Sirott började sin karriär inom radio som en sommarlov fill-in skivjockey för WBBM-FM 1971 innan han flyttade till WLS (AM) 1973. Han var en topp discjockey på WLS från 1973 till December 1979. Sirott flyttade till TV 1980 och tog ett jobb på WBBM-TV. Efter fem år på WBBM tog Sirott ett jobb med CBS newsmagazine West 57th, även om nätverket tillät honom att förbli baserad i Chicago.
Sirott lämnade West 57th 1988 och berättade Chicago Sun-Times i en artikel som sprang den 22 December 1987: ”Om (”West 57th”) var mer av en personlighetsorienterad show, och om jag hade möjlighet att göra några levande saker, skulle jag kunna klara det längre. Men det har bara varit för svårt för mig att arbeta i detta system med 25 olika producenter och inte ha praktisk kontroll över mina egna bitar.”
i mars 1989 återvände Sirott till Chicagos etern på WMAQ-TV som middagstid nyhetsankare och programvärd; året därpå lanserade han och var medankare för WMAQ-TV: s ”First thing in the Morning” tillsammans med Allison Rosati. Efter fyra år på WMAQ avskedades han i juli 1993—för första gången i sin karriär—efter att han och ledningen hade en meningsskiljaktighet över hans och hans show autonomi.
i mars 1994 återvände Sirott till jobbet och förankrade ”Fox Thing in the Morning” på Chicagos FOX-dotterbolag WFLD med sin framtida fru Marianne Murciano, tills hon flyttades till en annan tidslucka på stationen i juni 2000. Det rankades högt i Nielsen-betyg, och fans blev förvånade när de fick veta att showen avbröts osäkert och döptes om till ”Fox News på morgonen.”Den 27 September 2000 studsades Sirott som stationens värd—samtidigt med showens namnbyte. Nyhetsrapporter hade sagt att Sirott inte ville arbeta med nytt ankare, Tamron Hall, som hade ersatt sin fru, men Sirott bagatelliserade dessa rykten i en Chicago Sun-Times artikel den 28 September 2000. ”Det handlar inte Om Tamron,” sa han till tidningen. ”Det handlar om förändringar i fokus och riktning för showen.”Sirott avlägsnades som co-host med 2 år kvar på sitt kontrakt, och han hölls nominellt på WFLD: s lön för att utveckla ny programmering för Fox-stationer och företagets syndikeringsavdelning. Den 19 juli 2010 återförenades Sirott med WFLD som medankare för 9 p.m. nyheter tillsammans med Robin Robinson. Han var kvar i den rollen fram till 2013, då hans kontrakt löpte ut.
från juni 2002 till December 2005 var Sirott värd för ”Chicago Tonight” på Chicago PBS station WTTW. På WTTW var han också värd för ” Friday Night Show.”Hans kontrakt förnyades inte 2005 på grund av kostnadsbesparingar.
i början av 2006 återförenades Sirott med WMAQ som ett helgankare som gick med i Anna Davlantes på helgen 5 och 10 pm sändningar. Han på en gång förankrade nyhetssändningen 4: 30 PM med Marion Brooks. Han förankrade också nyhetssändningarna 5:00, 6:00 och 10:00 (kort efter de nu pensionerade Warner Saunders i denna egenskap) med Allison Rosati. Men den 11 juni 2009 lämnade Sirott WMAQ-TV efter att han och stationen inte kunde komma till ekonomiska villkor i kölvattnet av Saunders avgång.
den 12 April 2007 meddelade Chicago radiostation WGN att den återupplivade Noon Show med Sirott som värd. Sirott togs bort från Middagsshowen den 25 januari 2010. Han återvände till weekday radio på WGN 2013.
Sirott är också känd för sina ”One more thing” – kommentarer om olika ämnen, varav många är Chicago-relaterade. Han sågs i cameo framträdanden som reporter på FOX dramer Prison Break under sin första säsong och Chicago Code.
juli 2014 debuterade som reporter för Onion News Network med berättelsen”Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.
i December 2019 meddelade Nexstar Media att Sirott skulle ersätta Steve Cochran som morgonvärd för WGN 720-AM.