cei doi luptători s-ar îndrepta în direcții opuse după luptă. Holyfield și-a continuat revenirea și l-a eliminat pe fostul campion din două divizii Bobby Czyz în următoarea sa luptă din mai 1996. Mai târziu în acel an, a fost contractat să se confrunte Mike Tyson, pe care Holyfield îl semnase inițial să lupte în 1991 înainte de accidentare și condamnarea la viol a lui Tyson a eliminat lupta planificată, pentru prima apărare a Campionatul WBA Tyson câștigat de la Bruce Seldon. Holyfield a marcat ceea ce a fost considerat supărat prin eliminarea lui Tyson în runda a unsprezecea, devenind al doilea luptător după Muhammad Ali care a câștigat un campionat la categoria grea de mai mult de două ori. Victoria asupra lui Tyson a marcat o renaștere în cariera lui Holyfield, deoarece mai târziu îl va învinge pe Michael Moorer pentru a recâștiga titlul IBF și, în cele din urmă, a devenit singurul de patru ori campion mondial la categoria grea înainte de a se retrage.
Bowe, între timp, urmărea o luptă cu fostul său nemesis Lennox Lewis și ambii luptători au fost de acord cu o luptă din toamna anului 1996. Bowe a fost de acord să ia o luptă tuneup cu grea polonez Andrew Golota, un concurent neînvins, dar franjuri, care nu a avut încă să lupte cu un adversar de profil înalt. Bowe, ignorând abilitățile lui Golota, a intrat în luptă din formă și s-a luptat împotriva Golotei neînvins. Totuși, el a rămas în dispută pentru a câștiga, deoarece Golota a continuat să comită Faulturi pentru lovituri sub centură. Bowe va câștiga în cele din urmă o victorie de descalificare, care a declanșat o luptă masivă în ring postfight. Performanța generală a lui Bowe l-a costat Lupta Lewis și, în schimb, a luptat din nou cu Golota în următoarea sa luptă. Din nou, Bowe a fost depășit de Golota, dar a reușit să câștige prin descalificare din cauza loviturilor mici ale lui Golota. La scurt timp după luptele Golota, Bowe s-a retras brusc pentru a se alătura rezervelor Marine, doar pentru a renunța după trei zile. În cele din urmă s-a întors în ring pentru a lupta de trei ori în anii 2000, câștigând toate cele trei lupte și a fost ales în International Boxing Hall of Fame.
încă din 2011, Riddick Bowe a discutat despre posibilitatea unei a patra lupte cu Holyfield. Cu toate acestea, nu a mai fost anunțat nimic.