alchinele au o formulă generală de CnH2n-2 și care este cu 4 atomi de H mai mică decât alcanii care au formula generală CnH2n+2. Între timp, avem alchenele cu formula CnH2n. Aceasta înseamnă că alchinele pot fi reduse prin adăugarea unuia sau a doi echivalenți ai H2, la alchene și respectiv alcani:
în prezența unui catalizator metalic, cum ar fi Pd și Pt, două adaosuri echivalente de H2 au loc reducând alchina în alcanul corespunzător. Nu este posibilă oprirea reducerii la Adăugare echivalentă și izolarea alchenei intermediare:
în general, patru noi legături C-H se formează printr-o adăugare de sin la alchenă.
pentru a opri reducerea la alchene, puterea de reducere a H2 ar trebui scăzută și pentru aceasta, se utilizează un catalizator Pd mai puțin activ sub forma unui PD-adsorbit pe CaCO3 amestec cu acetat de Pd(II) și chinolină. Acest catalizator este numit catalizatorul Lindlar după inventatorul său Herbert Lindlar.
deoarece este dezactivat, l-am numit și un catalizator „otrăvit”. Cu catalizatorul Lindlar, un echivalent de H2 reduce alchina la o alchenă cis printr-o adăugare de sin:
Borura de nichel, numită catalizator P-2, este un alt catalizator care poate fi utilizat pentru hidrogenarea unei alchine la o alchenă cis:
reducerea unei alchine la o alchenă Trans
reducerea catalitică a alchinelor nu permite prepararea (E )- sau trans-alchenelor pe măsură ce hidrogenul se adaugă în geometria syn. Alchenele Trans sunt preparate prin reducerea alchinelor prin dizolvarea Na sau Li în NH3. Reacția trece printr-un mecanism radical și hidrogenul este adăugat în mod anti:
reacția începe printr-un transfer de electroni de la atomii de litiu (sau sodiu) la legătura triplă a alchinei formând un anion radical care deprotonează amoniacul. Radicalul rezultat preia un alt electron din atomul de metal care se transformă într-un carbanion care este din nou protonat de amoniac.
Verificați și alchinele
- Introducere în alchine
- Nomenclatorul alchinelor
- prepararea alchinelor prin reacții de eliminare
- Hidrohalogenarea alchinelor
- hidratarea catalizată de acid a alchinelor
- reducerea alchinelor
- halogenarea alchinelor
- Hidroborarea-oxidarea alchinelor
- Ozonoliza alchinelor
- alchilarea alchinelor terminale
- reacții de sinteză a alchinelor probleme de practică
Chimie Organică practică finală Quiz
ia acum
Alchyne Naming și reacții Practica Quiz
ia acum