în 1997 Eskin a fost expus ca „proeminent sportiv din Philadelphia” care trimisese o duzină de trandafiri unei femei cu cinci zile înainte de a fi ucisă de soțul ei. Femeia a postat un profil fals pe un site de întâlniri, identificându-se drept „Brandice”, în vârstă de 25 de ani. O notă trimisă cu trandafirii a fost citită în timpul pledoariei vinovate a lui Raymond Stumpf de către avocatul său:”dragă Brandice a fost absolut minunat să te cunosc. Sper să te cunosc mai bine. Ai fost foarte provocator și îmi place numele tău. Cu Dragoste, Howard.”Eskin a negat ulterior că s-ar fi întâlnit vreodată cu ea și a spus că trandafirii nu sunt altceva decât o încercare nevinovată de a lumina ziua unei femei singure. La condamnarea sa, în curtea județului Montgomery, Raymond Stumpf a declarat: „Cred că cea mai rea parte a fost probabil ziua în care au venit trandafirii.”Stumpf a fost condamnat la un termen de 7 1/2 la 15 ani pentru uciderea.
Howard este cel mai bine cunoscut pentru comentariile sale controversate cu privire la echipe, antrenori, sportivi, scriitori sportivi, radiodifuzori și ascultători și, uneori, probleme legate de non-sport. Nu este neobișnuit să-l auzi pe Eskin apărând unul dintre „favoriții” săi împotriva unei opinii critice populare sau să ignore o piatră de hotar realizată de cineva pe care nu-l „place”. Un exemplu în acest sens a fost atunci când l-a trântit pe Roy Halladay în afara sezonului, după ce Halladay a lansat cel de-al 20-lea joc perfect al MLB și al doilea fără lovitură în playoff-urile din 2010, pentru că nu a vorbit suficient cu mass-media și nu și-a dezvăluit opiniile cu privire la chestiuni în care opiniile sale fuseseră deja făcute publice și citate din Halladay fuseseră deja lansate în mass-media.
a fost suspendat și forțat să-și ceară scuze în direct organizatorilor concursului Miss America pentru că a spus în direct că concursul a fost trucat.
în timpul unei controverse care implică fostul Philadelphia Flyer Eric Lindros vânzând bilete de joc membrilor mafiei, Eskin l-a intervievat pe reputatul șef al mafiei din Philly Joey Merlino despre faptul că mafiotul stătea pe scaunele lui Lindros la un joc de hochei la patinoarul Flyers. Merlino a negat obținerea locurilor de la Lindros.
Eskin a fost, de asemenea, cunoscut pentru a conduce „campanii” pe termen lung pentru a avea jucători Tranzacționați de la Echipe Din Philadelphia, cum ar fi fostul outfielder al Philadelphia Phillies Bobby Abreu pentru presupusa apărare lackadaisică și lipsa lovirii ambreiajului și paznicul lui Sixers Allen Iverson pentru jocul său presupus egoist. Ultima cascadorie publică a lui Eskin a fost organizarea unei înmormântări simulate pentru a sărbători moartea lui Terrell Owens cu Philadelphia Eagles în timpul sezonului lor din 2005.
în 2007, Eskin i-a criticat pe Phillies pentru că nu și-au asumat riscuri cu salariile și că și-au condus franciza sportivă ca un „magazin universal”. După un start de 3-9 în sezonul 2007 al echipei, Eskin a avut o confruntare mediatizată cu managerul Charlie Manuel, sugerând că nu a fost suficient de dur pentru jucătorii săi și l-a îndemnat să strige și să-l amenințe pe Eskin în sala de presă, în biroul lui Manuel și în clubul Phillies.
Eskin își promovează adesea afinitatea pentru un dulap care include bijuterii și îmbrăcăminte scumpe, în special haine de blană pentru jocurile de acasă ale Vulturilor. În „onoarea „sa, scriitorii Philadelphia Daily News l-au numit pe Eskin”regele Bling”. Eskin a vândut o păpușă bobblehead cu el purtând o haină de blană, încasările mergând la caritate, în 2004 și 2005, care au strâns 75.000 de dolari pentru caritate. Primele 100 de păpuși din versiunea din 2005 au venit cu un cip special de diamant mic în colierul său „bling”.
a sponsorizat numeroase evenimente caritabile și de strângere de fonduri în afara aerului pentru a beneficia de o anumită cauză umanitară de-a lungul anilor, cel mai recent pentru victimele uraganului Katrina. În aer, el a pledat pentru probleme precum interzicerea fumatului public și reforma delictuală medicală.
în 2015, după Eagles Pariuri Sezoniere, Eskin lăudat cu mândrie că Sam Bradford a fost cel mai bun QB în NFC est.
în 2017, Eskin și-a folosit emisiunea radio pentru a-l distruge pe Primarul din Philadelphia Jim Kenney și taxa de 1,5 cenți pe uncie pentru băuturile zaharoase din oraș. Taxa, autorizată de Kenney în 2016, a fost în vigoare începând cu 1 ianuarie 2017.