Sirott și-a început cariera în radio ca disc jockey de vacanță de vară pentru WBBM-FM în 1971 înainte de a se muta la WLS (AM) în 1973. A fost un disc jockey de top la WLS din 1973 până în decembrie 1979. Sirott s-a mutat la televiziune în 1980, ocupând un loc de muncă la WBBM-TV. După cinci ani la WBBM, Sirott a luat un loc de muncă la revista de știri CBS West 57th, deși rețeaua i-a permis să rămână cu sediul în Chicago.
Sirott a părăsit West 57th în 1988, spunând Chicago Sun-Times într – un articol care a rulat pe 22 decembrie 1987: „Dacă („West 57th”) ar fi mai mult un spectacol orientat spre personalitate și dacă aș avea ocazia să fac niște lucruri vii, aș putea rezista mai mult. Dar a fost prea dificil pentru mine să lucrez în acest sistem cu 25 de producători diferiți și să nu am control practic asupra propriilor mele piese.”
în martie 1989, Sirott s-a întors la undele radio din Chicago la WMAQ-TV ca prezentator de știri la prânz și gazdă de programe; în anul următor, a lansat și a fost co-ancora „primul lucru de dimineață” al WMAQ-TV împreună cu Allison Rosati. După patru ani la WMAQ, a fost concediat în iulie 1993—pentru prima dată în carieră—după ce el și conducerea au avut o diferență de opinie asupra autonomiei sale și a emisiunii sale.
în martie 1994, Sirott s-a întors la muncă, ancorând „Fox Thing in the Morning” pe filiala FOX din Chicago WFLD cu viitoarea sa soție Marianne Murciano, până când a fost mutată într-un alt interval orar la gară în iunie 2000. A fost clasat pe primul loc în ratingurile Nielsen, iar fanii au fost surprinși când au aflat că emisiunea a fost anulată fără menajamente și redenumită „Fox News in the Morning.”La 27 septembrie 2000, Sirott a fost respins ca gazdă a postului—concomitent cu redenumirea spectacolului. Rapoartele de știri afirmaseră că Sirott nu dorea să lucreze cu o nouă ancoră, Tamron Hall, care își înlocuise soția, dar Sirott a minimizat aceste zvonuri într-un Chicago Sun-Times articol din 28 septembrie 2000. „Nu este vorba despre Tamron”, a spus el ziarului. „Este vorba despre schimbări în focalizarea și direcția spectacolului.”Sirott a fost eliminat din funcția de co-gazdă cu 2 ani de la contractul său și a fost menținut nominal pe statul de plată al WFLD pentru a dezvolta noi programe pentru stațiile Fox și divizia de sindicalizare a companiei. Pe 19 iulie 2010, Sirott s-a alăturat WFLD ca co-ancoră a 9 p.m. știri alături Robin Robinson. El a rămas în acest rol până în 2013, când i-a expirat contractul.
din iunie 2002 până în decembrie 2005, Sirott a găzduit „Chicago Tonight” pe stația PBS din Chicago WTTW. La WTTW a găzduit și ” Friday Night Show.”Contractul său nu a fost reînnoit în 2005 din cauza reducerii costurilor.
la începutul anului 2006, Sirott s-a alăturat WMAQ ca ancoră de weekend alăturându-se Anna Davlantes în emisiunile de weekend 5 și 10 PM. La un moment dat a co-ancorat știrile de la 4:30 pm cu Marion Brooks. De asemenea, a co-ancorat știrile de la 5:00, 6:00 și 10:00 PM (reușind pe scurt pe Warner Saunders, acum pensionat, în această calitate) cu Allison Rosati. Cu toate acestea, la 11 iunie 2009, Sirott a părăsit WMAQ-TV după ce el și postul nu au putut să ajungă la termeni financiari în urma plecării lui Saunders.
la 12 aprilie 2007, postul de radio din Chicago WGN a anunțat că reînvie emisiunea de la prânz cu Sirott ca gazdă. Sirott a fost eliminat din spectacolul de la prânz pe 25 ianuarie 2010. S-a întors la radio în timpul săptămânii la WGN în 2013.
Sirott este, de asemenea, cunoscut pentru comentariile sale „încă un lucru” pe diverse teme, dintre care multe sunt legate de Chicago. A fost văzut în apariții cameo ca reporter la dramele FOX Prison Break în timpul primului său sezon și Codul Chicago.
iulie 2014 și-a făcut debutul ca reporter pentru Onion News Network cu povestea „deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.
în decembrie 2019, Nexstar Media a anunțat că Sirott îl va înlocui pe Steve Cochran ca gazdă de dimineață a WGN 720-AM.