după ce Allen a avut un fiu la vârsta de 18 ani, gemenii au renunțat la liceu și în curând au început să lucreze la videoclipuri muzicale în adolescență, regizând pentru artiști precum Tone Loc și Tupac Shakur. Primul lor lungmetraj, 1993 societatea Menace II a avut premiera la Festivalul de film de la Cannes. Centrat pe tinerii negri, lipsiți de drepturi, a fost realizat pe un buget de 3,5 milioane de dolari când aveau 20 de ani. Tyger Williams a scris scenariul și a împărtășit credit de poveste cu frații. A devenit un succes critic, precum și un box office și a fost nominalizat pentru un Independent Spirit Award pentru cel mai bun prim lungmetraj. Datorită experienței lor anterioare în regizarea videoclipurilor muzicale, au devenit primul duo frate de când Jerry și David Zucker au permis o renunțare de către Directors Guild of America să ia co-credit ca regizori.
al doilea lor film a fost Dead Presidents în 1995. Care se ocupă cu societatea underclass negru ca debutul lor film de lung metraj, și, de asemenea, încearcă Larenz Tate, filmul centrat pe veterani de război în timpul încărcat rasial epoca Războiului din Vietnam. Filmul, care a fost lansat la New York Critics Film Festival, nu a reușit să obțină un profit la fel de mare ca primul lor film. Au urmat președinții morți cu American Pimp, un documentar de lung metraj despre cultura subterană a proxeneților și exploatarea femeilor. A avut premiera la Festivalul de Film Sundance din 1999. Inițial își propuseseră să facă o adaptare a romanului lui Iceberg Slim proxenet, dar altcineva a dobândit drepturile. Frații au declarat că perspectiva filmului a fost parțial modelată de creșterea mamei lor, care este feministă. Între proiecte, au filmat mai multe anunțuri de serviciu public anti-pistol.
într-o abatere de la Materialul lor anterior, frații Hughes co-regizat din iad, adaptarea filmului din 2001 a romanului grafic cu același nume al lui Alan Moore despre crimele Jack Spintecătorul din Anglia victoriană, cu rol principal Johnny Depp și Heather Graham. Considerat prea violent și sângeros de unii critici, filmul a trebuit să fie editat pentru a evita un rating NC-17 de către MPAA. După cum a descris vedeta filmului, au existat uneori dezacorduri între gemeni cu privire la direcția filmului. De exemplu, cantitatea de violență arătată a fost un punct de dispută între cei doi; un frate a crezut că brutalitatea ar trebui arătată, în timp ce celălalt credea că violența implicită ar fi suficientă.
singurul lor film împreună din 2001 din iad a fost cartea de dramă post-apocaliptică a lui Eli pentru Warner Bros., care a fost lansată în ianuarie 2010.
în 2006, frații au fost anunțați ca regizori omul de gheață, un film despre criminalul în serie Richard Kuklinski, dar a fost în cele din urmă regizat de Ariel Vromen și lansat în 2012. De asemenea, au fost programați să regizeze o versiune cinematografică a clasicului serial TV Kung Fu. S-a anunțat în 2010 că frații au fost folosiți pentru a regiza o adaptare live-action a manga din 1988 Akira, dar au părăsit proiectul în 2011.
în echipă, Allen lucrează de obicei cu actorii, în timp ce Albert se ocupă de aspectele tehnice ale filmelor lor, care decurg din experiența lui Albert de a lua cursuri la școala de film din Los Angeles City College.