Categorias: Síntese de S-Heterocycles,C-O Bond Formação >
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a Literatura mais Recente
Cu/nitroxyl catalisadores promover um altamente eficiente e seletiva aeróbico oxidativo lactonization de diols sob condições ligeiras de reacção utilizando o ar ambiente como oxidante. Um sistema catalisador Cu / ABNO mostra excelente reatividade com dióis simétricos e dificultou dióis assimétricos, enquanto um sistema catalisador Cu/TEMPO exibe excelente quimio – e regioseletividade para a oxidação de dióis não assimétricos menos impedidos.Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.
compostos carbonílicos de ferro estável com ligantes ciclopentadienona com grupos TMS nas posições 2 e 5 catalisam reacções de lactonização de diol desidrogenativo utilizando acetona como aceitador de solvente e hidrogénio. Lactonas contendo anéis de cinco, seis e sete membros foram sintetizadas com sucesso, e nenhuma oxidação excessiva a ácidos carboxílicos foi detectada.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Chem., 2020, 85, 1823-1834.
A new copper-catalyzed oxidative cycloadition of alcenes with anhydrides using oxygen as the sole oxidant affords γ-lactones in good to excellent yield. Este processo de ciclização catalizada tem um amplo escopo de substrato.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17652-17654.
a utilização de Ru(bpy)3Cl2 como fotocatalisador permite uma síntese ligeira e reprodutível de γ-lactonas. Esta reacção fotocatalítica foi monitorizada usando espectrometria de massa de alta resolução.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.
várias γ-lactonas podem ser acessadas prontamente utilizando uma cicloisomerização tandem catalisada Au / oxidação de álcoois homopropargil. Notavelmente, o mecanismo desta estratégia é distintamente diferente das reações catalisadas pela EF relacionadas onde ocorre um intermediário de rutênio vinilideno.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L.-W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.
a catálise paládio permite uma síntese sem precedentes e altamente eficaz de γ-lactonas de álcoois homoalílicos em uma etapa. O protocolo proporciona aril, Alquil, e espiro γ-lactonas diretamente a partir de álcoois homoalílicos prontamente disponíveis em bons rendimentos com excelente tolerância de grupo funcional e alta quimioseletividade em condições amenas.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.
o ácido acético é um catalisador altamente reativo e facilmente separável para a clivagem oxidativa de tetrahidrofurano-2-metanóis a γ-lactonas na presença de Oxona como oxidante terminal.O catalisador e o produto foram facilmente separados apenas por separação líquido-líquido sem cromatografia.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.
um catalisador de ferro abundante e de baixa toxicidade permite uma anulação regioselectiva de alcenos com ácidos α-halocarboxílicos e seus derivados na ausência de ligantes, bases e aditivos para permitir vários γ-lactonas em boas colheitas.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.
uma arilação/hidrogenação catalisada por paládio combinada de α-metileno-γ-butirolactonas fornece α-benzil-γ-butirolactonas funcionalizadas em bons rendimentos.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Kollàr, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.
(HMe2SiCH2) 2 é um reagente útil para uma lactonização redutiva, B(C6F5)3-catalizada dos ácidos ceto para fornecer γ – e δ-lactonas. O processo permite a síntese de lactonas (- )- cis-whisky e (- )- cis-cognac em bons rendimentos globais.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Song, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.
Um leve, gerais e de grupo funcional tolerante intramolecular hydroalkoxylation e hydroacyloxylation de não-ativadas olefinas usando um Co(salen) complexo, um N-fluoropyridinium sal, e um disiloxane reagentes à temperatura ambiente fornece cinco e seis-lembrou éteres cíclicos e lactones. O poderoso sistema de catalisadores Co permite também a hidroalquilação desprotectiva do álcool alquenílico protegido e a hidroaciloxilação dos ésteres alquenílicos.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 10084-10087.
a ciclização electrofílica catalisada pela AuCl3 de 4-bromo-3-yn-1-ols via hidratação regioselectiva assistida por hidroxilo no tolueno húmido permite a síntese de γ-butirolactonas em boas colheitas. Vários álcoois secundários e terciários, incluindo sistemas benzílicos, foram encontrados para ser igualmente reativos.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.
a utilização de tetrafluoroborato de 2,4,6-trifenilpirílio (TPT) como catalisador permite a construção regiocontrolada de éteres cíclicos e lactonas através da formação intramolecular C-O intramolecular induzida pela luz visível. Esta abordagem fornece valiosos éteres cíclicos e lactonas com cinco e seis membros com um protocolo unificado.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.
um método novo e confiável para a construção direta de lactonas de aril biologicamente importantes e ftalidas de ácidos carboxílicos e benzoicos é baseado na abstração seletiva de C-H benzílico na presença de reagentes de iodo hipervalente(III) e KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.
