Brooks Rattigan é um senior high school, com o sonho de entrar em Yale, enquanto seu pai, Charlie quer que ele vá para a Universidade de Connecticut, que ofereceu Brooks uma bolsa de estudos integral. Ele trabalha numa loja de substitutos com o seu melhor amigo, o programador Murph, mas financiar os seus sonhos universitários é perturbador. Brooks aproveita a oportunidade para ganhar algum dinheiro extra fazendo-se passar pelo namorado da rica prima de sua colega, Celia Lieberman, de Greenwich. Ele descobre que tem jeito para namorar com sua personalidade adaptável. Ele conhece bela, mas snobby Shelby e faz com que o seu objetivo é conquistá-la. Celia mente a Shelby e diz que Brooks é de Darien ao invés de Bridgeport.
ele e Murph lançam um aplicativo, vendendo-se como o acompanhante para todas as ocasiões. Depois de descobrir que Celia tem um fraquinho por Franklin Volley, eles montaram um plano para fingir separação, em que cada um deles fica com Shelby e Franklin, respectivamente. À medida que o negócio aumenta para Brooks, Murph se sente negligenciado e corta Brooks. Celia prepara uma entrevista para Brooks em Yale, e fica chateada quando ela descobre que ele pesquisou o Dean anteriormente e mentiu para ele, a fim de ser amado. Brooks Justifica isso, dizendo que não é diferente do que ele tem feito com sua aplicação.Celia percebe que Franklin não é a pessoa para ela, mas não conta a Brooks. Quando eles conduzem a sua falsa separação, ela é ferida por suas palavras, e bate-lhe. O Brooks tem a impressão de que é tudo uma encenação.
após a “separação”, Shelby beija Brooks e pede-lhe para acompanhá-la ao seu baile de finalistas. Os dois acham difícil se relacionar e lutar para manter uma conversa. No baile, Brooks vê Leah, uma garota que havia usado seu aplicativo para “praticar encontros”. Ela revela tudo sobre o app de Brooks para Shelby, que está ofendido e enojado com o tema do app de Brooks. Ele revela a Shelby que ele não é da cidade rica de onde ela acredita que ele é, e que ele precisa do dinheiro para ir para Yale. Chama-lhe mentiroso e vai-se embora.Brooks se aproxima de Celia, que também estava no baile. Ela recusa sua oferta para dançar, e diz que ela não é uma cópia de segurança. Ele volta para casa e fala com seu pai sobre o que tem acontecido em sua vida. Seu pai lembra que ninguém realmente sabe quem eles são, e admite a Brooks que ele está orgulhoso de quem seu filho está se tornando.Brooks decide aceitar a oferta de UConn, porque se ele tem que fingir ser outra pessoa para ir para Yale, ele não quer ir. O Brooks faz as pazes com o Murph. Ele também se encontra com Celia e escreve uma carta para ela, onde ele reflete sobre como suas ambições anteriores eram dirigir o carro mais extravagante, ir para a escola mais bonita, e namorar a garota mais bonita. Mas ele revelou que essas ambições fizeram dele um mau amigo, um filho ingrato, e uma pessoa auto-obcecada. Ele escreve que as vezes em que ele mais se sentia era quando estava com a Celia e queria estar com ela.Celia visita Brooks em casa e pede desculpas por bater nele. Os dois, em seguida, vão para o sub sandwich restaurante que foi remodelado para uma festa, com Murph e atum derretido (murph’s crush e cliente regular da sub shop) na presença. Murph revela sua admissão em UConn e Brooks reconcilia-se com Celia, compartilhando um beijo. Os quatro então continuam a dançar até o final do filme.