1997 exponerades Eskin som den ”framstående Philadelphia sportscaster” som hade skickat ett dussin rosor till en kvinna fem dagar innan hon mördades av sin man. Kvinnan hade lagt upp en falsk profil på en datingsida och identifierat sig som 25-årig ”Brandice”. En anteckning som skickades med roses lästes under Raymond Stumpfs skyldiga grund av hans advokat: ”kära Brandice det var helt underbart att lära känna dig. Hoppas att lära känna dig bättre. Du var väldigt tankeväckande och jag älskar ditt namn. Kärlek, Howard.”Eskin förnekade därefter någonsin att träffa henne och sa att rosorna inte var något annat än ett oskyldigt försök att lysa upp en ensam kvinnodag. Vid hans dömande, i Montgomery County Court, Raymond Stumpf uppgav ” Jag tror att det värsta var förmodligen den dagen roses kom.”Stumpf dömdes till en period av 7 1/2 till 15 år för dödandet.
Howard är mest känd för sina kontroversiella kommentarer när det gäller lag, tränare, idrottare, sportförfattare, programföretag och lyssnare och ibland icke-sportrelaterade frågor. Det är inte ovanligt att höra Eskin försvara en av sina ”favoriter” mot en populär kritisk åsikt, eller bortse från en milstolpe som uppnåtts av någon som han inte ”gillar”. Ett exempel på detta var när han slog Roy Halladay i lågsäsongen efter att Halladay slog MLB: s 20: e perfekta spel någonsin och den andra någonsin ingen hitter i 2010-slutspelet, för att inte prata med media tillräckligt och inte avslöja sina åsikter om frågor där hans åsikter redan hade offentliggjorts och citat från Halladay hade redan släppts till media.
han avbröts och tvingades ge en ursäkt till arrangörerna av Miss America-tävlingen för att säga i luften att tävlingen var riggad.
under en kontrovers med tidigare Philadelphia Flyer Eric Lindros som säljer spelbiljetter till Mafia-medlemmar intervjuade Eskin den ansedda Philly-maffiabossen Joey Merlino om mafiosos sittande i Lindros platser vid ett hockeyspel på Flyers rink. Merlino förnekade att få platserna från Lindros.
Eskin har också varit känt för att leda långsiktiga ”kampanjer” för att få spelare att handlas från Philadelphia-lag som tidigare Philadelphia Phillies outfielder Bobby Abreu för påstådd bristande försvar och brist på koppling och Sixers vakt Allen Iverson för hans påstådda själviska spel. Eskins sista offentliga stunt organiserade en hån begravning för att fira Terrell Owens bortgång med Philadelphia Eagles under deras säsong 2005.
2007 kritiserade Eskin Phillies för att inte ta chanser med sin lön och driva sin sportfranchise som ett ”varuhus”. Efter en 3-9-start på lagets säsong 2007 hade Eskin en publicerad konfrontation med manager Charlie Manuel, vilket innebar att han inte var tuff nog på sina spelare och ledde honom till att skrika och hota Eskin i pressrummet, på Manuels kontor och i Phillies klubbhus.
Eskin pratar ofta om sin affinitet för en garderob som innehåller dyra smycken och kläder, särskilt pälsrockar för Eagles hemmamatcher. I sin” ära ”kallade Philadelphia Daily News författare Eskin”The King of Bling”. Eskin sålde en bobblehead-docka av honom med päls, med intäkterna till välgörenhet, 2004 och 2005, vilket samlade in 75 000 dollar för välgörenhet. De första 100 dockorna i 2005-versionen kom med ett speciellt litet diamantchip i hans ”bling” halsband.
han har sponsrat många välgörenhets-och insamlingsevenemang utanför luften för att gynna en viss humanitär sak genom åren, senast för offer för orkanen Katrina. I luften har han förespråkat frågor som offentliga rökförbud och medicinsk skadeståndsreform.
år 2015, efter Eagles försäsongen, skröt Eskin stolt över att Sam Bradford var den bästa QB i NFC East.
år 2017 har Eskin använt sin radioprogram för att spränga Philadelphia borgmästare Jim Kenney och 1,5 cent per uns sockerhaltiga drycker skatt i staden. Skatten, som godkändes av Kenney 2016, var i full effekt från och med den 1 januari 2017.