acetat de Izoamil

Meera Senthilingam

în această săptămână, poate doriți să vă țineți nasul, iar Jenna Bilbrey explică de ce.

Jenna Bilbrey

activitatea laboratorului de chimie de licență cel mai clar vie în memoria mea este ziua în care am făcut acetat de izoamil. Nu este o explozie sau un produs viu colorat sau chiar o configurație neobișnuită de sticlă pe care mi-o amintesc. E mirosul. După o oră de refluxare a alcoolului izoamilic și a acidului acetic – o combinație care miroase rău, dar nu neobișnuit de rău, pentru un laborator de chimie-gura mea a început să udă și am o poftă bruscă de banane. Da, așa e. Acetat de izoamil este mirosul și aroma bananelor.

se face în mod obișnuit în laboratoarele de chimie organică universitare, deoarece sinteza sa este o reprezentare ideală a unei substituții nucleofile. Reacția, numită esterificare Fischer, apare atunci când un alcool, în acest caz alcool izoamilic, reacționează cu un acid carboxilic, acid acetic glacial aici. Cu ajutorul căldurii și a unui catalizator acid, se formează un ester.

mirosul aproape tuturor fructelor provine din esteri alifatici, molecule simple care conțin o grupare carboxilică direct lângă o legătură eterică care duce la grupări alchil sau aril. Moleculele cu un număr mic de atomi de carbon miros fructat, dar încă o dată se adaugă atomi de carbon modificările miros de săpun sau chiar metalice. Acetatul de izoamil are doar șase atomi de carbon, astfel încât mirosul său este distinct dulce. Acești esteri pot fi găsiți și în surse care nu sunt fructe, cum ar fi menta și ceaiul verde.

spre deosebire de alcoolii lor părinți, esterii nu pot acționa ca donatori în legarea hidrogenului și, ca atare, nu se auto-asociază. Acest lucru duce la faptul că esterii sunt mai volatili decât acizii carboxilici cu greutate moleculară similară. Moleculele aerate se depun în receptorii de miros ai nasului nostru, semnalele sunt trimise către creierul nostru și simțul mirosului se activează.

chiar și mici modificări ale structurii moleculare pot crea mirosuri distincte. Dacă tăiem un carbon din acetat de izoamil pentru a face acetat de izobutil, mirosul este, din nou, fructat, dar este mai frecvent la zmeură. Mutați carbonul substituent direct lângă ester pentru a forma acetat de sec-butil și mirosul rămâne dulce, dar cu un indiciu de solvent. Tăiați-l din nou la acetat de etil și obținem îndepărtarea lacului de unghii. Trei atomi de carbon este tot ce este nevoie pentru a merge de la gura-adăpare la nas-ciupit.

așa cum am menționat mai devreme, acetatul de izoamil are mirosul și aroma bananelor. O banană reală este o combinație de amidon, aminoacizi și acetat de amil, împreună cu molecula noastră omonimă. Dar multe produse artificiale cu aromă de banane conțin numai acetat de izoamil. Este folosit ca aromă într-o varietate de alimente procesate: băuturi, gumă de mestecat, produse de patiserie și, mai ales, bomboane, cum ar fi bomboane de banane și arahide de circ. Aroma acetatului de izoamil este extrem de puternică și poate fi gustată în concentrații de până la 2 părți pe milion, ceea ce reprezintă aproximativ o singură picătură pentru fiecare 50 de litri.

dacă nu sunteți un mare consumator de dulciuri, este posibil să fi gustat acetat de izoamil într-o sursă neașteptată: berea. Acetat de izoamil este produs în mod natural de drojdie în timpul fermentației. Weissbeers (mai ales Hefeweizen bavarez), sahtis și unele băuturi belgiene folosesc aroma artificială a bananelor pentru a spori complexitatea și a da un ton Fructat berii. În timp ce aroma de banane este gustoasă în unele băuturi, poate fi respingătoare în altele, cum ar fi lagerele.

în timpul fermentației, acetat de izoamil este format dintr-o enzimă numită acetat transferază. Controlul tipului de drojdie va controla enzima, deci este important să alegeți drojdia potrivită pentru berea potrivită. O altă modalitate de a controla formarea esterilor este prin temperatură, unde temperaturile mai ridicate favorizează formarea acetatului. Dacă sunteți un producător de bere acasă și doriți ceva fructuos în berea dvs., încercați să fermentați între 21 și 24 de grade Celsius. O greșeală obișnuită a noilor producători de bere este fermentarea lagerilor la temperatura camerei, ceea ce duce la un lager Fructat – deloc ceea ce se dorește!

Deci, data viitoare când mirosiți banane în bere sau le gustați în dulciuri, amintiți-vă că o moleculă mică depusă în receptorii dvs. senzoriali produce acea aromă îndrăzneață.

Meera Senthilingam

unică și îndrăzneață – destul de o combinație. Scriitoarea științifică Jenna Bilbrey de acolo, cu chimia îndrăzneață a acetatului de izoamil. Săptămâna viitoare, trecem de la îndrăzneț la rece.

Helen Scales

apele înghețate care înconjoară Antarctica sunt locuite de pești care nu îngheață. Asta în ciuda faptului că apa este de obicei în jur de minus 1.8 C, suficient de rece pentru a transforma majoritatea peștilor într-un bloc solid de gheață. Deci, ce împiedică înghețarea peștilor din Antarctica?

Meera Senthilingam

aflați cu Helen Scale în chimia de săptămâna viitoare în elementul său. Până atunci, vă mulțumesc pentru ascultare, eu sunt Meera Senthilingam.