depois de Allen ter um filho aos 18 anos, os gêmeos abandonaram o ensino médio e logo começaram a trabalhar em vídeos musicais como adolescentes, dirigindo para artistas como Tone Loc e Tupac Shakur. Sua primeira longa-metragem, A Sociedade Menace II de 1993 estreou no Festival de Cannes. Centrando-se na juventude negra e desprivilegiada, foi feito com um orçamento de 3,5 milhões de dólares quando eles tinham 20 anos de idade. Tyger Williams escreveu o roteiro, e compartilhou o crédito da história com os irmãos. Tornou-se um sucesso de crítica, bem como um sucesso de bilheteria e foi nomeado para um Independent Spirit Award de Melhor primeira característica. Por causa de sua experiência anterior na direção de vídeos musicais, eles se tornaram o primeiro duo de irmãos desde que Jerry e David Zucker permitiu uma renúncia pelo Directors Guild of America para assumir co-crédito como diretores.Seu segundo filme foi “Dead Presidents” em 1995. Lidando com a sociedade de classe inferior negra, como sua estréia no cinema, e também estrelando Larenz Tate, o filme centrado em veteranos de guerra durante a era da guerra do Vietnã. O filme, que foi lançado no New York Critics Film Festival, não conseguiu ter tanto lucro como seu primeiro filme. Eles seguiram presidentes mortos com o American Pimp, um documentário sobre a cultura underground pimp e a exploração das mulheres. Estreou no Sundance Film Festival de 1999. Eles tinham originalmente planejado fazer uma adaptação do romance de Iceberg Slim Chulo, mas outra pessoa adquiriu os direitos. Os irmãos afirmaram que a perspectiva do filme foi parcialmente moldada por ser criado por sua mãe, que é uma feminista. Entre os projetos, eles filmaram vários anúncios de serviço público anti-armas.Em uma saída de seu material anterior, os irmãos Hughes co-dirigido do inferno, a adaptação cinematográfica de Alan Moore do romance gráfico de mesmo nome sobre os assassinatos de Jack o Estripador na Inglaterra vitoriana, estrelado por Johnny Depp e Heather Graham. Considerado muito violento e sangrento por alguns críticos, o filme teve que ser editado, a fim de evitar uma classificação NC-17 pela MPAA. Como descrito pela estrela do filme, houve algumas divergências entre os gêmeos sobre a direção do filme. Por exemplo, a quantidade de violência mostrada era um ponto de discórdia entre os dois; um irmão pensou que a brutalidade deveria ser mostrada, enquanto o outro acreditava que a violência implícita seria suficiente.
seu único filme juntos desde 2001 do inferno foi o livro drama pós-apocalíptico de Eli para a Warner Bros., que foi lançado em janeiro de 2010.
em 2006, os irmãos Foram anunciados como dirigindo o Iceman, um filme sobre o serial killer Richard Kuklinski, mas acabou sendo dirigido por Ariel Vromen, e lançado em 2012. Eles também foram planeados para dirigir uma versão cinematográfica da série clássica de TV Kung Fu. Foi anunciado em 2010 que os irmãos foram contratados para dirigir uma adaptação live-action do mangá akira de 1988, mas eles deixaram o projeto em 2011.Como uma equipe, Allen normalmente trabalha com os atores, enquanto Albert lida com os aspectos técnicos de seus filmes, decorrentes da experiência de Albert de ter aulas na Escola de cinema do Los Angeles City College.