An efficient, Chimo-and enantioselective ketone hydroacilation enables the direct preparation of lactones from keto alcools in the presence of noyori’s asymmetric transfer hydrogenation catalyst. O álcool é oxidado in situ a um aldeído, obviando a necessidade de preparar substratos sensíveis de ceto.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5553-5556.
Tetrabutylammonioum flúor é um catalisador para a nucleophilic além de silyl ketene acetals para epóxidos prestação de γ-lactones com alta regioselectivities e rendimentos. Esta abordagem catalítica sem metais funciona de forma muito eficiente em condições sem solventes.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.
Prata (i) triflato catalisa entradas intramoleculares de grupos hidroxilo ou carboxilo em olefinas em boas a excelentes rendimentos para uma gama de substratos em condições relativamente suaves. Esta reação é um dos métodos mais simples para construir éteres cíclicos ou lactonas.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.
uma alilação carbonil 2-(alquoxicarbonil)altamente enantioselectiva catalisada pelo crómio, seguida de lactonização, permite a síntese de α-exo-metileno γ-butirolactonas enantioenricadas. Vários grupos funcionais são compatíveis sob as condições de reação suave.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.
The room-temperature nucleophilic addition of vinyl azides to propargylic alcohols in the presence of a catalytic amount of BF3·Et2O provides 4-ynamides. O procedimento é operacionalmente conveniente, mostra amplo escopo de substrato e tolera muitos grupos funcionais. Além disso, uma ciclização intramolecular de 4-inamidas de Vilsmeier dá dihidrofurano-2(3H)-uns com o grupo Alcino como o nucleófilo.
J. Zheng, J.- H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.
a desimmetrização de diésteres procíricos com um catalisador de ácido fosfórico quiral produz lactonas altamente enantioenricadas em excelente rendimento. Vários padrões de substituição são tolerados, muitos dos quais resultam na geração de um centro quaternário de carbono totalmente enantioenricado. Também é descrita a manipulação dos produtos de lactona a pequenos blocos de construção úteis.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Chem., 2014,79, 2303-2307.
o reagente iodo hipervalente PIFA promove a eficiente ciclização eletrofílica intramolecular de alcinilamidas e ácidos alquinil carboxílicos facilmente acessíveis, levando à pirrolidinona e esqueletos de lactona, respectivamente. Apresenta-se um estudo sintético e uma proposta mecanicista para estas transformações.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Domínguez, R. SanMartin, J. Org. Chem., 2007,72, 1526-1529.
um sistema fotoredox livre de Metais, constituído por um fotocatalisador de acridínio, uma base orgânica e crivo molecular (MS) 4 Å, promove a fotooxidação quimiosselectiva dos alquenos de aril na presença de oxigénio. Esta oxo-aciloxilação de alquenos aril fornece um protocolo verde, prático e livre de metais para uma ampla gama de cetonas α-aciloxi.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Ban, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.
uma organocatálise modular multifuncional permite uma abordagem simples e eficiente para enantioenriched α, β-disubstituído γ-butirolactones através de uma reação sequencial de Michael-hemiacetalização-oxidação de um pote. O processo catalítico oferece boa compatibilidade de substrato, e os produtos podem ser transformados em moléculas sinteticamente úteis.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.
carboaminação homogênea, carboalcoxilação e carbolactonização de alcenos terminais são realizadas através de catálise de ouro oxidativo, proporcionando acesso expediente a vários N – ou o-heterociclos substituídos. Estudos de rotulagem de Deutério estabeleceram a natureza da functionalização de alceno e o papel indispensável da catálise Au(i)/Au(III).
