MTV exibiu imagens do comportamento violento de Portwood em relação ao pai de seu filho Gary Shirley, mais notavelmente uma transmissão de setembro de 2010 mostrando um ataque em que Shirley se recusou a se defender fisicamente e foi ferido. A equipe da MTV não conseguiu intervir nos ataques de Portwood e também não relatou os crimes à polícia. Uma investigação do Departamento de polícia de Anderson, Indiana, e do ramo da cidade dos Serviços de proteção à criança estatal foi mais tarde lançada depois que as autoridades foram alertadas por telespectadores preocupados sobre as imagens em sua transmissão, semanas após os incidentes ocorreram.
o episódio mostrou Portwood socando, batendo, e sufocando Shirelly, ela então chutou – o nas costas enquanto ele desceu um conjunto de escadas. A transmissão provocou centenas de queixas públicas questionando a aptidão de Portwood para ser mãe. A polícia vasculhou o apartamento de Portwood, encontrando “evidências que requerem mais investigação”, mas não especificou o que havia sido encontrado na época; mais tarde foi revelado que Portwood havia sido pego com uma grande quantidade de maconha e cocaína crack. Em 3 de novembro de 2010, foi relatado que Portwood concordou em permitir que Indiana CPS a monitore por até seis meses em troca de CPS permitir que ela mantivesse a custódia de Leah.
em 18 de novembro, depois de uma extensa investigação, Portwood foi acusado de três acusações de violência doméstica, dois deles crimes, em conexão com incidentes separados de abuso na câmera de Shirley. No mesmo dia, a MTV divulgou uma declaração sobre as acusações apresentadas em Portwood: “Estamos cooperando com todas as partes e esperamos por uma resolução rápida e justa que permita a todos os envolvidos avançar de forma positiva. Em 9 de junho de 2011, Portwood declarou-se culpado de duas acusações de agressão doméstica e recebeu uma pena suspensa de dois anos e liberdade condicional de dois anos.
Em dezembro de 2011, Portwood foi preso para a Classe D crime de posse de substância controlada e mais tarde foi acusado de violar sua liberdade condicional, em sua anterior doméstica-violência encargos por descumprimento de condições, incluindo se comportando bem na sociedade, a obtenção de um certificado de GED, de completar seis meses de raiva-formação em gestão, pagar sua liberdade condicional, taxas e configuração de até us $10.000 faculdade de fundo para a Leah. Ela foi mantida sem bond na prisão do Condado de Madison até 27 de janeiro de 2012, audiência sobre ambas as acusações, na qual ela entrou em um acordo de culpa e o tribunal agendou uma audiência de sentença para 6 de fevereiro daquele ano. Em 6 de fevereiro de 2012, Portwood recebeu uma pena suspensa de cinco anos com a condição de que todas as acusações seriam retiradas se ela fosse para a reabilitação completa.
em Março de 2012, Portwood não fez um teste de drogas necessário, violando a condição associada de sua pena suspensa e colocando-se em risco de ter a pena suspensa de cinco anos reimposta. Na audiência de violação de liberdade condicional que se seguiu, o juiz no caso se recusou a reimpressar qualquer parte da sentença suspensa, em vez de exigir Amber para completar 30 dias de testes diários de drogas. Portwood posteriormente desistiu de seu programa de reabilitação e foi acusada de uma terceira violação de sua liberdade condicional; em junho de 2012, o tribunal reinstituiu a sentença de cinco anos de Portwood em sua totalidade.
em 13 de junho de 2012, Portwood começou a cumprir sua sentença de cinco anos, durante o qual era esperado que ela frequentasse aulas de abuso de substâncias e ganhasse seu diploma.
em 20 de dezembro de 2013, Portwood fez uma aparição no talk show Dr. Phil. Ela disse que tinha sido libertada da prisão mais cedo devido ao bom comportamento e agora tem o diploma. Portwood também disse que ela estava drogada com receita médica e medicação ilegal para a maioria dos episódios de Teen Mom e que ela estava sóbria sem intenção de nunca mais usar novamente. Portwood disse que estava trabalhando em obter um acordo de custódia conjunta com seu ex-namorado Gary Shirley e estava tentando se concentrar em ser uma boa mãe para sua filha. Ela também estabeleceu uma organização para ajudar os adolescentes a ficarem longe das drogas.
Em 5 de julho, 2019, Portwood foi preso em Indianapolis, estado de Indiana, e carregada com duas contagens de doméstico, bateria e uma acusação penal, imprudência com uma arma mortal, depois que ela atingiu Glennon no pescoço enquanto Glennon realizada James em seus braços, ameaçou cometer suicídio por overdose de clonazepam, e usou um facão para tentar entrar no quarto onde Glennon foi se esconder com seu filho. Portwood pagou a fiança no dia seguinte, depois de pagar uma fiança de US $2.000, e foi libertado da prisão. Foi emitida uma ordem de restrição contra Portwood, ordenando que ela não tivesse contacto com Glennon. Em outubro de 2019, Portwood declarou-se culpado de duas acusações de agressão doméstica e intimidação, e foi condenado a 906 dias de liberdade condicional. Se Portwood violar a liberdade condicional, será condenada a cinco anos de prisão. Ela também deve ter 26 semanas de aulas de paternidade.