redução de um Alcino para um alcano

Alcynes têm uma fórmula geral de CnH2n-2 e que é de 4 h átomos menos do que alcanos que têm a fórmula geral CnH2n+2. No meio, temos os alcenos com a fórmula CnH2n. Isso significa que alkynes pode ser reduzida pela adição de um ou dois equivalentes de H2, para alcenos e alcanos, respectivamente,:

Na presença de um catalisador de metal, tais como Pd e Pt, dois equivalente a adição de H2 ocorre a redução alkyne para o correspondente alkane. Não é possível interromper a redução por adição equivalente e isolar o alceno intermédio:

no geral, quatro novas ligações C-H são formadas através de uma adição syn ao alceno.

a fim de travar a redução dos alcenos, a potência de redução do H2 deve ser diminuída e, para este efeito, um catalisador Pd menos activo é utilizado sob a forma de uma PD-adsorvida em mistura CaCO3 com acetato Pd(II) e quinolina. Este catalisador é chamado de catalisador Lindlar em homenagem ao seu inventor Herbert Lindlar.

como está desativado, também o chamamos de catalisador “envenenado”. Com catalisador de Lindlar, um equivalente a H2 reduz o alkyne para uma cei alkene por um syn além:

Níquel boride, denominado P-2 catalisador é outro catalisador que pode ser usado para a hidrogenação de um alkyne para uma cei alkene:

Redução de um Alkyne para uma Trans Alkene

A redução catalítica de alkynes não permitir a preparação de (E )- ou trans-alcanos como o hidrogênio adiciona no syn geometria. Os alcenos Trans são preparados pela redução de alcinos dissolvendo na ou Li em NH3. A reação passa por um mecanismo radical e o hidrogênio é adicionado em anti-moda:

a reação começa por uma transferência eletrônica de átomos de lítio (ou sódio) para a ligação tripla do Alcino formando um anião radical que desprotonata amônia. O radical resultante pega outro elétron do átomo de metal que se transforma em um carbanion que é novamente protonado por amônia.

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