efter att Allen hade en son vid 18 års ålder hoppade tvillingarna av gymnasiet och började snart arbeta med musikvideor som tonåringar och regisserade för artister som Tone Loc och Tupac Shakur. Deras första långfilm, 1993-talet Menace II Society hade premiär på Filmfestivalen i Cannes. Centrering på svart, disenfranchised ungdom, det gjordes på en budget på 3,5 miljoner dollar när de var 20 år gamla. Tyger Williams skrev manuset och delade berättelseskredit med bröderna. Det blev en kritisk såväl som en box office framgång och nominerades till en Independent Spirit Award för bästa första funktion. På grund av deras tidigare erfarenhet av att styra musikvideor blev de den första syskonduon sedan Jerry och David Zucker tillät ett undantag från Directors Guild of America att ta medkredit som regissörer.
deras andra film var döda Presidenter 1995. Att hantera det svarta underklasssamhället som deras långfilmsdebut, och även starring Larenz Tate, filmen centrerad på krigsveteraner under den rasladdade Vietnamkriget. Filmen, som släpptes på New York Critics Film Festival, misslyckades med att göra lika mycket vinst som sin första film. De följde döda Presidenter med American Pimp, en dokumentärfilm om den underjordiska pimpkulturen och exploateringen av kvinnor. Det hade premiär på Sundance Film Festival 1999. De hade ursprungligen tänkt göra en anpassning av Iceberg Slims roman Pimp, men någon annan förvärvade rättigheterna. Bröderna har sagt att filmens perspektiv delvis formades genom att uppfostras av sin mamma, som är feminist. Mellan projekten filmade de flera meddelanden om offentliga tjänster mot handeldvapen.
i en avvikelse från deras tidigare material regisserade bröderna Hughes From Hell, 2001-filmanpassningen av Alan Moores grafiska roman med samma namn om Jack the Ripper-Morden i viktoriansk England, med Johnny Depp och Heather Graham i huvudrollen. Filmen ansågs vara för våldsam och blodig av vissa kritiker och måste redigeras för att undvika en NC-17-betyg av MPAA. Som beskrivits av filmens stjärna var det ibland oenigheter mellan tvillingarna angående filmens riktning. Till exempel var mängden visat våld en stridspunkt mellan de två; en bror trodde att brutaliteten skulle visas, medan den andra trodde att underförstått våld skulle räcka.
deras enda film tillsammans sedan 2001-talet från helvetet var den postapokalyptiska dramaboken Eli för Warner Bros., som släpptes i januari 2010.
2006 tillkännagavs bröderna som regissör The Iceman, en film om seriemördare Richard Kuklinski, men den regisserades så småningom av Ariel Vromen och släpptes 2012. De var också tänkt att regissera en filmversion av den klassiska tv-serien Kung Fu. Det tillkännagavs 2010 att bröderna tappades för att styra en live-action-anpassning av 1988 manga Akira, men de lämnade projektet 2011.
som ett team arbetar Allen vanligtvis med skådespelarna medan Albert hanterar de tekniska aspekterna av sina filmer, som härrör från Alberts erfarenhet av att ta lektioner på Los Angeles City College filmskola.