Em 1997 Eskin foi exposto como o “destaque Filadélfia esportivo”, que tinha enviado uma dúzia de rosas para uma mulher, cinco dias antes, ela foi assassinada por seu marido. A mulher postou um perfil falso em um site de Encontros, identificando-se como “Brandice”, de 25 anos de idade. Um bilhete enviado com as rosas foi lido durante a declaração de culpa de Raymond Stumpf por seu advogado:”caro Brandice foi absolutamente maravilhoso conhecê-lo. Espero conhecer-te melhor. Foste muito instigante e adoro o teu nome. Com Amor, Howard.”Eskin posteriormente negou ter se encontrado com ela e disse que as rosas não eram mais do que uma tentativa inocente de alegrar o dia de uma mulher solitária. Em sua sentença, em Montgomery County Court, Raymond Stumpf afirmou: “Eu acho que a pior parte foi provavelmente o dia em que as rosas vieram. Stumpf foi condenado a um mandato de 7 1/2 a 15 anos pelo assassinato.Howard é mais conhecido por seus comentários controversos em relação a equipes, treinadores, atletas, sportswriters, emissoras e ouvintes e às vezes questões não relacionadas a Esportes. Não é incomum ouvir Eskin defender um de seus “favoritos” contra uma opinião crítica popular, ou ignorar um marco realizado por alguém que ele não “gosta”. Um exemplo disso foi quando ele bateu Roy Halladay no fora-de-época, depois de Halladay acamparam MLB 20º jogo perfeito de sempre e o segundo no-hitter em 2010 playoffs, para não falar com a mídia e divulgação de seus pareceres sobre matérias onde suas opiniões já tinha sido tornada pública e citações de Halladay já havia sido liberado para a mídia.
ele foi suspenso e forçado a dar um pedido de desculpas no ar aos organizadores do concurso Miss América por dizer no ar que o concurso foi manipulado.Durante uma controvérsia envolvendo o ex-piloto da Filadélfia Eric Lindros vendendo ingressos para membros da máfia, Eskin entrevistou o reputado chefe da máfia de Filadélfia Joey Merlino sobre o Mafioso estar sentado nos assentos de Lindros em um jogo de hóquei no ringue dos Flyers. O Merlino negou os lugares ao Lindros.
Eskin também foi conhecido por liderar “campanhas” de longo prazo para ter jogadores trocados de Times da Filadélfia, como o ex-defensor do Philadelphia Phillies, Bobby Abreu, por alegada defesa lackadaisical e falta de embraiagem bater, e a guarda dos Sixers, Allen Iverson, por seu jogo supostamente egoísta. A última façanha pública de Eskin foi organizar um funeral simulado para celebrar a morte de Terrell Owens com o Philadelphia Eagles durante sua temporada de 2005.
em 2007, Eskin criticou os Phillies por não correr riscos com sua folha de pagamento e dirigir sua franquia esportiva como uma “loja de departamento”. Depois de um início de 3-9 para a temporada de 2007 da equipe, Eskin teve um confronto publicitado com o gerente Charlie Manuel, implicando que ele não era duro o suficiente em seus jogadores e levá-lo a gritar e ameaçar Eskin na sala de imprensa, no escritório de Manuel, e no Clube dos Phillies.
Eskin muitas vezes afirma sua afinidade por um guarda-roupa que inclui jóias caras e roupas, particularmente casacos de pele para jogos de Casa dos Eagles. Em sua” honra”, os escritores do Jornal Philadelphia Daily News apelidaram Eskin de”O Rei de Bling”. Eskin vendeu um boneco bobblehead dele vestindo um casaco de peles, com os lucros indo para a caridade, em 2004 e 2005, que arrecadou 75.000 dólares para a caridade. As primeiras 100 bonecas da versão de 2005 vieram com um pequeno chip de diamante especial em seu colar de” bling”.
ele patrocinou inúmeros eventos de caridade e angariação de fundos fora do ar para beneficiar uma causa humanitária particular ao longo dos anos, mais recentemente para as vítimas do Furacão Katrina. No ar, ele tem defendido questões como a proibição de fumar em público e a reforma médica.
em 2015, após a pré-temporada do Eagles, Eskin orgulhosamente se gabou de que Sam Bradford era o melhor QB na NFC East.
em 2017, Eskin usou seu programa de rádio para explodir o prefeito de Filadélfia Jim Kenney e o imposto de bebidas açucaradas de 1,5 centavos por onça na cidade. O imposto, autorizado por Kenney em 2016, entrou em vigor em 1 de janeiro de 2017.