O filme começa com a invenção de um jogo de corrida chamado Poohsticks em que Pooh leva um pé para uma ponte de madeira sobre um rio, onde ele gosta de fazer nada em particular. Neste dia, porém, ele encontra um cone de abeto e pega-o. Pooh pensa em uma rima para ir com o cone de abeto, mas ele acidentalmente tropeça em uma raiz de árvore e deixa-a cair no Rio. Percebendo que o fluxo do rio leva o cone sob a ponte, Pooh inventa um jogo de corrida a partir dele. Como o jogo usa paus em vez de cones, ele chama-lhe “Poohsticks”.Mais tarde naquele dia Pooh, Piglet, Rabbit e Roo estão jogando Poohsticks, então veja Eeyore flutuando no Rio. Depois de algum modo resgatá-lo com uma pedra, ele diz a eles que ele caiu por trás. O Piglet assume que foi o tigre que atirou o Eeyore para o rio. Quando Tigger chega à cena, ele afirma que seu salto foi realmente uma tosse, levando a uma discussão entre ele e Eeyore, mas com alguma ajuda externa do narrador, Winnie the Pooh e seus amigos descobrem que ele realmente tinha saltado Eeyore deliberadamente na página 245. O tigre diz que foi tudo uma piada, mas mais ninguém se sente assim. O tigre diz que não têm sentido de humor e foge.Mas como Eeyore parece particularmente deprimido neste dia, Pooh segue-o até seu ponto sombrio e pergunta Qual é o problema. O Eeyore diz que é o seu aniversário, e ninguém se apercebeu para o celebrar. Pooh decide dar-lhe um frasco de mel, mas não vai longe antes que ele tenha um ataque de fome e acaba comendo o mel. Ele decide pedir conselho à coruja. Owl sugere que ele escreve para Eeyore no pote para que Eeyore pudesse usá-lo para colocar as coisas dentro. Owl acaba escrevendo uma saudação mal escrita (hipy papy bthuthdth thuthda bthuthdy significa um aniversário muito feliz, com amor de Pooh) no pote e voa para contar a Christopher Robin sobre o aniversário. Leitão, que ouvi sobre Bisonho de aniversário do Pooh, planejado para dar um balão vermelho para Bisonho, mas quando Coruja cumprimenta-lo do céu, de Leitão, esquece-se de olhar para onde está indo, até que ele bate em uma árvore e faz com que ele, acidentalmente, estourar o balão.Piglet é muito triste que seu presente para Eeyore esteja estragado, mas ele o apresenta de qualquer maneira, e apenas um minuto depois, Pooh traz o pote vazio. Eeyore é feliz, como ele coloca o balão quebrado no pote e remove-o novamente (ele também afirmou que ele gosta da cor vermelha). Pooh e seus amigos, em seguida, ajudar e planejar uma festa surpresa para o seu amigo.Durante a festa, Tigger chega e atira Coelho para fora de sua cadeira, depois que Owl teve uma conversa. Roo dá-lhe as boas-vindas às festividades enquanto Rabbit se desenrasca de ser empurrado pelo tigre, irritado. Rabbit quer Tigger para sair por causa da maneira que ele tratou Eeyore mais cedo, Roo quer Tigger para ficar, e a solução de Christopher Robin é que todos vão para a ponte e jogar Poohsticks para resolver isso, que Pooh lhe pediu. Eeyore, um jogador da primeira vez, ganha a maioria dos jogos, mas Tigger não ganha nada, fazendo-o concluir que “tigres não gostam de Poohsticks”. No entanto, Kanga, Roo, coruja e coelho decidem ir para casa, porque eles tinham que ir para a cama, como Christopher Robin waves goodbye e Eeyore disse: “Obrigado.”, mas Tigger sai tristemente da ponte, porque ele não ganhou de todo. O segredo de Eeyore para ganhar, como ele explica para Tigger depois, é ” deixar seu pau cair em um tipo de twitchy.”Enquanto o tigre salta Eeyore novamente, ambos vão para casa e Christopher Robin, Pooh E finalmente Piglet todos decidem que”Tigger está bem, realmente”.