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
várias ciclizações oxidativas catalisadas por Pd avançam em excelente rendimento sob condições aeróbicas simples. Importante, Este sistema forneceu entrada na catálise enatioselectiva com um complexo Pd-esparteina prontamente disponível.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Chem. T. Disfuncao., 2003, 42, 2892-2895.
catalisadores de ouro heterogêneos foram facilmente montados a partir de materiais de sílica facilmente disponíveis e complexos de ouro. Realce dramático na regio-and enantioselectivity was observed when compared to the homogeneous unupported gold catalysts in various reactions where protodeauration is the rate-limiting step. Os catalisadores podem ser recuperados e reciclados até 11 vezes sem perda de enantioseletividade.
X. Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. Ele, F. Oba, P. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 7083-7086.
Na presença de CuI/trans-N,N’-dimethylcyclohexane-1,2-diamina como um catalisador, um número de ácidos carboxílicos foram submetidos eficiente intramolecular O-vinylation com vinil de brometos, levando a correspondente cinco e seis-lembrou enol lactones. O mesmo sistema catalítico também permitiu uma eficiente cicloisomerização de ácidos alquinóicos.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
na presença de um catalisador de irídio ciclometalizado modificado por (−)-TMBTP, o acoplamento catalítico C-C de éster acrílico com álcoois fornece α-exo-metileno γ-butirolactonas enriquecidas enantiomericamente. Brominação dos produtos de metileno butirolactona seguida de adição de aldeído redutor mediado por zinco fornece α-exo-metileno γ-butirolactonas dissubstituídas com níveis muito bons de diastereoseletividade.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11100-11103.
uma ciclização geral, eficiente e conveniente de alcynes com ácidos carboxílicos para as γ-alquilideno-γ-butirolactonas correspondentes na presença de Au2O3 comercialmente disponível mostra um alto grau de quimio-, regio-e estereoseletividade. O modo 5-exo de ciclização e antiauration são uma tendência geral para o catalisador Au2O3.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Genêt, V. Michelet, Synlett, 2008,707-711.
uma reação de ciclização altamente eficiente catalisada pelo ouro de vários ácidos acetilênicos funcionalizados leva a γ-lactonas em boas a excelentes rendimentos. As condições de reação são compatíveis com vários grupos funcionais, tais como éster, Alceno, Alcino, cloro e álcool livre ou protegido.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3112-3113.
carbenos derivados de Imidazolínio catalisam uma lactonização eficiente de expansão do anel de oxacicloalquano-2-carboxaldehides para dar várias lactonas funcionalizadas de cinco, seis e sete membros sob condições de reação amenas. A natureza eletrônica do catalisador carbeno desempenha um papel crucial para o sucesso deste método.
L. Wang. K. Thai, M. Gravel, Org. Lett., 2009,11, 891-893.
Um mecanicista investigação sobre o efeito do substrato sobre stereoselectivity no triflic ácido catalisado allylboration reação entre 2-alkoxycarbonyl allylboronates aldeídos e confirma a participação de um carbocation intermediário como fonte de estereoquímicas inversão. Esta metodologia permite um acesso fácil às lactonas de anel β,γ-dissubstituídas com cinco membros.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
Dependendo da força de Lewis ou de Brønsted de catalisador ácido, borato de intermediários resultantes da crotylboration de aldeídos alifáticos com ester contendo crotylboronates forma γ-substituído-α-alkylidene-γ-butyrolactones via oxonia lidar rearranjo-lactonization ou β,γ-disubstituted-α-metileno-γ-butyrolactones via lactonization.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
a resolução cinética dinâmica dos ésteres β-aril α-ceto utilizando um catalisador de hidrogenação de transferência (monossulfonamida)recentemente concebido(arene) gera três estereocentros contíguos com diastereoselectividade notável através de uma sequência de redução/lactonização. Os derivados enantioenricados, densamente funcionalizados γ-butirolactones são de alta utilidade sintética.
K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7329-7332.
A reação de Reformatsky de α-hidroxi-cetonas com índio enolates mobilado altamente diastereoselective lactones, enquanto α-alkoxy cetonas deu acíclicas ésteres moderada selectivities. Um barco-tipo de Estado de transição bicíclico quelatado envolvendo a construção altamente diastereoselectiva de três centros estereogênicos contíguos é proposto.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.
