acetato de Isoamilo

Meera Senthilingam

esta semana, você pode querer segurar o nariz, e Jenna Bilbrey explica porquê.

Jenna Bilbrey

the undergraduate chemistry lab activity most clearly vivid in my memory is the day we made isoamyl acetato. Não é uma explosão ou um produto colorido, ou mesmo um equipamento invulgar de vidro que me lembro. É o cheiro. Depois de uma hora de refluxo de álcool isoamílico e ácido acético – uma combinação que cheira mal, mas não fora do normal, para um laboratório de química-minha boca começou a regar e eu tive um súbito desejo por bananas. Sim, isso mesmo. Acetato de isoamilo é o cheiro e o sabor das bananas.

É comumente feita em cursos de graduação em química orgânica laboratórios como a sua síntese é uma representação ideal de um nucleophilic substituição. A reação, chamada esterificação Fischer, ocorre quando um álcool, neste caso álcool isoamílico, reage com um ácido carboxílico, ácido acético glacial aqui. Com a ajuda do calor e um catalisador ácido, um éster é formado.

o cheiro de quase todos os frutos vem de ésteres alifáticos, moléculas simples contendo um grupo carboxílico diretamente ao lado de uma ligação de éter levando a grupos alquilo ou arilo. Moléculas com um pequeno número de carbonos cheiram frutado, mas uma vez mais carbonos são adicionados as mudanças de cheiro para a Sapia ou até mesmo metálico. O acetato de isoamilo tem apenas seis carbonos, por isso o seu cheiro é distintamente doce. Estes ésteres também podem ser encontrados em fontes não frutíferas, como hortelã-pimenta e chá verde.Ao contrário de seus álcoois progenitores, os ésteres não podem atuar como doadores em ligações de hidrogênio e, como tal, eles não se associam. Isto leva a ésteres mais voláteis do que ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante. As moléculas aeradas ficam alojadas nos receptores de odor dos nossos narizes, os sinais são enviados para os nossos cérebros e o nosso olfacto activa-se.Mesmo pequenas mudanças na estrutura molecular podem criar cheiros distintos. Se cortarmos um carbono do acetato de isoamilo para fazer acetato de isobutilo, o cheiro é, mais uma vez, frutado, mas é mais comum para framboesa. Mover o carbono substituinte diretamente ao lado do éster para formar acetato de sec-butilo e o cheiro permanece doce, mas com uma pitada de solvente. Corta-o outra vez para acetato de etilo e vamos buscar removedor de verniz das unhas. Três carbonos é tudo o que é preciso para passar de molhar a beliscar o nariz.

como já referi, o acetato de isoamilo tem o cheiro e o sabor das bananas. Uma banana real é uma combinação de amidos, aminoácidos e acetato de amilo, juntamente com a nossa molécula homônima. Mas muitos produtos artificiais aromatizados por bananas contêm unicamente acetato de isoamilo. É usado como um aroma em uma variedade de alimentos processados: bebidas, goma de mascar, produtos assados, e mais notavelmente doces, como doces de banana Runts e amendoins circus. O sabor do acetato de isoamilo é extremamente forte e pode ser provado em concentrações tão baixas como 2 partes por milhão, o que é aproximadamente uma única gota por cada 50 litros.Se não é um grande comedor de doces, pode ter provado acetato de isoamilo numa fonte inesperada: cerveja. O acetato de isoamilo é produzido naturalmente por levedura durante a fermentação. Weissbeers (mais notavelmente Hefeweizen Bávaro), sahtis e algumas cervejas belgas usam o sabor artificial das bananas para aumentar a complexidade e dar um tom frutado à cerveja. Enquanto sabor de banana é saboroso em algumas cervejas, pode ser repugnante em outras, como lagers.Durante a fermentação, o acetato de isoamilo é formado por uma enzima chamada acetato transferase. Controlar o tipo de levedura irá controlar a enzima, por isso é importante escolher a levedura certa para a cerveja certa. Outra forma de controlar a formação de éster é pela temperatura, onde as temperaturas mais altas promovem a formação de acetato. Se você é um fabricante de cerveja caseiro e quer um pouco de fruta na sua cerveja, tente fermentar entre 21 e 24 graus Celsius. Um erro comum dos novos fabricantes de cerveja é fermentar lagers à temperatura ambiente, o que resulta em uma lager frutado – de modo nenhum o que é desejado!Assim, da próxima vez que sentir o cheiro de bananas na sua cerveja ou saboreá-las nos seus doces, lembre-se que uma pequena molécula alojada nos seus receptores sensoriais está a fazer aquele sabor ousado.

Meera Senthilingam

Single and bold-quite a combination. A escritora científica Jenna Bilbrey lá, com a química ousada do acetato de isoamilo. Na próxima semana, vamos de bold a cold.

Helen escamas

Icy waters that surround Antarctica are inhabited by fish that don’t freeze. Isso apesar do fato de que a água é geralmente em torno de menos 1.8 ° C, frio o suficiente para transformar a maioria dos peixes num bloco sólido de gelo. Então, o que impede o peixe Antárctico de congelar?

Meera Senthilingam

descubra com Helen Scales na química da próxima semana em seu elemento. Até lá, obrigado por me ouvires, sou a Meera Senthilingam.