Meera Senthilingam
den här veckan kanske du vill hålla näsan och Jenna Bilbrey förklarar varför.
Jenna Bilbrey
grundutbildningen kemi lab aktivitet tydligast levande i mitt minne är den dag Vi gjorde isoamylacetat. Det är inte en explosion eller färgglada produkt eller ens en ovanlig glas setup jag minns. Det är lukten. Efter en timmes återflöde av isoamylalkohol och ättiksyra – en kombination som luktar dåligt men inte ovanligt dåligt, för ett kemilaboratorium-började min mun att vattna och jag fick ett plötsligt begär för bananer. Ja, det stämmer. Isoamylacetat är lukten och smaken av bananer.
källa: ©
det är vanligt gjort i grundutbildningslaboratorier för organisk kemi, eftersom dess syntes är en idealisk representation av en nukleofil substitution. Reaktionen, kallad Fischer förestring, inträffar när en alkohol, i detta fall isoamylalkohol, reagerar med en karboxylsyra, isättika här. Med hjälp av värme och en syrakatalysator bildas en ester.
lukten av nästan alla frukter kommer från alifatiska estrar, enkla molekyler som innehåller en karboxylgrupp direkt bredvid en eterbindning som leder till alkyl-eller arylgrupper. Molekyler med ett litet antal kol luktar fruktigt, men än en gång kol tillsätts lukten till tvål eller till och med metallisk. Isoamylacetat har bara sex kol så lukten är tydligt söt. Dessa estrar finns också i icke-fruktkällor som pepparmynta och grönt te.
till skillnad från deras moderalkoholer kan estrar inte fungera som givare i vätebindning och som sådan associerar de inte sig själv. Detta leder till att estrar är mer flyktiga än karboxylsyror med liknande molekylvikt. De luftade molekylerna fastnar i våra näsor luktreceptorer, signaler skickas till våra hjärnor och vår luktsinne aktiveras.
även små förändringar i molekylstruktur kan skapa distinkta dofter. Om vi skär ett kol ur isoamylacetat för att göra isobutylacetat, är lukten återigen fruktig men är vanligare för hallon. Flytta substituentkolet direkt bredvid estern för att bilda sec-butylacetat och lukten förblir söt, men med en antydan av lösningsmedel. Skär ner det igen till etylacetat och vi får nagel polish remover. Tre kol är allt som krävs för att gå från munnen till näsan.
källa: ©
som jag nämnde tidigare har isoamylacetat lukten och smaken av bananer. En faktisk banan är en kombination av stärkelse, aminosyror och amylacetat, tillsammans med vår namne molekyl. Men många konstgjorda banansmakade produkter innehåller enbart isoamylacetat. Det används som smakämne i en mängd olika bearbetade livsmedel: drycker, tuggummi, bakverk och framför allt godis, som Runts banana candies och circus peanuts. Smaken av isoamylacetat är mycket stark och kan smakas i koncentrationer så låga som 2 delar per miljon, vilket är ungefär en enda droppe för varje 50 Liter.
om du inte är en stor godisätare kan du ha smakat isoamylacetat i en oväntad källa: öl. Isoamylacetat produceras naturligt av jäst under jäsning. Weissbeers (framför allt Bayerska Hefeweizen), sahtis och några belgiska brygger använder den konstgjorda smaken av bananer för att förbättra komplexiteten och ge en fruktig ton till ölet. Medan banansmak är välsmakande i vissa brygger, det kan vara motbjudande i andra, som lageröl.
under jäsning bildas isoamylacetat av ett enzym som kallas acetattransferas. Att kontrollera typen av jäst kommer att kontrollera enzymet så det är viktigt att välja rätt jäst för rätt öl. Ett annat sätt att kontrollera esterbildning är genom temperatur, där högre temperaturer främjar acetatbildning. Om du är en hembryggare och vill ha lite fruktighet i din öl, försök att jäsa mellan 21 och 24 grader Celsius. Ett vanligt misstag hos nya bryggerier är att jäsa lager vid rumstemperatur, vilket resulterar i en fruktig lager – Inte alls vad man vill ha!
så nästa gång du luktar bananer i din öl eller smakar dem i dina sötsaker, kom ihåg att en liten molekyl som finns i dina sensoriska receptorer gör den djärva smaken.
Meera Senthilingam
singel och fet – ganska en kombination. Vetenskapsförfattaren Jenna Bilbrey där, med den djärva kemin av isoamylacetat. Nästa vecka går vi från fet till kall.
Helen Scales
isiga vatten som omger Antarktis är bebodda av fisk som inte fryser. Det är trots att vattnet vanligtvis är runt minus 1.8 msk C, tillräckligt kallt för att göra de flesta fiskar till ett fast isblock. Så, vad hindrar den Antarktiska fisken från att frysa?
Meera Senthilingam
ta reda på med Helen Scales i nästa veckas kemi i sitt Element. Fram till dess, Tack för att du lyssnade, jag är Meera Senthilingam.