Tratamento de 3–substituído conjugated cycloalkenones com diisobutylaluminum hidreto em -78 °C seguido de ácido têmpera fornece spiro, éteres, enquanto o seu correspondente de 3(carboxyalkyl)-substituído cycloalkenones gerar spiro lactones após a reação com boro-hidreto de sódio a 30 °C seguido de ácido têmpera.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Synthesis, 2006, 3621-3624.
o ácido Brønsted catalisou a inserção formal de um isocianeto em uma ligação C-O de vários acetais acíclicos e cíclicos podem ser aplicados para formar imidatos α-alcoxi. Grupos funcionais, tais como grupos nitro, ciano, halogênio, éster e alcoxi, são tolerantes às condições de reação utilizadas. O curso da reação é altamente dependente da estrutura do isocianeto.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 11431-11437.
descreve-se a síntese de um catalisador de biflavina planar-quiral (1) e a sua utilização em oxidações Bayer-Villiger assimétricas.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Chem. T. Disfuncao., 2002, 41,2366-2368.
uma hidroesterificação efetiva catalisada por Pd de alquenilfenóis com formato de fenilo como substituto Co permite a síntese de várias lactonas em rendimentos geralmente elevados com elevadas regiosselectividades. Num caso, 76% ee é obtido com um ligando quiral.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.
PD (II)-catalized C-H activation of fenilacetic acids followed by an intramolecular C-O bond formation offered benzofuranones. A modified reaction provides the first example of enantioselective C-H functionalizations through Pd(II)/Pd(IV) redox catalysis.X-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
X-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
uma reação de Friedel-Crafts/lactonização livre de metais a 3,3-diaril ou 3-Alquil-3-aril benzofuranonas é catalisada pelo HClO4. A reação de vários ésteres terciários do ácido α-hidroxi com fenóis substituídos proporciona os produtos desejados em grande diversidade. Os estudos de 1H NMR sustentam que esta reação tandem prossegue através de Tandem Friedel-Crafts/sequência de lactonização.
L. Chen, F. Zhou, T.-D. Shi, J. Zhou, J. Org. Chem., 2012,77, 4354-4362.
uma ciclização oxidativa radical conveniente mediada por N-iodosuccinimida (NIS) permite a síntese de uma série de dibenzopiranonas de um amplo escopo de ácidos 2-arilbenzoicos. A metodologia oferece boa tolerância de grupo funcional e condições de reação suaves sem o uso de metais de transição.
P. Gao, Y. Wei, Synthesis, 2014, 46, 343-347.
Um quinine tethered Co(III) salen complexo promove como Lewis ácido-base de Lewis (LA*-LB*) catalisador bifuncional uma rápida assimétrica cycloaddition reação entre ketene e aldeídos para produzir C4-substituídos β-lactones na uniformemente >99% ee e de alta isolado produz.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.
Quiral N-hetereocyclic carbenes são eficientes catalisadores para o formal cycloaddition reações de alquilo(teluretos aromáticos)ketenes com 2-oxoaldehydes para pagar altamente substituído β-lactones em altos rendimentos, com boa diastereoselectivities e excelente enantioselectivities. Ambos Alquil (aril)cetenos e diarilceteno trabalharam bem nesta reação.
L. He, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008,73, 8101-8103.
a abertura regioselectiva de Bn2N-α-metilserina-β-lactona com organocupratos deu enantiopure α-metil aminoácidos em excelentes rendimentos.
N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.
a fusão da fotoactivação e catálise Pd assimétrica permite uma cicloadição enantioselectiva de carbonatos de viniletileno e α-diazoketonas para fornecer lactonas de 7 membros com estereocentros quirais desafiadores.
Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 133-137.
Um novo Pd-reação de oxidação catalisada pela stereospecific conversão de enynes em cyclopropyl cetonas prossegue com líquido inversão de geometria com relação à partida de olefinas. Este resultado é consistente com um mecanismo no qual a etapa chave formadora de ciclopropano envolve ataque nucleofílico de uma olefina amarrada na ligação PdIV-C. * L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5836-5837.