Brooks Rattigan är en high school senior, med drömmar om att komma in Yale, medan hans far, Charlie vill att han ska gå till University of Connecticut, som erbjöd Brooks en fullständig stipendium. Han arbetar på en sub butik med sin bästa vän, programmerare Murph, men finansiera hans college drömmar visar oroande. Brooks utnyttjar möjligheten att tjäna lite extra pengar genom att posera som pojkvännen till sin klasskamrats rika kusin Celia Lieberman från Greenwich. Han finner att han har en talang för dejting med sin anpassningsbara personlighet. Han möter vacker men snobbig Shelby och gör det till sitt mål att vinna henne över. Celia ljuger för Shelby och berättar för henne att Brooks är från Darien snarare än arbetarklassens Bridgeport.
han och Murph lanserar en app som säljer sig själv som plus-one för alla tillfällen. Efter att ha upptäckt att Celia har en förälskelse på Franklin Volley, de satte upp en plan för att förfalska uppbrott, där var och en av dem får vara med Shelby respektive Franklin. Som affärs bommar för Brooks, Murph känner försummade och skär Brooks off. Celia sätter upp en intervju för Brooks på Yale, och är upprörd när hon får reda på att han forskat Dean tidigare och ljög för honom för att bli omtyckt. Brooks motiverar det och säger att det inte skiljer sig från vad han har gjort med sin app.
Celia inser att Franklin inte är personen för henne, men berättar inte för Brooks. När de utför sin falska bryta upp, hon är skadad av hans ord, och slår honom. Brooks är under intrycket att allt är en handling.
efter ”break-up”, Shelby Kysser Brooks och ber honom att följa med henne till hennes skola formell. De två har svårt att relatera till varandra och kämpar för att föra en konversation. Vid den formella, Brooks ser Leah, en tjej som hade använt sin app för att ”öva dejting.”Hon avslöjar allt om Brooks app till Shelby, som är förolämpad och äcklad av temat för Brooks app. Han avslöjar för Shelby att han inte är från den rika staden som hon tror att han är från, och att han behöver pengarna för att gå till Yale. Hon kallar honom en lögnare och lämnar.
Brooks närmar sig Celia, som också var på dansen. Hon avböjer sitt erbjudande att dansa, och säger att hon inte är en backup. Han återvänder hem och pratar med sin pappa om vad som har hänt i hans liv. Hans pappa påminner honom om att ingen verkligen vet vem de är och medger för Brooks att han är stolt över vem hans son blir.
Brooks bestämmer sig för att acceptera Uconns erbjudande, för om han måste låtsas vara någon annan att gå till Yale, vill han inte gå. Brooks gör upp med Murph. Han möter också upp med Celia och skriver ett brev till henne, där han reflekterar över hur hans tidigare ambitioner var att köra den häftigaste bilen, gå till den trevligaste skolan, och datum den vackraste flickan. Men han har avslöjat att dessa ambitioner gjorde honom till en dålig vän, en otacksam son och en självbesatt person. Han skriver att de tider då han kände sig mest själv var när han var med Celia och vill vara med henne.
Celia besöker Brooks hemma och ber om ursäkt för att han slog honom. De två går sedan till sub sandwich-restaurangen som har eftermonterats för en fest, med Murph och Tuna Melt (Murph ’ s crush och vanlig kund hos sub shop) närvarande. Murph avslöjar sin antagning till UConn och Brooks försonar sig med Celia och delar en kyss. De fyra fortsätter sedan att dansa till slutet av filmen.