rândul lui Anakin Skywalker către partea întunecată din Star Wars este destul de deprimant, dar devine și mai mult atunci când este privit din perspectiva lui R2-D2. Astromechul alb și albastru este una dintre cele mai vechi entități ale Star Wars, apărând în aproape fiecare film și serial TV alături de cel mai bun prieten al său C-3PO. El a văzut totul, cu băncile sale de memorie care datează cu zeci de ani înainte de sfârșitul saga Skywalker. El a asistat chiar la transformarea stăpânului său în temutul Lord Sith, Darth Vader, din prima mână. Povestea lui Anakin este o tragedie așa cum este, dar un punct de vedere diferit, mai intim, amplifică acest efect.
legătura dintre cel ales și R2-D2 se întoarce până la începutul trilogiei prequel. S – au întâlnit pentru prima dată la bordul navei Starfighter a Reginei Amidala în timpul Războiului Stelelor: Episodul I-Amenințarea fantomă. Anakin era încă foarte tânăr, așa că a crescut și a devenit Jedi cu R2 alături. Războiul Stelelor: Războaiele Clonelor și-au detaliat prietenia pe larg, dedicându-i arcuri întregi. Erau inseparabile, chiar dacă credința lui Anakin în Ordinul Jedi și republica a început să se clatine. R2 nu a avut de ales decât să-și urmeze proprietarul în coborârea sa întunecată în căile Sith.
Star Wars: Episodul III – Revenge Of The Sith este filmul în care căderea mult așteptată a lui Anakin vine în cerc complet. Acesta descrie multe momente esențiale care îl trimit în cele din urmă peste margine. Unul dintre cele mai sfâșietoare exemple este atunci când Anakin a călătorit pe planeta impracticabilă de lavă Mustafar pentru a-i asasina pe liderii separatiști. El a intrat în el însuși pentru a face fapta, cerând ca R2 să rămână cu nava până când sa întors. După aceea, bietul droid L-a văzut pe Anakin sufocându-și soția Padme și apoi angajându-se într-un duel cu fostul său mentor, Obi-Wan Kenobi. A fost prezent la nașterea lui Darth Vader, dar și la moartea fostului său însoțitor Jedi.
Senatorul Bail Organa preia proprietatea R2-D2 după ce Anakin își completează metamorfoza într-un Lord Sith. Prin procură, el este inamicul Imperiului, deoarece Organa este un susținător ferm al rebeliunii. R2 este lăsat să creadă că prietenul său nu a supraviețuit duelului său cu Obi-Wan pe Mustafar fără cunoașterea adevăratei identități a lui Vader. El se angajează să servească Alianța rebelilor, deși impresia călătoriei întunecate a lui Anakin persistă încă în arhivele sale. Timp de decenii, el a retrăit acele imagini — spre deosebire de C-3PO, care și-a recăpătat recent amintirile din acea vreme.
în timp ce Darth Maul este considerat unul dintre cele mai tragice personaje ale Războiului Stelelor, există un caz de făcut și pentru R2-D2. Călătoria lui nu este în mod inerent tristă, dar evenimentele pe care le-a văzut sunt de cea mai traumatizantă varietate. El și-a privit prietenul și tovarășul devenind un tiran, stabilind un imperiu înrădăcinat în partea întunecată. Nici măcar nu i s-a permis luxul unei ștergeri de memorie, prins retrăind momente dureroase pe toată durata vieții sale. Star Wars a mers extra mile făcându-i pe Anakin și R2 atât de aproape, ceea ce a servit doar pentru a-i face căderea în Sith mai greu de înghițit atunci când a fost luat din poziția astromechului.
