana przez HClO4. Reakcja różnych trzeciorzędowych estrów α-hydroksykwasów z podstawionymi fenolami daje pożądane produkty o bogatej różnorodności. Badania 1H NMR potwierdzają, że ta reakcja tandemowa przebiega przez tandemową sekwencję Friedela-crafta/laktonizację.
L. Chen, F. Zhou, T.-D. Shi, J. Zhou, J. Org. Chem., 2012,77, 4354-4362.

wygodna rodnikowa cyklizacja oksydacyjna za pośrednictwem N-jodosukcynimidu (NIS) umożliwia syntezę szeregu dibenzopiranonów z szerokiego zakresu kwasów 2-arylobenzoesowych. Metodologia oferuje dobrą tolerancję grupy funkcjonalnej i łagodne warunki reakcji bez użycia metali przejściowych.
P. Gao, Y. Wei, Synteza, 2014, 46, 343-347.

kompleks chininy co (III)-salen Promuje jako katalizator dwufunkcyjny kwas Lewisa – zasada Lewisa (LA * – LB*) szybką asymetryczną reakcję cykloaddycji między ketenem i aldehydami w celu wytworzenia C4-podstawionych β-laktonów w jednolicie >99% ee i wysokiej wydajności wyizolowanych.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.

chiralne N-hetererocykliczne karbeny są skutecznymi katalizatorami formalnych reakcji cykloaddycji alkilowych (arylowych)ketenów z 2-oksoaldehydami, aby uzyskać wysoce podstawione β-laktony o wysokiej wydajności z dobrymi diastereoselectivities i doskonałymi enantioselectivities. Zarówno keteny alkilowe (arylowe), jak i diaryloketen działały dobrze w tej reakcji.
L. He, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008,73, 8101-8103.

regioselektywne otwarcie Bn2N-α-metyloseryny-β-laktonu z organokupratami dało enancjopure α-metylowych aminokwasów w doskonałej wydajności.
N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.

połączenie fotoaktywacji i asymetrycznej katalizy Pd umożliwia enancjoselektywną cykloaddycję węglanów winyloetylenu i α-diazoketonów w celu zapewnienia 7-członowych laktonów zawierających trudne chiralne czwartorzędowe stereocentry.
Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 133-137.

Nowa katalizowana Pd reakcja utleniania dla stereospecyficznej konwersji enyn do ketonów cyklopropylowych przebiega z inwersją geometrii netto w odniesieniu do wyjściowej olefiny. Wynik ten jest zgodny z mechanizmem, w którym kluczowy etap tworzenia cyklopropanu obejmuje nukleofilowy atak uwięzionych olefin na Wiązanie PdIV-C.
L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5836-5837.